Acido Aconitico

Acido Aconitico
Estructura de cis -aconitic ácido (izquierda) y trans -aconitic ácido (derecha)
Identificación
N o CAS	499-12-7 585-84-2 (isómero cis ) 4023-65-8 (isómero trans )
N o ECHA	100,007,162
N o EC	207-877-0
PubChem	643757 (isómerocis) 444212 (isómerotrans)
CHEBI	32805
Sonrisas	C (/ C (= C / C (= O) O) / C (= O) O) C (= O) O PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C6H6O6 / c7-4 (8) 1-3 (6 (11) 12) 2-5 (9) 10 / h1H, 2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (H, 11,12) / b3-1- Est. InChIKey: GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N
Apariencia	sólido incoloro, cristalizado
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 6 H 6 O 6   [Isómeros]
Masa molar	174.1082 ± 0.007  g / mol C 41.39%, H 3.47%, O 55.14%,
Precauciones
SGH
Atención H351, P281, H351  : Se sospecha que provoca cáncer (indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición es peligrosa) P281  : Utilice el equipo de protección personal requerido.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido aconítico , o ácido équisétique, es un ácido tricarboxílico de fórmula HOOC-CH 2 -C (COOH) = CH-COOH. Hay dos isómeros de este ácido tricarboxílico  : ácido cis -aconítico y ácido trans -aconítico. La base conjugada del primero, cis -aconitate, es un intermedio en la isomerización del citrato a isocitrato por la aconitasa en el ciclo de Krebs .

	⇌{\ Displaystyle \ rightleftharpoons}    H 2 O +		⇌{\ Displaystyle \ rightleftharpoons}
Citrato		cis -Aconitate		Isocitrato
Aconitasa - EC 4.2.1.3

El ácido aconítico también resulta in vitro de la deshidratación del ácido cítrico , que se puede lograr calentando o usando ácido sulfúrico H 2 SO 4. :

Notas y referencias

1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
2. Hoja Sigma-Aldrich del compuestocis -Aconitic acid ≥ 98% , consultado el 14 de julio de 2016.
3. (en) William F. Bruce , "  ácido aconítico  " , Organic Syntheses , vol.  2, 1943, p.  12 ( DOI  10.15227 / orgsyn.017.0001 , leer en línea )

Ver también

• Lista de ácidos