A-234

A-234 según Mirzayanov
Imagen ilustrativa del artículo A-234
Estructura de la A-234 según Vil Mirzayanov
Identificación
Nombre IUPAC N- [1- (dietilamino) etiliden] -fosforamidofluoridato de etilo
PubChem 132472361
CHEBI 140425
Sonrisas P (= O) (N = C (N (CC) CC) C) (OCC) F
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C8H18FN2O2P / c1-5-11 (6-2) 8 (4) 10-14 (9,12) 13-7-3 / h5-7H2,1-4H3
Est. InChIKey:
SBPSVLLDDYOPDZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 18 F N 2 O 2 P
Masa molar 224.2129 ± 0.0087  g / mol
C 42.85%, H 8.09%, F 8.47%, N 12.49%, O 14.27%, P 13.81%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

A-234 según Hoenig
Imagen ilustrativa del artículo A-234
Estructura de la A-234 según Hoenig
Identificación
N o CAS 26102-99-8
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 5 H 8 Cl 2 F 2 N O 3 P
Masa molar 269.998 ± 0.01  g / mol
C 22.24%, H 2.99%, Cl 26.26%, F 14.07%, N 5.19%, O 17.78%, P 11.47%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El A-234 es un agente nervioso organofosforado de la serie "  novitchok  " desarrollado en la URSS en el programa Foliant. Es uno de los compuestos revelados en 1995 y 2008 por Vil Mirzayanov . Esta molécula actúa como anticolinesterasa , es decir como inhibidor de colinesterasas , en particular acetilcolinesterasas , enzimas que catalizan la hidrólisis de acetilcolina CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3, un neurotransmisor , en colina HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3y en ion acetato CH 3 COO -.

En marzo de 2018 , el embajador ruso en el Reino Unido , Alexander Yakovenko , afirma haber sido informado por las autoridades británicas de que A-234 ha sido identificado como el agente Novichok utilizado para el envenenamiento de Sergei y Yulia Skripal en Londres el 4 de marzo de 2018 . Un informe estadounidense de 1997 describe el A-234 y su A-232 relacionado como "tan tóxico como el VX , tan resistente al procesamiento como el somán , y más difícil de detectar y más fácil de producir que el VX". La versión binaria de estos agentes usaría acetonitrilo CH 3 CNy fosfatos orgánicos que pueden presentarse como simples precursores de plaguicidas no controlados por la CAQ .

Se han propuesto varias estructuras de la A-234. Además de la divulgada por Mirzayanov, expertos occidentales como Steven L. Hoenig y D. Hank Ellison propusieron una molécula significativamente diferente basada en información recopilada a través de la literatura soviética de la época, incluidos dos átomos de cloro y un átomo de fluoruro adicional. . Estas moléculas se han validado como los anticolinesterásicos , afirma, sin embargo Mirzayanov que un número de agentes con una eficacia reducida que inervan han sido publicados en la literatura científica Soviética oficialmente como parte de la investigación sobre organofosforados pesticidas en el fin de camuflar el programa de investigación. Militar sobre estos nervios agentes presentando como programa de investigación civil sobre plaguicidas.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Vil S. Mirzayanov , Secreto de Estado: crónica de un experto del programa de armas químicas de Rusia , Denver, Colorado, Outskirts Press, Inc.,2009, 604  p. ( ISBN  978-1-4327-2566-2 )
  4. (in) Györgyi Vásárhelyi László Földi , "  Historia de las armas químicas de Rusia  " , AARMS , vol.  6, n o  1, 2007, p.  135-146 ( leer en línea )
  5. (en) Mark Peplow , "  El agente espía de ataque nervioso se usa-agente novichok 'veneno  ' , Chemical & Engineering News , vol.  96, n o  12, 19 de marzo de 2018, p.  3 ( leer en línea )
  6. (in) '  Espía ruso: ¿Qué son los agentes novichok agent y qué hacen?  » , En http://www.bbc.com/ , 19 de marzo de 2018(consultado el 13 de abril de 2018 ) .
  7. (en) Bill Gertz, "  Rusia esquiva la prohibición de las armas químicas  " en www.globalsecurity.org/ reproduciendo The Washington Times , 4 de febrero de 1997(consultado el 13 de abril de 2018 ) .
  8. (en) Steven L. Hoenig , Compendio de agentes de guerra química , Nueva York, NY, Springer,2007( ISBN  978-0-387-34626-7 )
  9. (in) D Hank Ellison , Manual de agentes de guerra química y biológica , Boca Raton, CRC Press , 2008, 2 nd  ed. ( ISBN  978-0-8493-1434-6 )
  10. (ru) , (en) Yu. L. Kruglyak, SI Malekin y IV Martynov, “Oximas fosforiladas. XII. Reacciones de 2-halofosfolanos con diclorofluoronitrosometano ”, Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 42 , n o  4, 1972 p.  811–814 .
  11. (ru) , (en) OA Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, VP Solov'ev, AN Ivanov, VB Sokolov y IV Martynov, "Funciones de donación de electrones del metilfosfonato de etilmetilcloroformimino ", Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 57 , n o  9, 1987, p.  2073–2078 .
  12. (ru) , (en) OA Raevskii, NV Chapysheva, AN Ivanov, VB Sokolov y IV Martynov, "Efecto de los sustituyentes alquilo en las oximas fosforiladas", Zhurnal Obshchei Khimii , vol. 57 , n o  12, 1987 p.  2720–2723 .