2-metilimidazol
| 2-metilimidazol | |||
| Estructura del 2-metilimidazol | |||
| Identificación | |||
|---|---|---|---|
| Nombre IUPAC | 2-metil-1 H -imidazol | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.010.697 | ||
| N o EC | 211-765-7 | ||
| N o RTECS | NI7175000 | ||
| PubChem | 12749 | ||
| Sonrisas |
CC1 = NC = CN1 , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-5-2-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5.6) Std. InChIKey: LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N |
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| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 4 H 6 N 2 [Isómeros] |
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| Masa molar | 82,1038 ± 0,004 g / mol C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%, |
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| Precauciones | |||
| SGH | |||
   Peligro H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303 + P361 + P353, P304 + P340 + P310, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302 : Nocivo en caso de ingestión H314 : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) H360 : Puede dañar la fertilidad o dañar al feto niño (indicar el efecto si se conoce) (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P303 + P361 + P353 : Si entra en contacto con la piel (o el cabello): Quítese inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua / ducharse. P304 + P340 + P310 : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar. Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA / médico. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: consulte con un médico. |
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| Transporte | |||
3259 : AMINAS, SÓLIDAS, CORROSIVAS, NEP; o POLIAMINAS SÓLIDAS CORROSIVAS, NEP Clase: 1 Etiqueta: 8 : Sustanciascorrosivas Embalaje: Grupo de embalaje II : Sustancias moderadamente peligrosas;  |
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| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 1300 mg · kg -1 (ratón, oral ) | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El 2-metilimidazol es un compuesto orgánico sólido blanco o incoloro muy soluble en el disolvente orgánico polar y estructuralmente relacionado con el imidazol . Muy irritante, la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos ( ECHA ) agregó 2-metilimidazol a la lista de sustancias muy preocupantes (SVHC) en la categoría "Tóxico para la reproducción". Es un precursor de varios fármacos y un ligando en la química de coordinación .
Se obtiene por síntesis de Radziszewski (en) haciendo reaccionar glioxal HOC - CHO, amoniaco NH 3y acetaldehído CH 3 CHO. La nitración da un derivado de 5-nitro .
Puede usarse para simular el residuo de histidina coordinado con el hemo en el hemo orgánico. Puede desprotonarse para producir polímeros de coordinación (en) basados en imidazol.
También es un precursor de varios antibióticos de la clase nitroimidazol , utilizados contra parasitosis e infecciones causadas por bacterias anaerobias .
- Antibióticos que contienen un núcleo de 2-metilimidazol:
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Dimetridazol (en)
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Secnidazol (en)
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Ornidazol (en)
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Tinidazol (en)
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Carnidazol (en)
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto 2-metilimidazol Alternativa Verde 99% , consultado 30 de octubre de 2016.
- (en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer y Rudolf Jäckh , “ imidazol y derivados ” , Enciclopedia Ullmann de Química Industrial , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a13_661 )
- (en) Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos, " Inclusión de sustancias muy preocupantes en la lista de candidatos para su inclusión en el anexo XIV Eventual. Doc: D (2020) 4578-DC ” , en https://echa.europa.eu/ ,18 de junio de 2020(consultado el 29 de junio de 2020 )
- (en) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe y Omar M. Yaghi , " High-Throughput Synthesis of zeolitic imidazolate Framework and Application to CO 2 Captura ” , Science , vol. 319, n o 5865,15 de febrero de 2008, p. 939-943 ( PMID 18276887 , DOI 10.1126 / science.1152516 , Bibcode 2008Sci ... 319..939B , leer en línea )
- (en) David I. Edwards , " Drogas de nitroimidazol - Mecanismos de acción y resistencia. I. Mecanismos de acción ” , Revista de quimioterapia antimicrobiana , vol. 31, n o 1, Enero de 1993, p. 9-20 ( PMID 8444678 , DOI 10.1093 / jac / 31.1.9 , leer en línea )