2,2'-bipiridina | |||
![]() Estructura de la 2,2'-bipiridina |
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Identificación | |||
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Nombre IUPAC | 2-piridin-2-ilpiridina | ||
Sinónimos |
2,2'-bipiridilo |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100,006,069 | ||
N o EC | 206-674-4 | ||
N o RTECS | DW1750000 | ||
PubChem | 1474 | ||
Sonrisas |
C1 = CC = NC (= C1) C2 = CC = CC = N2 , |
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InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H8N2 / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12-10 / h1-8H Std. InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N |
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Apariencia | sólido blanco cristalizado | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 10 H 8 N 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 156,1839 ± 0,009 g / mol C 76,9%, H 5,16%, N 17,94%, |
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Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 70 hasta 72 ° C | ||
T ° hirviendo | alrededor de 272 ° C | ||
Solubilidad | aproximadamente 5,5 g · L -1 a 22 ° C | ||
punto de inflamabilidad | 121 ° C | ||
Precauciones | |||
SGH | |||
![]() Peligro P260, P280, P302 + P352, P309 + P310, P260 : No respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P302 + P352 : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón. P309 + P311 : En caso de exposición o malestar: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. |
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Transporte | |||
66 : sustancia muy tóxica Número ONU : 2811 : SÓLIDO ORGÁNICO TÓXICO, NEP Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje I : sustancias muy peligrosas; ![]() |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
La 2,2'-bipiridina , abreviada bipy , es un compuesto químico de fórmula NC 5 H 4 -C 5 H 4 N. Es un sólido cristalizado blanco combustible poco soluble en agua, de la familia de las bipiridinas , de la cual es un isómero importante. De hecho, es un quelante bidentado que forma complejos con metales de transición . Los complejos formados con rutenio y platino exhiben una luminiscencia intensa capaz de encontrar aplicaciones prácticas.
La 2,2'-bipiridina se obtiene por deshidrogenación de piridina utilizando níquel Raney :
2 C 5 H 5 N→ (C 5 H 4 N) 2+ H 2.Aunque la bipiridina descoordinada a menudo se representa con átomos de nitrógeno en la conformación cis , la configuración de energía más baja es realmente coplanar, con los átomos de nitrógeno en posición trans . La bipiridina protonada , por otro lado, adopta una conformación cis .
Los complejos metálicos de bipiridina absorben fuertemente la luz visible . Las transiciones electrónicas se atribuyen a las transferencias de carga del metal quelado a los ligandos .
Los llamados complejos "tris (bipy)", compuestos por tres moléculas de bipiridina quelatan un ion metálico, se escriben [ M (bipy) 3 ] n +, donde M es un ion metálico Cr , Fe , Co , Ru , Rh , etc. Estos complejos presentan estructuras octaédricas de coordinación 6 con dos enantiómeros de quiralidad axial :
Los complejos tris (bipy) formados con muchos metales de transición son electroactivos, es decir, su configuración cambia con la aplicación de un campo eléctrico . Las reacciones electroquímicas del metal y el ligando (s) son a menudo reacciones de un solo electrón reversibles que pueden observarse mediante voltamperometría cíclica . En condiciones fuertemente reductoras, la mayoría de los complejos tris (bipy) se pueden reducir a derivados que contienen ligandos bipy, por ejemplo M (bipy) 3, donde M representa Al , Cr , Si .