1-fluoro-2,4-dinitrobenceno

1-fluoro-2,4-dinitrobenceno
(reactivo de Sanger)
1-fluoro-2,4-dinitrobenceno.svg
Estructura del 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno
Identificación
Nombre IUPAC 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno
Sinónimos

Reactivo de Sanger,
fluorodinitrobenceno , dinitrofluorobenceno
,
2,4-dinitrofluorobenceno,
DNFB

N o CAS 70-34-8
N o ECHA 100.000.668
N o EC 200-734-3
PubChem 6264
CHEBI 53049
Sonrisas C1 = CC (= C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) F
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C6H3FN2O4 / c7-5-2-1-4 (8 (10) 11) 3-6 (5) 9 (12) 13 / h1-3H
Est. InChIKey:
LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N
Apariencia sólido amarillo cristalizado
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 3 F N 2 O 4   [Isómeros]
Masa molar 186.0974 ± 0.0066  g / mol
C 38.72%, H 1.62%, F 10.21%, N 15.05%, O 34.39%,
Propiedades físicas
T ° fusión 25  hasta  27  ° C
T ° hirviendo 178  ° C
Densidad 1.482  g · cm -3 a 25  ° C
punto de inflamabilidad 164  ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico
Atención H302, H315, H317, H319, H335, H373, P261, P280, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H317  : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H319  : Provoca irritación ocular grave
H335  : Puede irritar el tracto respiratorio
H373  : Puede provocar daños en los órganos (enumere todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o exposición prolongada (indique la ruta de exposición si se prueba concluyentemente que ninguna otra ruta de exposición conduce al mismo peligro)
P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno , o reactivo de Sanger , comúnmente denominado dinitrofluorobenceno ( DNFB ) es un compuesto químico de fórmula C 6 H 3 F (NO 2 ) 2. Se utiliza en la secuenciación de péptidos como hormonas peptídicas , proteínas y enzimas .

Su síntesis fue descrita en 1904 por Holleman y Beckman a partir de 4-fluoronitrobenceno , él mismo obtenido previamente a partir de 4-nitroanilina , luego su producción a partir de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno por reacción con fluoruro de potasio KF en nitrobenceno C 6 H 5 NO 2 fue desarrollado en 1936 por Gottlieb:

Este método de síntesis se optimizó posteriormente para mejorar su rendimiento.

El bioquímico británico Frederick Sanger , que recibió el Premio Nobel de Química en 1958 y luego en 1980, describió en 1945 la aplicación de este compuesto a la secuenciación de la insulina , más precisamente a la determinación del aminoácido de la extremidad. N -terminal de sus cadenas polipeptídicas.

En este método, el aminoácido N- terminal de una cadena peptídica reacciona con DNFB y se encuentra "marcado" por un residuo de dinitrofenilo; sólo queda identificar el aminoácido ligado al dinitrofenilo una vez que todos los aminoácidos han sido liberados por hidrólisis ácida completa del polipéptido para conocer el aminoácido N- terminal de una cadena peptídica.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich hoja del compuesto 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno ≥ 99% , consultado el 5 de abril de 2013.
  3. AF Holleman y JW Beekman , “  Investigación sobre cuerpos aromáticos fluorados  ”, Colección de trabajos químicos de los Países Bajos y Bélgica , vol.  23, n o  7, 1904, p.  240 ( leer en línea )
  4. (En) Hans Billroth Gottlieb , "  El reemplazo de cloro por flúor en compuestos orgánicos  " , Revista de la Sociedad Química Estadounidense , vol.  58, n o  3, Marzo de 1936, p.  532–533 ( leer en línea ) DOI : 10.1021 / ja01294a502
  5. (En) HG Cook y BC Saunders , "  1: 2: 4-fluorodinitrobenceno  " , Biochemical Journal , vol.  41, n o  4, 1947, p.  558 ( leer en línea ) PMID 20270792
  6. (en) Frederick Sanger , "  Los grupos amino libres de la insulina  " , Biochemical Journal , vol.  39, n o  5, 1945, p.  507-515 ( leer en línea ) PMID 16747948