1,1-dimetilhidrazina

Dimetilhidrazina asimétrica (UDMH)
Fórmula estructural UDMH y estructura 3D
Identificación
Nombre IUPAC	1,1-dimetilhidrazina
Sinónimos	Dimetilhidrazina N, N -dimetilhidrazina
N o CAS	57-14-7
N o ECHA	100.000.287
N o CE	200-316-0
PubChem	5976
Sonrisas	CN (C) N PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1S / C2H8N2 / c1-4 (2) 3 / h3H2,1-2H3
Apariencia	Líquido higroscópico, incoloro y humeante, de olor acre. Se vuelve amarillo cuando se expone al aire.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 2 H 8 N 2   [Isómeros]
Masa molar	60.0983 ± 0.0026  g / mol C 39.97%, H 13.42%, N 46.61%,
Propiedades físicas
T ° fusión	-58  ° C
T ° hirviendo	63  ° C
Solubilidad	en agua: muy bueno
Densidad	0,8  g · cm -3
Temperatura de autoignición	240  ° C
punto de inflamabilidad	−15  ° C (vaso cerrado), −18  ° C
Límites explosivos en el aire	2,4 - 20  % vol. 60 - 490  g · m -3
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 16,4  kPa
Termoquímica
S 0 líquido, 1 bar	200,25  J · K -1 · mol -1
Δ f H 0 gas	83,3  kJ · mol -1
Δ f H 0 líquido	48,3  kJ · mol -1
Δ fus H °	10.0726  kJ · mol -1 a -57.2  ° C
Δ vapor H °	35,55  kJ · mol -1 a 63,05  ° C
C p	164.05  J · K -1 · mol -1 a 25  ° C
PCI	1997,6  kJ · mol -1
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización	7,29  ± 0,05  eV (gas)
Precauciones
SGH
Peligro H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301 + P310, H225  : Líquido y vapores muy inflamables H301  : Tóxico en caso de ingestión H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves H331  : Tóxico en caso de inhalación H350  : Puede causar cáncer (indicar la vía de exposición si se demuestra claramente que ninguna otra vía de exposición causa lo mismo peligro) H411  : Tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos P201  : Obtenga instrucciones especiales antes de usar. P210  : Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o superficies calientes. - No fumar. P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P273  : Evítese su liberación al medio ambiente. P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P301 + P310  : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
WHMIS
B2, D1A, D2A, E, B2  : Líquido inflamable D1A  : Material muy tóxico que provoca efectos graves inmediatos D2A  : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos E  : Material corrosivo Revelación del 0,1% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
3 4 1
Transporte
663    1163    Código Kemler: 663  : material muy tóxico e inflamable (punto de inflamación igual o inferior a 60  ° C ) Número ONU  : 1163  : DIMETILHIDRAZINA ASIMÉTRICA Clase: 6.1 Etiquetas: 6.1  : Sustancias tóxicas 3  : Líquidos inflamables 8  : Sustancias corrosivas Embalaje: Embalaje colectivo I  : materiales muy peligrosos;
Clasificación IARC
Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.
Ecotoxicología
DL 50	122  mg · kg -1 (rata, oral) 155  mg · kg -1 (ratón, oral)
LogP	-1,9
Umbral de olor	bajo: 6,1  ppm alto: 14  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La 1,1-dimetilhidrazina , llamada UDMH (para dimetilhidrazina asimétrica , en inglés  : U nsymmetrical D i m ethyl am ydrazine ) en astronáutica , es el compuesto químico de fórmula H 2 N-N (CH 3 ) 2.

El UDMH es un producto cancerígeno peligroso que, si no explota con el impacto, produce vapores inflamables en concentraciones entre 2.5 y 95% en el aire. Se utiliza como propulsor en motores de cohetes .

Descripción

El UDMH aparece como un líquido higroscópico transparente, volátil con un olor acre amoniacal típico de las aminas orgánicas. Se vuelve amarillo al aire libre, absorbiendo oxígeno y dióxido de carbono . Es miscible en todas las proporciones con agua , etanol y queroseno .

Usos

Esta molécula es un componente de muchos propulsores líquidos para cohetes como aerozine 50 y UH 25 , formando un propulsor hipergólico con el peróxido de nitrógeno N 2 O 4(NTO) y MON (mezclas de peróxido y óxido nítrico en proporciones variables), a veces también con ácido nítrico fumante rojo inhibido (IRFNA).

Se prefirió el UDMH a la hidracina pura como propulsor reductor porque se comporta mejor a altas temperaturas, reduciendo el riesgo de explosión, y es líquido a temperaturas más bajas (se congela a -57  ° C en lugar de 1  ° C para la hidracina). Puede almacenarse durante largos períodos de tiempo en los tanques de las naves espaciales . También es bastante denso ( 793  kg · m -3 , pero menos que la hidracina  : 1.004,5  kg · m -3 ), lo que le confiere un buen rendimiento para la propulsión espacial .

Cuando se mezcla con 50% en peso de hidracina , el UDMH produce un combustible llamado aerozine 50 , que combina la alta densidad de la hidracina con la estabilidad del UDMH. La UDMH se usa con mayor frecuencia en forma de aerozine 50.

Muchos lanzadores funcionan con UDMH puro o aerozine 50 , como el Long March chino (con el NTO ), el Cosmos ruso (con el IRFNA ), el Proton ruso (con el NTO ), el Shavit israelí (con el NTO ), el Delta americano ( aerozine 50 con la NTO) o el futuro indio GSLV Mk III (con la NTO).

Producción y síntesis

Hay dos rutas sintéticas principales para la producción de este compuesto químico:

• La ruta a través de cloramina y dimetilamina  :

NH 2 Cl+ HN (CH 3 ) 2→ H 2 N - N (CH 3 ) 2+ HCl .

• El reductor de alquilación usando un catalizador de acetohidrazida con el hidrógeno y formaldehído  :

VSH3VSONOHNOH2 →H2,VSH2O VSH3VSONOHNO(VSH3)2 →H2O (VSH3)2NO-NOH2{\ displaystyle {\ begin {smallmatrix} \ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {H2, CH2O}} \ CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {H2O}} \ (CH_ {3}) _ {2} N-NH_ {2}} \ end {smallmatrix}}}

Toxicidad, ecotoxicidad

Es un carcinógeno posible o probable. En el campo de la experimentación clínica, la dimetilhidrazina es uno de los productos utilizados por los biólogos para inducir el cáncer y las metástasis de forma experimental en animales de laboratorio: 20  mg / kg durante 12 semanas es suficiente en ratas de laboratorio.

Notas y referencias

1. 1, 1 - DIMETILHIDRAZINA , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. entrada "N, N-dimetilhidrazina" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), consultado el 9 de febrero, 2009 (Javascript required)
4. "  de hidrazina, 1,1-dimetil-  " , en nist.gov (visitada 10 de febrero 2009 )
5. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
6. "N, N-dimetilhidrazina" , en ESIS , consultado el 17 de febrero de 2009
7. Grupo de trabajo de la IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinogénicos para los seres humanos, "  Evaluaciones globales de carcinogenicidad para los seres humanos, Grupo 2B: posiblemente cancerígeno para los seres humanos  " [ archive du 23 de noviembre de 2006] , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
8. Número de índice 007-012-00-5 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
9. SIGMA-ALDRICH
10. "  1,1-dimetilhidrazina  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 23 de abril de 2009
11. (in) "  1,1-dimethylhydrazine  " en ChemIDplus , consultado el 10 de febrero de 2009
12. "  1,1-Dimethylhydrazine  " , en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
13. Jean-Pierre Schirmann y Paul Bourdauducq, Enciclopedia de química industrial , hidrazina , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co de Ullmann ,2002
14. (in) I. Carr y K. Orr, Invasión neoplásica en carcinoma experimental de colon: diferenciación anormal y liberación de moco , vol.  8: Metástasis clínica y experimental , Departamento de Patología, Universidad de Manitoba (Winnipeg, Canadá),16 de julio de 1990( ISSN  0262-0898 , DOI  10.1007 / BF01810676 , leer en línea ) , cap.  4, pág.  299-304

Ver también

Artículos relacionados

• Hidracina
• Propelente liquido
• Aerozine 50
• Peróxido de nitrógeno
• Carcinogénico

enlaces externos

• (Fr)

Bibliografía

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