15 Corona Éter-5

15 Corona Éter-5
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Estructura del éter 15-corona-5
Identificación
Nombre IUPAC 1,4,7,10,13-pentaoxaciclopentadecano
N o CAS 33100-27-5
N o ECHA 100,046,694
N o EC 251-379-6
N o RTECS SB0200000
PubChem 36336
CHEBI 32401
Sonrisas C1COCCOCCOCCOCCO1
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
Std. InChIKey:
VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 20 O 5   [Isómeros]
Masa molar 220.2628 ± 0.0109  g / mol
C 54.53%, H 9.15%, O 36.32%,
Propiedades físicas
T ° hirviendo 93  a  96  ° C a 66,7  Pa
Densidad 1,113  g · cm -3 a 20  ° C
punto de inflamabilidad 113  ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Atención H302, H315, H319, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Directiva 67/548 / CEE
Dañino
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo

Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestión.
R36 / 38  : Irrita los ojos y la piel.

Frases S  :
S26  : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.

Frases R  :  22, 36/38,
Frases S  :  26,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 15-crown-5 es un compuesto orgánico de fórmula química (C 2 H 4 O) 5. Es un pentámero cíclico capaz de formar complejos con varios cationes como el sodio y el potasio , sin embargo, presenta una mayor selectividad por los cationes de sodio.

Más estrecho que el 18-corona-6 , que se adapta perfectamente a los cationes de metales de transición de la 4 º  período de la tabla periódica de elementos . Este es también el caso de ciertas sales metálicas como el Co (ClO 4 ) 2, Ni (ClO 4 ) 2, Cu (ClO 4 ) 2y Zn (ClO 4 ) 2. Las especies hepta-coordenadas son las más frecuentes con el éter corona ocupando el plano ecuatorial del ion con dos ligandos axiales.

15-corona-5 también se ha utilizado para aislar algunos iones oxonio particulares, como el ión [H 7 O 3 ] + .aislado de una solución de ácido cloraúrico en forma de sal [(H 7 O 3 ) (15-C-5) 2 ] [AuCl 4 ]. El análisis de difracción de neutrones reveló una estructura en sándwich que comprende una cadena de moléculas de agua con un enlace O - H particularmente largo, 112  µm , pero un enlace de hidrógeno OH ••• O notablemente corto, 134  µm.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich hoja para el compuesto 15-Crown-5 98% , consultado el 2 de octubre de 2013.
  3. (en) Chun-Yen Chen Chiu-Ting Cheng Chih-Wei Lai Pei-Wen Wu, Kun-Shan Wu Pi-Tai Chou Yi-Hsuan Chou y Hsin-Tien Chiu , Reconocimiento de iones de potasio por 15 -crown-5 funcionalizado Puntos cuánticos CdSe / ZnS en H2O  " , Comunicaciones químicas , n o  3, 2006, p.  263-265 ( leer en línea ) DOI : 10.1039 / B512677K
  4. (en) Jonathan W. Corcel y Jerry L. Atwood, Química supramolecular, 2 ª edición , Wiley , 2009( ISBN  978-0-470-51233-3 )