Edaravone

Edaravone
Estructura de edaravone
Identificación
Nombre IUPAC 5-metil-2-fenil-4H-pirazol-3-ona
Sinónimos

3-metil-1-fenil-2-pirazolin-5-ona, radicut,
norfenazona,
fenilmetilpirazolona

N o CAS 89-25-8
N o ECHA 100,001,719
N o EC 201-891-0
N o RTECS UQ9625000
PubChem 4021
CHEBI 31530
Sonrisas CC1 = NN (C (= O) C1) C2 = CC = CC = C2
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H10N2O / c1-8-7-10 (13) 12 (11-8) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6H, 7H2,1H3
Std. InChIKey:
QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N
Apariencia polvo cristalino amarillo claro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 10 N 2 O   [Isómeros]
Masa molar 174.1992 ± 0.0094  g / mol
C 68.95%, H 5.79%, N 16.08%, O 9.18%,
Propiedades físicas
T ° fusión 126-128  ° C
T ° hirviendo 287  ° C a 265 mmHg
191  ° C a 9.33 hPa
Solubilidad 3,30  g · l -1 hasta 23  ° C
Densidad 1,12  g · cm -3 a 20  ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H335  : Puede irritar el sistema respiratorio
P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Ecotoxicologia
DL 50 1,915 mg / kg (rata, oral )
CL 50 196 mg / l ( Leuciscus idus , 96 h)
LogP ( octanol / agua) 1.12
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El edaravona es un neuroprotector utiliza para ayudar a la recuperación neurológica después de una isquemia cerebral aguda y cerebral de miocardio que siguió, así como (en Japón y los Estados Unidos) en el tratamiento de la esclerosis múltiple amiotrófica lateral . Actúa como un poderoso antioxidante que elimina los radicales libres protegiendo al cerebro del estrés oxidativo y la apoptosis neuronal . Sólo se ha distribuido comercialmente en Japón por Mitsubishi Pharma Corporation desde 2001.

Notas y referencias

  1. Sigma-Aldrich hoja del compuesto 3-metil-1-fenil-2-pirazolina-5-ona 99% , consultó 2 de octubre de 2019. + (pdf) hoja MSDS .
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich hoja del compuesto 3-metil-1-fenil-2-pirazolin-5-ona para la síntesis. pH 4.0 - 4.4 (HO, 20 ° C) (solución acuosa saturada). , consultado el 2 de octubre de 2019. + (pdf) Hoja MSDS .
  4. (en) Toshiaki Watanabe, Masahiko TANAKA, Kazutoshi Watanabe Yasuo Takamatsu y Akihiro TOBE5 , Investigación y desarrollo de la edaravona de eliminación de radicales libres como neuroprotector  " , Yakugaku Zasshi , vol.  124, n o  3, 2004, p.  99-111 ( leer en línea ) DOI : 10.1248 / yakushi.124.99 PMID 15049127
  5. (en) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Fukatsu-Kayoko Sasaki Norio Nobuyuki Furutani y Tada , Efectos neuroprotectores de la edaravona: un nuevo eliminador de radicales libres en lesiones cerebrovasculares  " , CNS Drug Reviews , vol.  12, n o  1, Marzo de 2006, p.  9-20 DOI : 10.1111 / j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755