Twistane | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | triciclo [4.4.0.0 3.8 ] decano |
Sinónimos |
(+/–) - twistane |
N o CAS |
(+) (-) |
(+/–)
PubChem | 5460768 |
CHEBI | 32904 |
Sonrisas |
C1CC2CC3CCC2CC13 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-2-8-6-9-3-4-10 (8) 5-7 (1) 9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: AEVSQVUUXPSWPL-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 10 H 16 [Isómeros] |
Masa molar | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 163 hasta 164,8 ° C |
T ° hirviendo | 187,1 ° C a 760 mmHg |
Densidad | 0,976 g · cm -3 |
punto de inflamabilidad | 48,9 ° C |
Presión de vapor saturante | 0,881 mmHg a 25 ° C |
Propiedades ópticas | |
Índice de refracción | 1.517 |
Ecotoxicologia | |
LogP | 2.83260 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El twistano o triciclo [4.4.0.0 3.8 ] decano (nombre IUPAC ) es un compuesto orgánico que es un cicloalcano tricíclico . Es un isómero del diamondoide más simple, el adamantano, y como éste no es muy volátil . El twistane se llamó así debido a la forma en que sus ciclos de hexano son forzados permanentemente a una conformación llamada twist-boat ( "bote retorcido" ).
Las únicas operaciones de simetría del twistane son rotaciones de 180 °, tiene solo tres ejes C2 perpendiculares y pasa por el centro de la molécula . Por tanto, el grupo de simetría del twistane es D 2 . Aunque tiene cuatro átomos de carbono quiral , existe un par de enantiómeros debido a su simetría con respecto al eje C2 :
La síntesis de Twistane fue publicada por HW Whitlock en 1962. Desde entonces, se ha sintetizado de muchas formas. La síntesis original de 1962 se basa en derivados de biciclo [2.2.2] octano. Otra síntesis 1967 utiliza un intramolecular aldol condensación de un cis - decalina di cetona (3,9-dioxo-cis-decalina). Twistane también puede formarse a partir basketane por hidrogenación de dos de sus enlaces CC para escindir ellos .
El espectro de RMN del twistano consta de tres multipletes a 8,37, 8,46 y 8,67 τ en una proporción de 1: 2: 1.
Polytwistane es un polímero hipotético de unidades twistane fusionadas que esperan una síntesis real.