Cloroformo

ecuación: $\ rho = 1.0841 / 0.2581 ^ {(1+ (1-T / 536.4) ^ {0.2741})}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 209,63 a 536,4 K.
Valores calculados:
1,48286 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
209,63	−63,52	13,702	1.6357
231,41	−41,74	13.40156	1.59984
242,31	−30,84	13.24822	1.58153
253,2	−19,95	13.09252	1.56295
264.09	−9,06	12.93433	1.54406
274,98	1,83	12.77347	1.52486
285,88	12,73	12.60976	1.50531
296,77	23,62	12.44299	1.48541
307,66	34,51	12.27295	1.46511
318,55	45,4	12.09938	1.44439
329,45	56,3	11,92197	1,42321
340,34	67,19	11.74041	1,40153
351.23	78.08	11.55431	1.37932
362.12	88,97	11.36323	1.35651
373.02	99,87	11.16665	1.33304

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
383,91	110,76	10,96397	1.30885
394,8	121,65	10.75447	1.28384
405,69	132,54	10.53728	1.25791
416.58	143,43	10.31133	1.23094
427,48	154,33	10.07528	1,20276
438,37	165,22	9.82744	1.17317
449,26	176,11	9.56561	1.14191
460.15	187	9.28682	1.10863
471.05	197,9	8.98692	1.07283
481,94	208,79	8.65981	1.03378
492,83	219,68	8.29593	0,99034
503,72	230,57	7.87866	0.94053
514,62	241,47	7.37427	0.88032
525,51	252.36	6.68995	0,79863
536,4	263.25	4.200	0.50138

Temperatura de autoignición

no es inflamable

punto de inflamabilidad

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 21,2 kPa

ecuación: $P_ {vs} = exp (146.43+ \ frac {-7792.3} {T} + (- 20.614) \ times ln (T) + (2.4578E-2) \ times T ^ {1})$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 207,15 a 536,4 K.
Valores calculados:
26,164,79 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
207.15	−66	52.512
229.1	−44,05	415.06
240.08	−33,08	980,89
251.05	−22,1	2 112,61
262.03	−11,13	4.202,62
273	−0,15	7.808,12
283,98	10,83	13 674,74
294,95	21,8	22.752,07
305,93	32,78	36.200,16
316,9	43,75	55.388,43
327,88	54,73	81.888,78
338,85	65,7	117.465,66
349,83	76,68	164.065,75
360,8	87,65	223.809,83
371,78	98,63	298.988,29

T (K)	T (° C)	P (Pa)
382,75	109,6	392.062,46
393,73	120.58	505.672,01
404,7	131,55	642.649,26
415,68	142,53	806.040,58
426,65	153,5	999 134,96
437,63	164,48	1.225.499,57
448,6	175,45	1.489.022,62
459,58	186,43	1.793.963,32
470,55	197,4	2.145.009,35
481.53	208,38	2.547.342,17
492,5	219,35	3.006.710,72
503,48	230,33	3.529.514,41
514,45	241,3	4.122.896,3
525,43	252.28	4.794.847,78
536,4	263.25	5.554.300

Viscosidad dinámica

0,57 MPa · s a 20 ° C

Punto crítico

53,7 bares , 263,25 ° C

Conductividad térmica

0,1454 W m -1 K -1 a 20 ° C

Velocidad del sonido

987 m · s -1 a 25 ° C

Termoquímica

S 0 gas, 1 bar

295,61 J mol -1 K -1

Δ f H 0 gas

-103,18 kJ mol -1

Δ f H 0 líquido

-134,3 kJ mol -1

C p

114.25 J mol -1 K -1
a 25 ° C (líquido)

ecuación: $C_ {P} = (124850) + (-166.34) \ times T + (0.43209) \ times T ^ {2}$
Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 233,15 a 366,48 K.
Valores calculados:
113,666 J mol -1 K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
233.15	−40	109.560	918
242	−31,15	109,901	921
246	−27,15	110,079	922
250	−23,15	110,271	924
255	−18,15	110,530	926
259	−14,15	110 753	928
264	−9,15	111,051	930
268	−5,15	111 305	932
273	−0,15	111642	935
277	3,85	111,928	938
282	8,85	112.304	941
286	12,85	112,620	943
290	16,85	112,950	946
295	21,85	113,382	950
299	25,85	113,744	953

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
304	30,85	114,215	957
308	34,85	114,607	960
313	39,85	115,117	964
317	43,85	115,541	968
322	48,85	116,089	972
326	52,85	116,544	976
330	56,85	117,012	980
335	61,85	117,617	985
339	65,85	118 117	989
344	70,85	118,761	995
348	74,85	119,292	999
353	79,85	119,974	1,005
357	83,85	120,536	1.010
362	88,85	121,258	1.016
366,48	93,33	121 920	1.021

ecuación: $C_ {P} = (22.487) + (1.9823E-1) \ times T + (-2.1676E-4) \ times T ^ {2} + (1.1636E-7) \ times T ^ {3} + (- 2.4555E-11) \ veces T ^ {4}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
65,211 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
100	−173,15	40,256	337
193	−80,15	53,474	448
240	−33,15	59 104	495
286	12,85	64,008	536
333	59,85	68.456	573
380	106,85	72,387	606
426	152,85	75,783	635
473	199,85	78 839	660
520	246,85	81,520	683
566	292,85	83,823	702
613	339,85	85 886	719
660	386,85	87 692	735
706	432,85	89,243	748
753	479,85	90 636	759
800	526,85	91,863	770

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
846	572,85	92928	778
893	619,85	93899	787
940	666,85	94,770	794
986	712,85	95,541	800
1.033	759,85	96,260	806
1.080	806,85	96 920	812
1,126	852,85	97,516	817
1,173	899,85	98,078	822
1.220	946,85	98.597	826
1.266	992,85	99.060	830
1313	1.039,85	99,485	833
1360	1.086,85	99 856	836
1.406	1132.85	100 156	839
1,453	1.179,85	100,387	841
1500	1 226,85	100,527	842

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

11,37 ± 0,02 eV (gas)

Propiedades ópticas

Índice de refracción

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,442

Precauciones

SGH

Peligro H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372, P201, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P304 + P340 + P311, P305 + P351 + P338, H302 : Nocivo en caso de ingestión
H315 : Provoca irritación cutánea
H319 : Provoca irritación ocular grave
H331 : Tóxico en caso de inhalación
H336 : Puede provocar somnolencia o mareos
H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que no existe otra vía de exposición provoca el mismo peligro)
H361d : Se sospecha que daña al feto.
H372 : Riesgo demostrado de daños graves a los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o prolongadas (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro)
P201 : Obtener instrucciones antes de su uso.
P301 + P312 + P330 : En caso de ingestión: llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien. Enjuague la boca.
P302 + P352 : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón.
P304 + P340 + P311 : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar. Llame a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA / médico.
P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.

WHMIS

D1B, D2A, D2B, D1B : Material tóxico que tiene efectos inmediatos graves
Transporte de mercancías peligrosas: clase 6.1 grupo III
D2A : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos
Carcinogenicidad: IARC grupo 2B
D2B : Material tóxico que tiene otros efectos tóxicos
Irritación de la piel en animales humanos; Irritación ocular en animales

Divulgación al 0,1% según la lista de divulgación de ingredientes

NFPA 704

0 2 0

Transporte

1888

Número ONU :
1888 : CLOROFORMO

Clasificación IARC

Grupo 2B: posiblemente cancerígeno para los seres humanos

Ecotoxicología

LogP

1,97

Umbral de olor

bajo: 133 ppm
alto: 276 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cloroformo o triclorometano es un compuesto químico organoclorado de fórmula empírica CHCl 3 .

Usado frecuentemente como solvente , el cloroformo tiende ahora a ser reemplazado por diclorometano , que tiene propiedades similares pero es menos tóxico. El cloroformo se utilizaba antiguamente como anestésico en quirófanos y como conservante de la carne .

Historia

Eugène Soubeiran (en Francia), Justus von Liebig (en Alemania) y Samuel Guthrie (en América) descubrieron simultáneamente el cloroformo, preparado por primera vez en 1831. Fue en Edimburgo en 1847 que James Young Simpson utilizó por primera vez cloroformo para el parto y lo presenta a otros médicos. En ese momento, solo se usaba éter, que tiene muchos inconvenientes, y muchas operaciones se realizaban sin anestesia: el cloroformo fue un gran avance. Su uso como anestésico despegó durante la Guerra Civil , para curar heridas en el campo de batalla. La reina Victoria utilizó en 1853 para dar a luz, lo que tranquiliza al público sobre el uso del producto.

Propiedades fisicoquímicas

El cloroformo es un líquido muy volátil. Sin embargo, los vapores de cloroformo no forman mezclas explosivas con el aire.

El cloroformo es un excelente solvente para muchos materiales orgánicos como grasas, aceites, resinas , ceras, etc. Es completamente miscible con muchos disolventes orgánicos y disuelve el yodo y el azufre .

El cloroformo forma muchas mezclas azeotrópicas con otros líquidos como acetona , etanol , agua y metanol .

El cloroformo tiene una constante molal crioscópica de 4,70 ° C ∙ kg / mol y una constante molal ebullioscópica de 3,80 ° C ∙ kg / mol.

Producción y síntesis

La producción de cloroformo está vinculada a la de otros clorocarbonos. De hecho, el cloroformo se produce mediante cloraciones sucesivas de metano o etanol .

Otro método utiliza metanol como reactivo en lugar de metano. Es una mezcla de cloración / hidrocloración que permite evitar la separación del ácido clorhídrico del metano durante el reciclaje del reactivo no utilizado.

Puede obtenerse industrialmente haciendo reaccionar hierro y ácido con tetraclorometano .

También es posible obtener cloroformo de forma más sencilla tratando la acetona con cloro en presencia de una base. Se forma a través de la tricloroacetona , una sustancia que la base se divide fácilmente en cloroformo y sal acética:

CH 3 COCH 3 + 3Cl 2 + 3KOH → CH 3 COCCl 3 + 3KCl + 3H 2 O CH 3 COCCl 3 + KOH → CH 3 COCINAR + CHCl 3

Sin embargo, esta última síntesis puede resultar bastante peligrosa. De hecho, existe el riesgo de que se forme fosgeno , un gas muy tóxico e incluso mortal que se utilizó como gas de combate durante la Primera Guerra Mundial.

seguridad

Durante el almacenamiento prolongado, en presencia de oxígeno y bajo la acción de la luz, el cloroformo tiende a descomponerse dando cloruro de hidrógeno , cloro y oxicloruro de carbono ( fosgeno ) que es un producto extremadamente tóxico.
Absorbido o inhalado en altas concentraciones, puede provocar un coma o incluso provocar trastornos respiratorios y cardíacos que pueden resultar fatales. Se ha interrumpido su uso en anestesia.

Cloroformo en la ficción

En varias obras de ficción, los delincuentes suelen utilizar el cloroformo para hacer dormir a sus víctimas. El uso como se describe no es creíble. En primer lugar porque el cloroformo tarda varios minutos, y no pocos segundos, antes de hacer efecto, lo que teóricamente deja tiempo para que la persona agredida luche o pida ayuda. Además, su efecto no es duradero. Los anestesistas que lo usaron tuvieron que renovar regularmente la dosis para mantener inconsciente al paciente.

Los rumores de criminales que adormecen a sus víctimas con cloroformo escondido en un frasco de perfume que rociaron a sus objetivos no tienen más crédito. El cloroformo es un gas demasiado volátil para permanecer concentrado en el aire hasta el punto de hacer que alguien se desmaye.

Compuestos organoclorados relacionados

Notas y referencias

CLOROFORMO , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
(en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , pág. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
(en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , pág. 2-50
" Propiedades de varios gases " en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
(en) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , CRC, 2010-2011 91 ª ed. , 2610 p. ( ISBN 978-1-4398-2077-3 ) , pág. 14-40
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol. 1, 2 y 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 y 978-0-88415-859-2 )
(en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , pág. 10-205
"Cloroformo" , en ESIS , consultado el 22 de febrero de 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Global Carcinogenicity Assessment for Humans, Group 2B: Possly Carcinogenic to Humans " , en monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
Ficha de seguridad proporcionada por Sigma-Aldrich, consultada el 28/09/2019
" Cloroformo " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
" Cloroformo " en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
Jake Rossen, " La curiosa historia del cloroformo " , en Slate .fr ,22 de octubre de 2016(consultado el 4 de noviembre de 2019 ) .
" 7 hechos violentos que nada tienen que ver con películas: minas, drogas, cloroformo ... " , en hitek.fr (consultado el 4 de mayo de 2019 )
" Desintoxicación. Agresión con cloroformo por falsos vendedores de perfumes: una intoxicación muy antigua " , en francetvinfo.fr ,2 de abril de 2019(consultado el 4 de noviembre de 2019 ) .

Ver también

Artículos o categorías relacionados

enlaces externos

(es) Datos físicos
Información toxicológica en el sitio web del INRS [PDF]
(en) ChemSub Online: cloroformo

Bibliografía

O'Doherty, S. et al. (2001) Mediciones in situ de cloroformo en estaciones de investigación atmosférica del Experimento de gases atmosféricos globales avanzados de 1994 a 1998 . J. Geophys. Res. 106, 20429-20444.