Esfingosina-1-fosfato | |
Estructura de esfingosina-1-fosfato |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | [( E , 2 S , 3 R ) -2-amino-3-hidroxioctadec-4-enil] dihidrogenofosfato |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,164,436 |
PubChem | 5283560 |
CHEBI | 37550 |
Sonrisas |
0000-CCCCCCC / C = C / [C @ H] ([C @ H] (COP (= O) (O) O) N) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H38NO5P / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (20) 17 (19) 16- 24-25 (21,22) 23 / h 14-15,17-18,20H, 2-13,16,19H2,1H3, (H2,21,22,23) / b15-14 + / t17-, 18 + / m0 / s1 Est. InChIKey: DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 18 H 38 N O 5 P [Isómeros] |
Masa molar | 379.4718 ± 0.0188 g / mol C 56.97%, H 10.09%, N 3.69%, O 21.08%, P 8.16%, |
Precauciones | |
SGH | |
Atención H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La esfingosina-1-fosfato ( S1P ) es un esfingolípido de señalización celular , pero descrito como un mediador lipídico bioactivo. Los esfingolípidos son una clase de lípidos caracterizados por un amino - alcohol graso en particular, la esfingosina .
La esfingosina puede liberarse de las ceramidas por la acción de una enzima , la ceramidasa . La fosforilación de la esfingosina es catalizada por otra enzima, la esfingosina quinasa , muy extendida en el citosol y retículo endoplásmico de un gran número de células. La esfingosina-1-fosfato puede desfosforilarse por las esfingosina fosfatasas y degradarse irreversiblemente por la esfingosina fosfato liasa .
La esfingosina-1-fosfato es ubicua y se encuentra tanto en las plantas como en el mundo animal.
La esfingosina-1-fosfato es un mediador lipídico transportado por la sangre , especialmente asociado con las lipoproteínas de alta densidad (HDL). Es más abundante en el plasma sanguíneo y la linfa que en el tejido, lo que comúnmente se denomina "gradiente de esfingosina-1-fosfato". Están particularmente contenidos en las plaquetas sanguíneas y los glóbulos rojos .
Inicialmente considerado como un intracelular secundaria mensajero, se encontró por fin ser un ligando para el S1PR1 proteína , un receptor acoplado a la proteína G . Los receptores de esfingosina-1-fosfato pertenecen a la familia de receptores de lisofosfolípidos. Hasta la fecha se han descrito cinco de ellos. La mayoría de los efectos biológicos de la esfingosina-1-fosfato se producen a partir de los receptores de la superficie celular.
La esfingosina-1-fosfato es importante en todo el cuerpo humano y también juega un papel clave en el sistema inmunológico , donde regula la circulación de linfocitos B y linfocitos T , y en el sistema vascular , donde regula la angiogénesis sanguínea y la estabilidad y permeabilidad de los vasos sanguíneos. ~
En los seres humanos, hay cinco subtipos llamados S1PR1, S1PR2, S1PR3, S1PR4 y S1PR5.
Sin embargo, la angiogénesis causada por S1P puede facilitar la propagación de ciertos cánceres.
La S1P parece desempeñar un papel en la deformación de los glóbulos rojos en la anemia de células falciformes .
También intervendría en la fisiología de la piel .
El ponesimod es un antagonista de la esfingosina-1-fosfato y se está probando en la esclerosis múltiple y la psoriasis . El fingolimod y el ozanimod son ellos mismos agonistas de estos receptores.