Pristinamicina
| Pristinamicina | ||
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| Estructura de pristinamicina IA (arriba) y IIA (abajo) | ||
| Identificación | ||
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| N o CAS |
(IA) (IIA) |
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| Código ATC | J01 | |
| PubChem | 11979535 | |
| Sonrisas |
CCC1C (= O) N2CCCC2C (= O) N (C (C (= O) N3CCC (= O) CC3C (= O) NC (C (= O) OC (C (C (= O) N1) NC (= O) C4 = C (C = CC = N4) O) C) C5 = CC = CC = C5) CC6 = CC = CC = C6) C.CC1 / C = C \ C (= O) NC / C = C \ C (= C / C (CC (= O) CC2 = NC (= CO2) C (= O) N3CCC = C3C (= O) OC1C (C) C) O) \ C , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C43H49N7O10.C28H35N3O7 / c1-4-29-40 (56) 49-21-12-17-30 (49) 41 (57) 48 (3) 32 (23-26-13- 7-5-8-14-26) 42 (58) 50-22-19-28 (51) 24-31 (50) 37 (53) 47-35 (27-15-9-6-10-16- 27) 43 (59) 60-25 (2) 34 (38 (54) 45-29) 46-39 (55) 36-33 (52) 18-11-20-44-36; 1-17 (2) 26-19 (4) 9-10-24 (34) 29-11-5-7-18 (3) 13-20 (32) 14-21 (33) 15-25-30-22 (16-37- 25) 27 (35) 31-12-6-8-23 (31) 28 (36) 38-26 / h 5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35.52H, 4,12,17,19,21-24H2,1-3H3, (H, 45,54) (H, 46,55) (H, 47,53); 5,7-10,13,16-17, 19-20,26,32H, 6,11-12,14-15H2,1-4H3, (H, 29.34) / b; 7-5-, 10-9-, 18-13- InChIKey: MVTQIFVKRXBCHS- FHWPYUEJSA-N |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 71 H 84 N 10 O 17 [Isómeros] |
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| Masa molar | 1349.4835 ± 0.0698 g / mol C 63.19%, H 6.27%, N 10.38%, O 20.16%, |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La pristinamicina es una mezcla 1: 1 de dos péptidos , que se utiliza como antibiótico . Pertenece a la clase de sinergistinas (o estreptograminas), a veces relacionadas con los macrólidos .
Sanofi Aventis lo comercializa desde 1973 con el nombre de Pyostacine. También se encuentra bajo el nombre Pristam, también comercializado por Sanofi Aventis .
Tiene una acción antiestreptocócica y antiestafilocócica en particular .
Las indicaciones son, desde Julio de 2012(fecha de reevaluación de la relación riesgo-beneficio por parte de la ANSM :
- infecciones de piel y tejidos blandos, erisipela , abscesos cutáneos;
- la sinusitis maxilar aguda: Tratamiento 4 días 2 g por día;
- exacerbaciones de la bronquitis crónica : tratamiento de 4 días 3 g por día;
- neumonía adquirida en la comunidad de leve a moderada.
La reevaluación de 2012 llevó a la ANSM a eliminar las siguientes indicaciones "tras los resultados de eficacia inesperados y desfavorables de la pristinamicina en un estudio clínico realizado en la angina de pecho":
- infección odontoestomatológica;
- infección osteoarticular ;
- ITS ;
- prevención de la endocarditis infecciosa.
Efectos indeseables
Los principales efectos secundarios posibles son:
- frecuentes: diarrea, digestión difícil, vómitos;
- raras: erupción extensa asociada a fiebre, reacción alérgica (angioedema, shock anafiláctico).
- artralgia y mialgia , no descritas en las Fichas Técnicas .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- http://www.lecrat.org/article.php3?id_article=564
- “ ANSM - Especialidades Pyostacin: modificaciones significativas de la autorizaciones de comercialización de especialidades siguientes una nueva evaluación de la relación beneficio / riesgo por el ANSM - Carta a los profesionales de la salud ” , en http: //ansm.sante.fr ,16 de enero de 2015(consultado el 16 de enero de 2015 )
- “ Artralgia y mialgia inducidas por pristinamicina: análisis de la base de datos de farmacovigilancia francesa ” , en www.sciencedirect.com ( DOI 10.1016 / j.medmal.2017.09.014 , consultado el 30 de septiembre de 2019 ) .
Bibliografía
- Quentin Ravelli, La estrategia de las bacterias: una investigación en el corazón de la industria farmacéutica , Seuil ,2015, 367 p. ( leer en línea )