Heliotropina | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 1,3-benzodioxol-5-carbaldehído |
Sinónimos |
Piperonal |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,009 |
N o CE | 204-409-7 |
FEMA | 2911 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 8 H 6 O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 150,1314 ± 0,0077 g / mol C 64%, H 4,03%, O 31,97%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 35 hasta 37 ° C |
T ° hirviendo | 263 hasta 264 ° C |
Solubilidad | 3,5% en agua, miscible en etanol, propilenglicol y aceites. metanol: 0,1 g · mL -1 |
punto de inflamabilidad | 113 ° C |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xi Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R38 : Irrita la piel. R52 / 53 : Nocivo para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. Frases S : S61 : Evítese su liberación al medio ambiente. Consultar instrucciones especiales / ficha de datos de seguridad. Frases R : 38, 52/53, Frases S : 61, |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La heliotropina o piperonal es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 8 H 6 O 3
Es un compuesto aromático de aldehído sintético que fue descubierto en 1869 por los químicos Fittig y Mielk. Su aroma a vainilla es análogo al del heliotropo contenido en la esencia del sasafrás .
La heliotropina es una molécula muy utilizada en perfumería, se encuentra en “Blue Hour” de Guerlain (1912) y “Gucci, Eau de Parfum” de Gucci (2002).
La heliotropina es Fema GRAS (número FEMA 3101) y forma parte de la composición de los sabores alimentarios.
Se obtiene por oxidación de pirocatecol o safrol .
El heliotropo se encuentra naturalmente en varias plantas, por ejemplo, eneldo, vainilla, violetas y pimienta negra.
La heliotropina se puede preparar oxidando el isosafrol o usando una secuencia de catecol de múltiples etapas o 1,2-metilendioxibenceno. La síntesis de la última sustancia química se logra mediante una reacción de condensación con ácido glioxílico seguida de la escisión del α-hidroxiácido resultante con un agente oxidante. La síntesis a partir de catecol requiere un paso adicional, la síntesis de éter de Williamson usando diclorometano .
La heliotropina , como todos los aldehídos, puede reducirse a su alcohol (alcohol piperonílico) u oxidarse al ácido (piperonilo).
Piperonal se puede utilizar en la síntesis de ciertos fármacos, incluidos tadalafil , L-DOPA y atrasentan.
Piperonal tiene un aroma floral que se describe comúnmente como similar a la vainillina o la cereza. Por esta razón, se usa comúnmente en perfumes y sabores artificiales. El compuesto se llamó heliotropina por las notas de "pastel de cereza" que se encuentran en el aroma de la flor de heliotropo (aunque el químico no está presente en el aroma real de la flor). Los perfumistas comenzaron a usar perfume a principios de la década de 1880. Se usa comúnmente para agregar matices de vainilla o almendra, por lo general imparte aspectos balsámicos, polvorientos y florales al carácter de un perfume.
El acetato de piperonilo es un aromatizante de cereza sintético.