Nonoxinol-9

Nonoxinol-9
Imagen ilustrativa del artículo Nonoxynol-9
Identificación
Nombre IUPAC 2- [2- [2- [2- [2- [2- [2- [2- [2- (4-nonilfenoxi) etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etanol
N o CAS 26571-11-9
N o ECHA 100.110.408 100.043.454, 100.110.408
N o EC 247-816-5
DrugBank DB06804
PubChem 72385 65319
CHEBI 53775
Sonrisas Slant CCCc1ccc (OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO) cc1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C33H60O10 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-32-10-12-33 (13-11-32) 43-31-30-42- 29-28-41-27-26-40-25-24-39-23-22-38-21-20-37-19-18-36-17-16-35-15-14-34 / h10- 13.34H, 2-9.14-31H2.1H3
InChIKey:
FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYAL
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C33H60O10 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-32-10-12-33 (13-11-32) 43-31-30-42- 29-28-41-27-26-40-25-24-39-23-22-38-21-20-37-19-18-36-17-16-35-15-14-34 / h10- 13.34H, 2-9.14-31H2.1H3
Est. InChIKey:
FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 33 H 60 O 10
Masa molar 616.8235 ± 0.0336  g / mol
C 64.26%, H 9.8%, O 25.94%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El nonoxinol-9 , a veces abreviado como N-9 , es un compuesto orgánico utilizado como tensioactivo . Es un miembro de la familia de los nonoxinoles  (en) . El N-9 y compuestos relacionados se utilizan en muchos productos de limpieza y cosméticos. Se ha utilizado como anticonceptivo por sus propiedades espermicidas , pero se ha utilizado cada vez menos desde la década de 2000 después de que varios estudios hayan demostrado su papel en el aumento de las infecciones de transmisión sexual, incluido el VIH , y su papel tóxico en la flora vaginal .

Usos

Espermicida

Como espermicida ataca la membrana del acrosoma de los espermatozoides inmovilizándolos. El nonoxinol-9 ha sido el ingrediente activo en la mayoría de las cremas, geles, películas o supositorios espermicidas.

Un estudio de 2004 muestra que, durante un período de seis meses, la tasa de fracaso de cinco anticonceptivos vaginales con nonoxinol-9 (película, supositorios y geles en tres concentraciones diferentes) es del 10 al 20%.

Condones y lubricantes

Muchos modelos de condones se lubricaron con soluciones que contenían nonoxinol-9. Se suponía que era un método de respaldo para prevenir el embarazo y como microbicida contra las enfermedades de transmisión sexual  (en) en el caso de un problema con el condón. De hecho, in vitro , el nonoxinol-9 muestra propiedades bactericidas, destruye los espermatozoides y también destruye el virus del VIH . Sin embargo, su uso in vivo es muy diferente. Los estudios han demostrado que el nonoxinol-9 no solo causa irritación vaginal y / o anal, lo que aumenta el riesgo de infección por patógenos, sino que también tiende a aumentar, incluso sin irritación, la permeabilidad de la piel, la mucosa anal, especialmente el VIH . Esto incluso le valió un mensaje de advertencia de los CDC de EE. UU. Era necesario esperardiciembre 2007para que la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos también emita un boletín de alerta.

Posteriormente, muchos fabricantes de condones y lubricantes descontinuaron el uso de este compuesto. Por ejemplo, B. Cummings Company lanzó una nueva versión de su lubricante insignia "Elbow Grease" ( no compatible con condones) en forma de "Elbow Grease Light" en 2009.

Barreras cervicales

Casi todas las marcas de geles de diafragma contienen nonoxinol-9 como ingrediente activo. Este gel también se puede utilizar para capuchones cervicales . La mayoría de las esponjas anticonceptivas contienen nonoxinol-9.

Espuma de afeitar

El nonoxinol-9 se utiliza a veces en espumas de afeitar por sus propiedades como tensioactivo no iónico. Ayuda a descomponer los aceites de la piel que normalmente protegen el cabello de la humedad, que luego se humedece y es más fácil de afeitar.

Bálsamos calefactores

El nonoxinol-9 también se encuentra en Vanishing Scent of Bengué como ingrediente inactivo.

Efectos secundarios

De 1996 a 2000, un estudio de la ONU realizado en múltiples lugares de África siguió a más de 1000 profesionales del sexo que usaban geles de nonoxinol-9 o un placebo. La cantidad de personas infectadas con el virus del SIDA fue 50% mayor entre las usuarias de nonoxinol-9; las personas que usaban nonoxinol-9 también tenían una mayor incidencia de daño vaginal, lo que puede haber aumentado el riesgo de infección. Aunque estos resultados no se pueden aplicar al uso ocasional de nonoxinol-9, la mayoría de las agencias de salud han recomendado que las mujeres en riesgo de contraer SIDA dejen de usar nonoxinol-9. La OMS también señala que “el nonoxinol-9 no ofrece protección contra las infecciones de transmisión sexual como la gonorrea o la clamidia . "

Además, el nonosinol-9 es tóxico para la flora vaginal y, por los desequilibrios que provoca, facilita la aparición de vaginitis .

El uso regular de nonoxinol-9 también parece aumentar el riesgo de infección por el virus del papiloma humano que puede causar cáncer de cuello uterino .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Elizabeth G. Raymond, Pai Lien Chen, Joanne Luoto, para el Spermicide Trial Group. "Efectividad anticonceptiva y seguridad de cinco espermicidas nonoxinol-9: un ensayo aleatorio" Obstetricia y ginecología. 2004; 103: 430-439. disponible en linea
  3. http://www.thebody.com/content/art32322.html El escándalo del nonoxynol-9
  4. David Salyer , "  The Scandal of N-9  " , The Body (consultado el 16 de septiembre de 2010 )
  5. [1]
  6. (in) "  N-9 ineffective in Preventing HIV Infection  " en who.int (consultado el 19 de marzo de 2020 )
  7. J.-P. Lepargneur y V. Rousseau, "Papel protector de la flora de Doderleïn", Revista de Ginecología Obstétrica y Biología Reproductiva, Vol 31, N ° 5 - Septiembre de 2002, págs. 485-494, DOI : JGYN-09-2002-31-5-0368-2315-101019-ART7
  8. Marais D, Carrara H, Kay P, Ramjee G, Allan B, Williamson AL. El impacto del uso de COL-1492, un gel vaginal de nonoxinol-9, sobre la presencia del virus del papiloma humano cervical en trabajadoras sexuales. Virus Res. Noviembre de 2006; 121 (2): 220-2. Publicación electrónica 24 de julio de 2006 PMID 16860426
  9. Jeffrey N Roberts , “La  transmisión genital del VPH en un modelo de ratón es potenciada por nonoxinol-9 e inhibida por carragenina  ”, Nat Med , vol.  13, n o  7,Julio de 2007, p.  857–861 ( ISSN  1078-8956 , PMID  17603495 , DOI  10.1038 / nm1598 ) :

    "Un espermicida vaginal ampliamente utilizado, el nonoxinol-9 (N-9), aumentó considerablemente la susceptibilidad a las infecciones". ... Como se esperaba, el gel a base de CMC que contenía N-9 hizo que la mucosa fuera susceptible a una infección significativa por pseudovirus del VPH (P = 0,03), mientras que el gel a base de carragenina evitó una infección detectable. ... En general, estos resultados plantearon la posibilidad de que el uso de anticonceptivos vaginales de venta libre que contienen N-9 sea un factor de riesgo de infección genital por VPH en mujeres. "

Ver también