Naftalina | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estructura de naftaleno. |
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Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | naftalina | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nombre sistemático | biciclo [4.4.0] deca-1,3,5,7,9-penteno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinónimos |
bolas de naftalina de |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,001,863 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 202-049-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 931 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sonrisas |
C1 = C2C (= CC = C1) C = CC = C2 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H8 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-8H InChIKey: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N |
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Apariencia | Cristales romboédricos incoloros en forma de escamas. |
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Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 10 H 8 [Isómeros] |
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Masa molar | 128.1705 ± 0.0086 g / mol C 93.71%, H 6.29%, |
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Susceptibilidad magnética | 91,9 × 10 -6 cm 3 · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | 80,2 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo | 217,96 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidad |
32 mg · l -1 agua a 20 ° C . Ground en etanol , éter , benceno , cloroformo , ácido acético , ácido clorhídrico , y los aceites |
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Parámetro de solubilidad δ | 20,3 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Densidad |
1,162 g · cm -3 ( 20 ° C )
ecuación:
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Temperatura de autoignición | 567 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | 79 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Límites explosivos en el aire | 0,9 - 5,9 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante | a 25 ° C : 11 Pa
ecuación:
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Punto crítico |
475,2 ° C ,
40,0 atm |
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Triple punto | 80,28 ° C , 999,6 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
ecuación:
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PCS | 5156,3 kJ · mol -1 ( 25 ° C , sólido) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cristalografía | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sistema de cristal | monoclínico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Clase de cristal o grupo espacial | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parámetros de malla | a = 8,24 Å b = 6,00 Å |
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Propiedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refracción | 1.5822 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Atención H302, H351, H410, P273, P281, P501, H302 : Nocivo en caso de ingestión H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos, provoca efectos a largo plazo P273 : Evítese su liberación a el entorno. P281 : Use el equipo de protección personal requerido. P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ... |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B4, D2A, B4 : Sólido inflamable Transporte de mercancías peligrosas: clase 4.1 D2A : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos Carcinogenicidad: IARC grupo 2B Divulgación al 0,1% según los criterios de clasificación |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
40 : material sólido inflamable o que reacciona espontáneamente o que se calienta espontáneamente. Número ONU : 1334 : NAPHTALENO CRUDO; o NAPTALENO REFINADO Clase: 4.1 Etiqueta: 4.1 : Sólidos inflamables, sustancias que reaccionan espontáneamente y sólidos explosivos insensibilizados
44 : sólido inflamable que, a temperatura elevada, se encuentra en estado fundido Número ONU : 2304 : NAPTALENO FUNDIDO |
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Clasificación IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicología | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 3.3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Umbral de olor | bajo: 0,0095 ppm alto: 0,64 ppm |
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Compuestos relacionados | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isómero (s) | Azuleno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
El naftaleno o naftaleno o alquitrán de alcanfor es un hidrocarburo aromático policíclico , específicamente un aceno que tiene dos anillos, de fórmula empírica C 10 H 8. Su olor característico lo percibe el olfato humano a partir de 0,04 ppm . Se ha utilizado comúnmente como repelente de polillas . Al monitorear las enfermedades de los trabajadores de la industria química, se descubrió que era posiblemente cancerígeno.
La naftalina fue aislada en 1820 por Garden. Su representación actual en forma de dos núcleos aromáticos fue propuesta por Erlenmeyer en 1868.
En Alemania , la materia prima utilizada para la producción de naftaleno es el alquitrán de hulla , que contiene alrededor del 10%. A medida que disminuye la producción de coque , se utilizan cada vez más productos derivados del petróleo (gasolina de pirólisis , aceites de pirólisis residuales); Fabricación por destilación fraccionada.
El contenido de naftaleno en el producto técnico es al menos del 95%, el resto está constituido por impurezas tales como benzo (b) tiofenos ( tionaftenos ) y, para los naftalenos obtenidos del petróleo, exclusivamente metilindenes .
El naftaleno se usaba anteriormente principalmente como repelente de polillas (también se ha usado paradiclorobenceno para este propósito). Hoy, el 60% de la naftaleno producida se vende como químico intermedio en la fabricación de anhídrido ftálico , según INERIS . Este anhídrido ftálico se utiliza para sintetizar ftalatos y diversos plastificantes , resinas , colorantes , insecticidas o repelentes , etc. También se utiliza como agente de curtido de cueros y algunos tensioactivos ( naftaleno sulfonatos y derivados que tienen función de agentes dispersantes o humectantes en pinturas , tintes, formulación de papel de envolver en la fabricación de hormigón y placas de yeso).
El napalm , utilizado sustancialmente durante la guerra de Vietnam , se obtuvo originalmente a partir de naftaleno (de ahí la "na") y ácido palmítico (de ahí la "palma"). También se utiliza naftaleno para obtener efectos pirotécnicos, la explosión produce un humo muy negro.
Puede utilizarse para fabricar determinados plásticos (en particular mediante la síntesis de ftalatos), tintes ... pero también para otras aplicaciones más marginales: antiséptico, microbicida, dieléctrico, perfumes ...
Una especie de termita americana Coptotermes formosanus segrega pequeñas cantidades de naftaleno para luchar contra los parásitos y su principal depredador, la hormiga Solenopsis invicta , pero la mayor parte del naftaleno presente en la naturaleza (alrededor del 89% según INERIS) proviene de combustiones incompletas ( pirólisis ) ( calefacción doméstica con leña) y la sublimación de naftaleno utilizado como insecticida. Aproximadamente el 10% de las emisiones a la atmósfera provendrían de la destilación del carbón. El humo del tabaco contiene pequeñas cantidades.
El naftaleno al ser volátil (por sublimación ) se dispersa rápidamente. La tasa promedio en el aire sería de 1 µg m −3 , que es mucho más que en el agua de mar donde es poco soluble ( 10 ng l −1 ) y desde donde puede desgasificarse en el aire (ídem para el agua dulce ). Los suelos (2 µg kg -1 en promedio) lo retienen poco (desgasificación, adsorción promedio). Por lo general, no está presente en los sedimentos (2 µg kg -1 ). Las pruebas de adsorción / desorción enumeradas por INERIS dan valores de Koc de 378 a 3200 L kg −1 . La Comisión Europea (CE, 1996) adoptó un valor de 1320 L kg -1 .
Sus efectos ecotoxicológicos no son bien conocidos, pero se ha demostrado que es bioacumulativo en varias especies de peces (por ejemplo, Cyprinus carpio , Pimephales promelas ), mejillones ( Mytilus edulis ) y ostras ( Ostrea edulis ) .
La naftaleno parece ser capaz de ser absorbida por las raíces y hojas de las plantas, pero INERIS en 2005 no encontró ningún estudio sobre sus efectos o sobre posibles factores de bioconcentración.
Dada su estructura química, el naftaleno se considera muy estable.
Parece ser muy poco biodegradable en condiciones normales. Una prueba estándar solo mostró una degradación del 2% después de 28 días, pero las pruebas (no estandarizadas) sugieren que se puede biodegradar rápidamente en condiciones aeróbicas y desnitrificantes cuando entra en contacto con ciertos microorganismos que casi desaparecen en 8 a 12 días en el mejores casos.
La Comisión Europea (CE, 1996) ha adoptado una vida media de 150 días en aguas superficiales. Algunas pruebas (no estandarizadas) de biodegradación en condiciones anaeróbicas y en particular en sedimentos, sugieren que es estable en estas condiciones.
Varios informes de la ATSDR (1995) y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ( 1998 ) han destacado varias características toxicológicas de este producto (ver también el informe INERIS " Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH): Evaluación de la relación dosis-respuesta para efectos cancerígenos - enfoque sustancia por sustancia Creen que el naftaleno puede absorberse y en algunos casos causar intoxicación a través de los tractos respiratorio y digestivo, así como a través de la piel en contacto con sábanas o ropa tratada con un antipolillas, especialmente en recién nacidos . En el cuerpo humano, se conocen al menos dos metabolitos estables de naftaleno: 1-naftol y 1,2-dihidro naftaleno diol. Según INERIS, el naftaleno se puede metilar en 1-metilnaftaleno (posiblemente menos tóxico que el naftaleno) o 2- metilnafatleno, y se elimina principalmente como metabolitos a través de la orina.
Los niños son más sensibles a esta molécula. Las personas de origen africano y asiático son más susceptibles debido a una deficiencia más frecuente de la enzima G6PD.
La inhalación es la principal fuente de exposición según AFSSET, quien señaló en 2010 que solo tiene unos pocos datos de exposición (por ejemplo, el 7% de las viviendas 555 alemanas estudiadas entre 2003 y 2006 tenían niveles de naftaleno en el aire que superaban el límite de cuantificación ( 1 mcg · m - 3 ), sin superar los 4,9 mcg · m -3 ).
Posibles síntomas;
Según AFSSET, antes de 2010, no existían valores de referencia (VG y VTR)
En Francia , AFSSET fijó el IAGV a largo plazo (valor para 2010, tras una autoremisión 2004 2010) en: 10 mcg · m -3 para exposiciones superiores a un año