Imipenem

Imipenem
Identificación
Nombre IUPAC (5 R , 6 S ) -6 - [(1 R ) -1-hidroxietil] -3 - ({2 - [(iminometil) amino] etil} tio) -7-oxo-1-azabiciclo ácido [3,2,0 ] hept-2-en-2-carboxílico
N o CAS 64221-86-9
N o ECHA 100,058,831
N o CE 264-734-5
DrugBank DB01598
PubChem 47317
Sonrisas CC (C1C2CC (= C (N2C1 = O) C (= O) O) SCCN = CN) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H17N3O4S / c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 ( 9) 17 / h5-7,9,16H, 2-4H2,1H3, (H2,13,14) (H, 18,19) / t6-, 7 +, 9 + / m0 / s1 / f / h18H, 13H2 / b14-5 +
Apariencia sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 17 N 3 O 4 S   [Isómeros]
Masa molar 299,346 ± 0,018  g / mol
C 48,15%, H 5,72%, N 14,04%, O 21,38%, S 10,71%,
Propiedades físicas
Solubilidad 10  mg · ml -1 agua
Ecotoxicología
DL 50 > 5.000  mg · kg -1 ratón oral
1.972  mg · kg -1 rata iv ?
> 5000  mg · kg -1 ratón sc
Datos farmacocinéticos
Enlace proteico 40%
Vida media de elimin. Aproximadamente 1 hora
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

Imipenem monohidrato
Identificación
N o CAS 74431-23-5
N o ECHA 100,058,831
Sonrisas O.N12 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (C) O) C2 = O) CC (= C1C (O) = O) SCCNC = N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H17N3O4S.H2O / c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 (9) 17; / h5-7,9,16H, 2-4H2,1H3, (H2,13,14) (H, 18,19); 1H2 / t6-, 7 +, 9 +; / m0. / S1
Apariencia blanco sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 17 N 3 O 4 S H 2 O
Masa molar 317
pKa 3.2
Propiedades físicas
Solubilidad > 5  mg · ml -1 agua
o 10000  mg · l -1 agua
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Frases S  :
S22  : No respirar el polvo.
S24 / 25  : Evítese el contacto con la piel y los ojos.

Frases S  :  22, 24/25,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

Imipenem
Nombres comerciales
  • utilizado solo: ninguno (Bélgica, Francia, Suiza),
  • utilizado en combinación con cilastatina: Tienam
Clase Antibiótico
Otras informaciones Subclase: Carbapenem
Identificación
N o CAS 64221-86-9
N o ECHA 100,058,831
DrugBank 01598

El imipenem es un agente antibiótico de la clase de los carbapenémicos . El imipenem es un derivado semisintético de tienamicina (ver azolina ) producido por Steptomyces cattleya . Dado que el imipenem es inactivado por una enzima renal, se le añade cilastatina sódica, que es un inhibidor competitivo reversible de esta enzima.

Es un medicamento que forma parte de la reserva hospitalaria: listado I.

Dosificación simplificada

Efectos secundarios

Entre otros (lista no exhaustiva).

Indicaciones

Imipenem está indicado para:

La dosis debe ajustarse según el aclaramiento de creatinina y la gravedad de la infección.

Condiciones de uso

El imipenem siempre se usa en combinación con cilastatina. Al comercializarse el producto en forma de polvo, es necesario reconstituirlo. Hay un polvo para inyección intravenosa y una suspensión para inyección intramuscular. El polvo para inyección intravenosa debe disolverse en una solución de NaCl al 0,9% o en glucosa al 5% o al 10%; se disuelven 5  mg de polvo en 1  ml de disolvente. El producto se disuelve después de 3 minutos de agitación vigorosa. La suspensión para inyección IM se reconstituye con una solución de lidocaína al 1%.

No utilice el formulario IM IV.

Reevaluación del tratamiento

Como ocurre con todos los carbapenémicos y muchos antibióticos de última línea, es necesario reevaluar el beneficio del tratamiento después de 48-72 horas de tratamiento. Después de realizar / leer el antibiograma, el médico debe modificar la prescripción de un antibiótico más común, al que el microorganismo causante sea sensible. Esto permite reducir el uso de estos tratamientos y tiende a reducir la incidencia de bacterias resistentes a los carbapenémicos. Estos conducen a un estancamiento terapéutico extremadamente grave.

Diverso

Imipenem forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. TIENE, "  TIENAM, salida de la reserva del hospital  " , en www.has-sante.fr ,2004(consultado el 18 de diciembre de 2013 )
  3. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS,  lista 18 , abril de 2013

enlaces externos