Imipenem | |
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | (5 R , 6 S ) -6 - [(1 R ) -1-hidroxietil] -3 - ({2 - [(iminometil) amino] etil} tio) -7-oxo-1-azabiciclo ácido [3,2,0 ] hept-2-en-2-carboxílico |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,058,831 |
N o CE | 264-734-5 |
DrugBank | DB01598 |
PubChem | |
Sonrisas |
CC (C1C2CC (= C (N2C1 = O) C (= O) O) SCCN = CN) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H17N3O4S / c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 ( 9) 17 / h5-7,9,16H, 2-4H2,1H3, (H2,13,14) (H, 18,19) / t6-, 7 +, 9 + / m0 / s1 / f / h18H, 13H2 / b14-5 + |
Apariencia | sólido |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 12 H 17 N 3 O 4 S [Isómeros] |
Masa molar | 299,346 ± 0,018 g / mol C 48,15%, H 5,72%, N 14,04%, O 21,38%, S 10,71%, |
Propiedades físicas | |
Solubilidad | 10 mg · ml -1 agua |
Ecotoxicología | |
DL 50 | > 5.000 mg · kg -1 ratón oral 1.972 mg · kg -1 rata iv ? > 5000 mg · kg -1 ratón sc |
Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | 40% |
Vida media de elimin. | Aproximadamente 1 hora |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Imipenem monohidrato | |
Identificación | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100,058,831 |
Sonrisas |
O.N12 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (C) O) C2 = O) CC (= C1C (O) = O) SCCNC = N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H17N3O4S.H2O / c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 (9) 17; / h5-7,9,16H, 2-4H2,1H3, (H2,13,14) (H, 18,19); 1H2 / t6-, 7 +, 9 +; / m0. / S1 |
Apariencia | blanco sólido |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta | C 12 H 17 N 3 O 4 S H 2 O |
Masa molar | 317 |
pKa | 3.2 |
Propiedades físicas | |
Solubilidad | > 5 mg · ml -1 agua o 10000 mg · l -1 agua |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Frases S : S22 : No respirar el polvo. S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases S : 22, 24/25, |
|
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Imipenem | |
Nombres comerciales |
|
---|---|
Clase | Antibiótico |
Otras informaciones | Subclase: Carbapenem |
Identificación | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,058,831 |
DrugBank | 01598 |
El imipenem es un agente antibiótico de la clase de los carbapenémicos . El imipenem es un derivado semisintético de tienamicina (ver azolina ) producido por Steptomyces cattleya . Dado que el imipenem es inactivado por una enzima renal, se le añade cilastatina sódica, que es un inhibidor competitivo reversible de esta enzima.
Es un medicamento que forma parte de la reserva hospitalaria: listado I.
Entre otros (lista no exhaustiva).
Imipenem está indicado para:
La dosis debe ajustarse según el aclaramiento de creatinina y la gravedad de la infección.
El imipenem siempre se usa en combinación con cilastatina. Al comercializarse el producto en forma de polvo, es necesario reconstituirlo. Hay un polvo para inyección intravenosa y una suspensión para inyección intramuscular. El polvo para inyección intravenosa debe disolverse en una solución de NaCl al 0,9% o en glucosa al 5% o al 10%; se disuelven 5 mg de polvo en 1 ml de disolvente. El producto se disuelve después de 3 minutos de agitación vigorosa. La suspensión para inyección IM se reconstituye con una solución de lidocaína al 1%.
No utilice el formulario IM IV.
Como ocurre con todos los carbapenémicos y muchos antibióticos de última línea, es necesario reevaluar el beneficio del tratamiento después de 48-72 horas de tratamiento. Después de realizar / leer el antibiograma, el médico debe modificar la prescripción de un antibiótico más común, al que el microorganismo causante sea sensible. Esto permite reducir el uso de estos tratamientos y tiende a reducir la incidencia de bacterias resistentes a los carbapenémicos. Estos conducen a un estancamiento terapéutico extremadamente grave.
Imipenem forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).