Hex-1-eno

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 0,7389 / 0,26147 ^ {(1+ (1-T / 504,03) ^ {0,2902})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 133,39 a 504,03 K.
Valores calculados:
0,66919 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
133,39	−139,76	9.6388	0.81121
158,1	−115,05	9.40717	0,79172
170,45	−102,7	9.28914	0,78178
182,81	−90,34	9.16951	0,77172
195.16	−77,99	9.04818	0,7615
207,52	−65,63	8,92502	0,75114
219,87	−53,28	8.79992	0,74061
232,23	−40,92	8.67273	0,72991
244,58	−28,57	8.5433	0.71901
256,94	−16,21	8.41144	0,70792
269.29	−3,86	8.27697	0,6966
281,65	8.5	8.13965	0,68504
294	20,85	7.99922	0,67322
306,36	33.21	7.85538	0,66112
318,71	45,56	7.70777	0,64869

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
331.06	57,91	7.55598	0,63592
343,42	70,27	7.39951	0,62275
355,75	82,62	7.23777	0,60914
368,13	94,98	7.07001	0.59502
380,48	107,33	6.89534	0.58032
392,84	119,69	6.71259	0.56494
405.19	132.04	6.52026	0.54875
417.55	144,4	6.31631	0.53159
429,9	156,75	6.09792	0.51321
442.26	169.11	5.86096	0.49326
454,61	181,46	5.59891	0.47121
466,97	193,82	5.30054	0.4461
479,32	206,17	4.94308	0.41601
491,68	218.53	4.46427	0.37572
504.03	230,88	2.826	0.23784

Temperatura de autoignición

255 ° C

punto de inflamabilidad

−20 ° C

Límites explosivos en el aire

1,2 - 6,9 % vol

Presión de vapor saturante

199 mbar a 20 ° C
280 mbar a 30 ° C
644 mbar a 50 ° C

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (85,3 + {\ frac {-6171,7} {T}} + (- 9,702) \ times ln (T) + (8,9604E-6) \ times T ^ {2})}$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 133,39 a 504,03 K.
Valores calculados:
24.796,41 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
133,39	−139,76	0
158,1	−115,05	0,07
170,45	−102,7	0,61
182,81	−90,34	3,69
195.16	−77,99	17.31
207,52	−65,63	65,56
219,87	−53,28	208,6
232,23	−40,92	574,42
244,58	−28,57	1.402,08
256,94	−16,21	3091.69
269.29	−3,86	6 254,74
281,65	8.5	11.757,12
294	20,85	20.749,19
306,36	33.21	34.680,14
318,71	45,56	55.297,11

T (K)	T (° C)	P (Pa)
331.06	57,91	84.632,1
343,42	70,27	124.981,73
355,75	82,62	178.885,01
368,13	94,98	249.104,41
380,48	107,33	338.614,37
392,84	119,69	450 600,32
405.19	132.04	588.470,54
417.55	144,4	755.881,68
429,9	156,75	956.778,92
442.26	169.11	1.195.450,81
454,61	181,46	1.476.599,14
466,97	193,82	1.805.424,2
479,32	206,17	2 187 726,2
491,68	218.53	2.630.024,13
504.03	230,88	3,139,700

Punto crítico

230,85 ° C (± 0,3); 32,1 bares (± 0,3)

Triple punto

−139,76 ° C

Termoquímica

S 0 líquido, 1 bar

295,18 J · mol -1 · K -1

Δ f H 0 gas

-42. ± 2.kJ / mol

Δ f H 0 líquido

-73. ± 3.kJ / mol

Δ fus H °

9.347 kJ · mol -1 ( -139.76 ° C )

Δ vapor H °

30,6 kJ · mol -1

C p

183.30 kJ · mol -1 · K -1 ( 25 ° C , líquido)

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (192630) + (- 571.16) \ times T + (2.4004) \ times T ^ {2} + (- 1.9758E-3) \ times T ^ {3}}$
Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 133,39 a 336,63 K.
Valores calculados:
183,353 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
133,39	−139,76	154,460	1.835
146	−127,15	154,259	1.833
153	−120,15	154,357	1.834
160	−113,15	154,602	1.837
167	−106,15	154,989	1.842
174	−99,15	155 514	1.848
180	−93,15	156,071	1.854
187	−86,15	156,843	1.864
194	−79,15	157,740	1 874
201	−72,15	158,761	1,886
207	−66,15	159,730	1.898
214	−59,15	160,967	1,913
221	−52,15	162,315	1,929
228	−45,15	163,770	1.946
235	−38,15	165,328	1.964

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
241	−32,15	166,742	1981
248	−25,15	168,480	2.002
255	−18,15	170.309	2.024
262	−11,15	172,225	2.046
268	−5,15	173,934	2.067
275	1,85	176,001	2.091
282	8,85	178,143	2 117
289	15,85	180,358	2 143
295	21,85	182.309	2 166
302	28,85	184645	2 194
309	35,85	187,041	2 222
316	42,85	189,492	2 252
323	49,85	191.996	2 281
329	55,85	194,179	2 307
336,63	63,48	197.000	2 341

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (32.517) + (3.5231E-1) \ times T + (2.2971E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.6592E-7) \ times T ^ {3} + (5.8510E-11) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
135.665 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
200	−73,15	102,664	1.220
286	12,85	131.667	1,564
330	56,85	146,012	1,735
373	99,85	159.647	1,897
416	142,85	172,861	2.054
460	186,85	185,910	2.209
503	229,85	198.171	2 355
546	272,85	209,919	2,494
590	316,85	221,389	2.631
633	359,85	232 044	2 757
676	402,85	242,139	2 877
720	446,85	251,883	2 993
763	489,85	260,832	3,099
806	532,85	269,218	3 199
850	576,85	277,224	3 294

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
893	619,85	284,501	3380
936	662,85	291,254	3.461
980	706,85	297,647	3,537
1.023	749,85	303,418	3.605
1.066	792,85	308,749	3,669
1110	836,85	313 789	3.728
1,153	879,85	318 351	3,783
1,196	922,85	322,602	3.833
1.240	966,85	326 685	3 882
1,283	1.009,85	330,470	3 927
1.326	1.052,85	334,117	3 970
1370	1096,85	337,773	4.013
1.413	1.139,85	341346	4.056
1,456	1.182,85	344.996	4.099
1500	1 226,85	348,894	4.146

Precauciones

NFPA 704

3 1 0

Directiva 67/548 / CEE

F Símbolos :
Xn : Nocivo
F : Fácilmente inflamable

Frases R :
R11 : Fácilmente inflamable.
R65 : Nocivo: puede causar daño pulmonar si se ingiere.

Frases S :
S9 : Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado.
S16 : Mantener alejado de toda fuente de ignición. No fumar.
S29 : No arroje el residuo a la alcantarilla.
S33 : Evite la acumulación de cargas electrostáticas.
S62 : En caso de ingestión, no inducir el vómito. Busque atención médica inmediatamente y muestre el envase o la etiqueta.

Frases R : 11, 65,
Frases S : 9, 16, 29, 33, 62,

Transporte

2370

Código Kemler:
33 : líquido altamente inflamable (punto de inflamación por debajo de 21 ° C )
Número ONU :
2370 : HEXENE-1
Clase:
3
Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1-hexeno es un alqueno que tiene la fórmula empírica C 6 H 12. Es uno de los 17 isómeros del hexeno. El hex-1-eno es una alfa olefina , es decir que su doble enlace se encuentra en posición alfa, lo que le confiere una gran reactividad y por tanto útiles propiedades químicas. El hex-1-eno es también una α-olefina lineal de gran importancia en la industria.

usar

La posición α del doble enlace hex-1-eno ofrece una buena reactividad que se utiliza para la síntesis de ácido heptanoico utilizado en la fabricación de lubricantes. La reacción es hidroformilación a partir de hex-1-eno, monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador a una temperatura de aproximadamente 150 ° C , seguida de oxidación del aldehído en presencia de aire y otro catalizador. Este proceso logra una relación de 20: 1 a favor del ácido lineal sobre los isómeros ramificados y también se usa para producir ácido nonanoico a partir de oct-1-eno .

${\ Displaystyle CH_ {3} -C_ {3} H_ {6} -CH = CH2 \ + \ CO \ + \ H_ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {cat.1}} \ CH_ {3} -C_ {5} H_ {1} 0-COH}$

${\ Displaystyle CH_ {3} -C_ {5} H_ {1} 0-COH \ + \ 0,5 \ cdot O_ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {cat.2}} \ CH_ {3} -C_ {5} H_ {1} 0-COOH}$

Otro uso del hex-1-eno es la copolimerización para la producción de derivados de polietileno . El hex-1-eno se agrega para obtener polietileno lineal de baja densidad (LDPE, LLDPE en inglés) hasta una concentración del 12%. Esta co-α-olefina se añade habitualmente durante la polimerización en fase líquida.

También sirve, como but-1-eno y oct-1-eno , para producir plastómeros por catálisis con un metaloceno .

Producción y síntesis

La producción de hex-1-eno resulta principalmente de la polimerización de etileno que forma una gran mezcla de alquenos y su separación por destilación .

Notas y referencias

masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) "1-hexeno" , en NIST / WebBook
(en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
Entrada "1-hexeno" en la base de datos de productos químicos GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 5/5/2009 (se requiere JavaScript)
(en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , pág. 2-50
Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Propiedades críticas de vapor-líquido de elementos y compuestos. 6. Hidrocarburos alifáticos insaturados, J. Chem. Eng. Datos, 1996, 41, 645-656
Waddington, G., Personal Commun., US Bur. Minas, Bartlesville, OK, 1951.
McCullough, JP; Finke, HL; Gross, ME; Messerly, JF; Waddington, G., Estudios calorimétricos a baja temperatura de siete 1-olefinas: efecto del trastorno de la orientación en el estado sólido, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301.
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C5 a C7 , vol. 2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 400 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Hidrocarburos , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
(en) George R. Lappin y Joe D. Sauer, Manual de aplicaciones de alfa olefinas , CRC Press,1989( ISBN 0-8247-7895-2 ) , pág. 325