Flucitosina | |
Estructura de la flucitosina |
|
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | 4-amino-5-fluoropirimidin-2 ( 1H ) -ona |
Sinónimos |
5-fluorocitosina |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,016,336 |
N o EC | 217-968-7 |
N o RTECS | HA6040000 |
Código ATC | D01 J02 |
DrugBank | DB01099 |
PubChem | 3366 |
CHEBI | 5100 |
Sonrisas |
Nc1nc (= O) [nH] cc1F , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H4FN3O / c5-2-1-7-4 (9) 8-3 (2) 6 / h1H, (H3,6,7,8,9) Std. InChIKey: XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 4 H 4 F N 3 O [Isómeros] |
Masa molar | 129.0925 ± 0.0044 g / mol C 37.22%, H 3.12%, F 14.72%, N 32.55%, O 12.39%, |
Precauciones | |
SGH | |
Atención H361, P281, H361 : Se sospecha que perjudica la fertilidad o al feto ( indique el efecto si se conoce) ( indique la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) P281 : Utilice el equipo de protección personal que se requiera. |
|
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La flucitosina , o 5-fluorocitosina , es un sintético fluorado similar de citosina , una nucleobase pirimidina , que se utiliza como fármaco antimicótico . Está relacionado estructuralmente con el fluorouracilo y la floxuridina (in) . Es un profármaco , cuyo metabolismo en los hongos produce el principio activo directamente en las células diana. Se administra por vía oral y, en algunos países, por inyección ; la solución es físicamente incompatible con otros fármacos, como la anfotericina B, con la que este fármaco a menudo debe combinarse para evitar el desarrollo de cepas farmacorresistentes.
La flucitosina se desamina en las células fúngicas a fluorouracilo por la citosina desaminasa , una enzima que no está presente en los mamíferos . El fluorouracilo interfiere con la replicación del ADN , la transcripción del ADN en ARN mensajero y, de manera más general, con el metabolismo de los ácidos nucleicos , de ahí el efecto fungistático de este fármaco. Sin embargo, este último sigue siendo bastante limitado y sujeto a farmacorresistencia.
La flucitosina está indicada para tratar infecciones graves causadas por Candida o Cryptococcus neoformans sensibles al fármaco. La especie de Candida puede presentar una especial resistencia al tratamiento. También se puede utilizar para tratar la cromomicosis si es causada por una cepa no resistente.
La flucitosina nunca debe usarse sola para tratar infecciones micóticas potencialmente mortales debido a su eficacia limitada y al rápido desarrollo de resistencia a los medicamentos. Debe usarse en combinación con anfotericina B o antimicóticos azoles como fluconazol o itraconazol . Sin embargo, las infecciones menores, como la cistitis por Candida , se pueden tratar con flucitosina sola.
Todos los pacientes que toman flucitosina deben estar bajo estrecha supervisión médica, especialmente en los aspectos hepáticos , renales y hematológicos . Las dosis deben reducirse y administrarse con precaución en pacientes con problemas renales. Aquellos con depresión de la médula ósea o problemas hepáticos, así como aquellos que toman medicamentos que pueden afectar la función de la médula ósea (citostáticos), deben ser vistos con precaución (seguir el hemograma ). El uso simultáneo de brivudina (en) está contra las contraindicaciones absolutas.
La flucitosina está incluida en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada en abril de 2013).