Ferrichrome

Ferrichrome
Ferricromo quelante de un catión de hierro (III) (naranja) Estructura ferricromo
Identificación
Nombre IUPAC	(ciclo {glicil- N 5 - (hidroxi- κ O ) - N 5 - [1- (oxo- κ O ) etilo] - L -ornitil- N 5 - (hidroxi- κ O ) - N 5 - [1- (oxo- κ O ) etil] - L -ornitil- N 5 - (hidroxi- κ O ) - N 5 - [1- (oxo- κ O ) etil] - L -ornitilglicilglicil}) hierro
N o CAS	15630-64-5
N o ECHA	100,036,081
N o EC	239-706-0
PubChem	27424
CHEBI	5019
Sonrisas	[H] [C @] 12CCCN3O [Fe-3] 456 (ON (CCC [C @] ([H]) (NC (= O) CNC (= O) CNC (= O) CNC1 = O) C (= O) N [C @@] ([H]) (CCCN (O4) C (C) = [O +] 5) C (= O) N2) C (C) = [O +] 6) [O + ] = C3C PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C27H42N9O12.Fe / c1-16 (37) 34 (46) 10-4-7-19-25 (43) 30-14-23 (41) 28-13-22 (40) 29-15-24 (42) 31-20 (8-5-11-35 (47) 17 (2) 38) 26 (44) 33-21 (27 (45) 32-19) 9-6-12- 36 (48) 18 (3) 39; / h19-21H, 4-15H2,1-3H3, (H, 28.41) (H, 29.40) (H, 30.43) (H, 31.42) (H, 32.45) (H , 33,44); / q-3; + 3 / t19-, 20-, 21 -; / m0./s1 Est. InChIKey: GGUNGDGGXMHBMJ-OCIDDWSYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 27 H 42 Fe N 9 O 12
Masa molar	740.52 ± 0.032  g / mol C 43.79%, H 5.72%, Fe 7.54%, N 17.02%, O 25.93%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ferricromo es un hexapéptido que actúa como sideróforo en algunas organizaciones , que lo utilizan para quelar los cationes de hierro disueltos. Está compuesto por tres residuos de ornitina consecutivos, cada uno de los cuales lleva un grupo hidroxamato [-N (OH) C (= O) C-] encadenado con tres residuos de glicina consecutivos cerrando el macrociclo .

Los seis átomos de oxígeno de los grupos hidroxamato forman un complejo casi octaédrico con el ion Fe 3+ .

Este compuesto fue aislado en 1952 y se produce de forma natural en varios géneros de hongos como Aspergillus , Penicillium y Ustilago .

Notas y referencias

1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) Britta Winterberg, Stefanie Uhlmann, Uwe Linne, Franziska Lessing, Mohamed A. Marahiel Heiko Eichhorn, Regine Kahmann y Jan Schirawski , "  Elucidación de la vía biosintética completa del ferricromo en Ustilago maydis  " , Biología Molecular , vol.  75, n o  5, marzo 2010, p.  1260-1271 ( leer en línea ) DOI : 10.1111 / j.1365-2958.2010.07048.x