Ecgonina | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC | Ácido (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-hidroxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,006,879 | |
N o CE | 207-565-4 | |
DrugBank | DB01525 | |
PubChem | 91460 | |
Sonrisas |
C1 [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @ H] (C [C @ H] ([N @] 2C) C1) O) C (O) = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H15NO3 / c1-10-5-2-3-6 (10) 8 (9 (12) 13) 7 (11) 4-5 / h5-8,11H, 2-4H2, 1H3, (H, 12,13) / t5-, 6 +, 7-, 8 + / m0 / s1 |
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Apariencia | cristales blancos | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula bruta |
C 9 H 15 N O 3 |
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Masa molar | 185.2203 ± 0.0094 g / mol C 58.36%, H 8.16%, N 7.56%, O 25.91%, |
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Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 205 ° C | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La ecgonina es un compuesto químico de la familia de los alcaloides tropano , presente de forma natural en las hojas del coque . Su estructura es muy cercana a la de la cocaína de la que es precursora y metabolito , lo que justifica que es una de las sustancias controladas, así como todos sus precursores.
Estructuralmente, la ecgonina es un derivado del tropanol (más precisamente pseudotropina ), es decir, una molécula de cicloheptano con un puente de nitrógeno entre los carbonos 1 y 5, estando metilado el propio átomo de nitrógeno y un grupo hidroxilo en el carbono 3, en la posición exo. La ecgonina también tiene un grupo carboxilo en el carbono 2.
La ecgonina se presenta en forma de cristales blancos. Los mismos tienen una temperatura de fusión entre 198 y 199 ° C .
La ecgonina es ópticamente activa: levógira . Sin embargo, calentado en un medio básico, se convierte en isoecgonina que es dextrorrotatoria .
La ecgonina tiene propiedades ácidas (grupo carboxilo) y básicas (nitrógeno metilado). También es un alcohol secundario.
Presente naturalmente en las hojas de coca , la ecgonina también se puede obtener por hidrólisis ácida ( retroesterificación ) o básica ( saponificación ) de la cocaína .
La ecgonina puede deshidratarse, por ejemplo, con pentacloruro de fósforo en ecgonidina (anhidroecgonina). Este último, calentado a 280 ° C en presencia de ácido clorhídrico, se puede descarboxila a tropidine .
La ecgonina también se puede transformar en cocaína , mediante una doble esterificación:
La ecgonina se consume mediante la masticación tradicional de hojas de coca en los países andinos . A diferencia de la cocaína, su consumo directo no es adictivo.