| Cefazolina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | Ácido (6 R , 7 R ) -3 - {[(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il) tio] metil} -8-oxo-7 - [(1H-tetrazol-1-ilacetilo ) amino] -5-tia-1-azabiciclo [4.2.0] oct-2-en-2-carboxílico |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,043,042 |
| N o CE | 247-362-8 |
| Código ATC | J01 |
| DrugBank | DB01327 |
| PubChem | 33255 |
| Sonrisas |
CC1 = NN = C (S1) SCC2 = C (N3C (C (C3 = O) NC (= O) CN4C = NN = N4) SC2) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H14N8O4S3 / c1-6-17-18-14 (29-6) 28-4-7-3-27-12-9 (11 (24) 22 (12) 10 (7) 13 (25) 26) 16-8 (23) 2-21-5-15-19-20-21 / h 5,9,12H, 2-4H2,1H3, (H, 16.23) (H, 25, 26 ) / t9-, 12- / m1 / s1 / f / h16.25H |
| Apariencia | Sólido |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 14 H 14 N 8 O 4 S 3 [Isómeros] |
| Masa molar | 454.507 ± 0.03 g / mol C 37%, H 3.1%, N 24.65%, O 14.08%, S 21.17%, |
| Propiedades físicas | |
| Solubilidad | 214 mg · l -1 a 25 ° C (estimado) |
| Ecotoxicología | |
| DL 50 |
3000 mg · kg -1 ratón iv 4000 mg · kg -1 ratón im |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La cefazolina es un antibiótico de la clase de las cefalosporinas de primera generación, descubierto en 1969 por investigadores japoneses e inicialmente comercializado en Francia con el nombre comercial Cefacidal (laboratorios Bristol-Myers Squibb ) y Kefzol (laboratorios Eli Lilly ).
La cefazolina es una buena alternativa a oxacilina para el tratamiento de infecciones de la piel por estafilococo o estreptococo A . No es eficaz en Staphylococcus aureus resistente a meticilina , Haemophilus influenzae , enterococos , neumococo resistente a penicilina.
La cefazolina forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).