Cotrimoxazol
| Cotrimoxazol | ||
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| sulfametoxazol (arriba) y trimetoprima (abajo) | ||
| Identificación | ||
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| N o CAS | ||
| Código ATC | J01 | |
| PubChem | 358641 | |
| Sonrisas |
CC1 = CC (= NO1) NS (= O) (= O) C2 = CC = C (C = C2) N.COC1 = CC (= CC (= C1OC) OC) CC2 = CN = C (N = C2N) N , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N4O3.C10H11N3O3S / c1-19-10-5-8 (6-11 (20-2) 12 (10) 21-3) 4-9-7-17-14 (16) 18-13 (9) 15; 1-7-6-10 (12-16-7) 13-17 (14.15) 9-4-2-8 (11) 3-5-9 / h5-7H, 4H2, 1-3H3, (H4,15,16,17,18); 2-6H, 11H2,1H3, (H, 12,13) / f / h15-16H2; 13H |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula |
C 24 H 29 N 7 O 6 S [Isómeros] |
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| Masa molar | 543.595 ± 0.029 g / mol C 53.03%, H 5.38%, N 18.04%, O 17.66%, S 5.9%, |
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| Ecotoxicología | ||
| DL 50 |
3740 mg · kg -1 Ratón oral > 3000 mg · kg -1 ratón sc 2010 mg · kg -1 ratones ip |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El cotrimoxazol (o cotrimoxazol, TMP-SMX, Bactrim , Eusaprim ) es una asociación de antibióticos bacteriostáticos , el trimetoprim y el sulfametoxazol en una proporción de 1 a 5, utilizado para tratar una variedad de infecciones bacterianas.
Sinergia
Estos dos componentes actúan en sinergia bloqueando simultáneamente dos enzimas que catalizan reacciones sucesivas en la cadena metabólica del ácido folínico, esencial para la supervivencia de muchos microorganismos. Esta combinación ejerce, in vitro , una actividad bactericida que se produce a concentraciones que, para los dos componentes utilizados por separado, son sólo bacteriostáticas. Debido a este modo de acción, se minimizan las posibilidades de desarrollo de resistencia. A menudo permanece activo sobre gérmenes resistentes a uno de sus dos componentes. Habitualmente, el mecanismo de resistencia bacteriana consiste en la producción de nuevas enzimas plásmidas, resistentes o parcialmente resistentes a trimetoprim o sulfametoxazol.
Espectro
- Susceptibles: Escherichia coli , Proteus mirabilis , Klebsiella pneumoniae , Enterobacter , Salmonella , Shigella , Yersinia , Vibrio Cholerae , Brucella , Aeromonas , Haemophilus , Neisseria , Streptococcus y Staphylococcus , Listeria , Chlamydia , Pneumocystis
- Intermedios: Toxoplasma gondii , Legionella
- Resistentes: Mycobacterium tuberculosis , Treponema pallidum , Pseudomonas aeruginosa , Mycoplasma , Ureaplasma
Indicaciones clinicas
- infección del tracto urinario sin complicaciones;
- infecciones de oído ;
- infecciones con síndrome disentérico ( Shigella );
- prevención primaria y secundaria, y tratamiento curativo de neumocistosis (y más generalmente profilaxis de infecciones oportunistas en pacientes VIH +);
- prevención primaria de la toxoplasmosis.
Efectos secundarios
Entre los efectos más graves se encuentran la necrólisis epidérmica tóxica y el síndrome de Stevens-Johnson .
La trimetoprima interfiere con la eliminación renal de potasio con riesgo de hiperpotasemia . La combinación con otros medicamentos ahorradores de potasio, como los inhibidores de la ECA o los antagonistas del receptor de angiotensina II , puede aumentar el riesgo de muerte súbita .
Contra indicación
- Absoluto: hipersensibilidad conocida, prematuros y recién nacidos de menos de seis semanas, insuficiencia hepática grave;
- relacionados: trastornos hematológicos graves, en particular deficiencia de G6PD, insuficiencia renal grave;
- Interacción: aumenta el efecto de las sulfonamidas, fenitoínas, anti-vitamina K, tiazidas, metotrexato, ciclosporina, pirimetamina.
Diverso
El cotrimoxazol forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) Alappan R, Buller GK, Perazella MA, "Terapia con trimetoprim-sulfametoxazol en pacientes ambulatorios: ¿es un problema significativo la hiperpotasemia? " Soy J Nephrol . 1999; 19: 389-94.
- (en) Fralick millones Mandonald MS Gomes T. et al. “Cotrimoxazol y muerte súbita en pacientes que reciben inhibidores del sistema renina-angiotensina: estudio poblacional” BMJ 2014; 349: g6196. DOI : 10.1136 / bmj.g6196
- (in) Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013
Ver también
Bibliografía
- Rossi S (Ed.) (2004). Manual de medicamentos de Australia 2004 . Adelaide: Manual de medicamentos de Australia. ( ISBN 0-9578521-4-2 ) .
- Comité Conjunto del Formulario (2004). Formulario Nacional Británico 47 ed. Londres: Asociación Médica Británica y Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña. ( ISBN 0853698457 ) .
enlaces externos
- Página específica sobre Le Vidal .fr
- Compendio suizo de medicamentos: especialidades que contienen cotrimoxazol