Cloruro de alilo
| Cloruro de alilo | |||
  
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | 3-cloroprop-1-eno | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,003,144 | ||
| N o CE | 203-457-6 | ||
| Sonrisas |
C = CCCl , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5Cl / c1-2-3-4 / h2H, 1,3H2 |
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| Apariencia | líquido incoloro | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 3 H 5 Cl [Isómeros] |
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| Masa molar | 76,525 ± 0,005 g / mol C 47,09%, H 6,59%, Cl 46,33%, |
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| Momento dipolar | 1,94 ± 0,10 D | ||
| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | −135 ° C | ||
| T ° hirviendo | 45,1 ° C | ||
| Solubilidad | en agua: 3,37 g · l -1 ( 25 ° C ) | ||
| Parámetro de solubilidad δ | 18,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Densidad | 0,94 g · ml -1 | ||
| Temperatura de autoignición | 390 ° C | ||
| punto de inflamabilidad | -32 ° C | ||
| Límites explosivos en el aire | 2,9-11,2% | ||
| Punto crítico | 47,6 bares , 240,85 ° C | ||
| Propiedades electronicas | |||
| 1 re energía de ionización | 10.04 ± 0.01 eV (gas) | ||
| Precauciones | |||
| NFPA 704 | |||
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| Directiva 67/548 / CEE | |||
 Xn  F  NO Número de índice : Símbolos : Xn : Nocivo F : Fácilmente inflamable N : Peligroso para el medio ambiente Frases R : R11 : Fácilmente inflamable. R40 : Se sospecha de efecto cancerígeno. Posible riesgo de efectos irreversibles. R50 : Muy tóxico para los organismos acuáticos. R68 : Posibilidad de efectos irreversibles. R20 / 21/22 : Nocivo por inhalación, en contacto con la piel y por ingestión. R36 / 37/38 : Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. R48 / 20 : Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación. Frases S : S2 : Manténgase fuera del alcance de los niños. S16 : Mantener alejado de toda fuente de ignición. No fumar. S25 : Evite el contacto con los ojos. S26 : En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un especialista. S46 : En caso de ingestión, consulte con un médico inmediatamente y muestre este envase o etiqueta. S61 : Evítese su liberación al medio ambiente. Consultar instrucciones especiales / ficha de datos de seguridad. S36 / 37 : Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados. Frases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68, Frases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61, |
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| Transporte | |||
1100 : CLORURO DE ALILO |
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| Clasificación IARC | |||
| Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos. | |||
| Ecotoxicología | |||
| Umbral de olor | bajo: 0.48 ppm alto: 5.9 ppm |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El cloruro de alilo o cloruro de alilo o 3-cloro-1-eno es el compuesto orgánico de fórmula estructural CH 2 = CH-CH 2 Cl. Tiene un alqueno o grupo alílico junto a un grupo clorometilo. Esto , líquido incoloro haloalqueno es prácticamente insoluble en agua pero es soluble en la mayoría de los comunes disolventes orgánicos . Se convierte principalmente en epiclorhidrina (1-cloro-2,3-epoxipropano) que se utiliza en la producción de resinas, plásticos , explosivos .
Producción
El cloruro de alilo se prepara haciendo reaccionar cloro con propeno . A baja temperatura, el producto principal es el 1,2-dicloropropano pero a 500 ° C , el cloruro de alilo formado por una reacción de radicales , se vuelve predominante:
CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HClAproximadamente 800.000 toneladas de cloruro de alilo se producen anualmente por esta reacción.
Reacciones y usos
La gran mayoría del cloruro de alilo producido se convierte en epiclorhidrina.
En el laboratorio, el cloruro de alilo es un agente alquilante común, conveniente para la preparación de medicamentos y pesticidas . Ejemplos de su reactividad incluyen su cianación a cianuro de alilo, (CH 2 = CHCH 2 CN), acoplamiento reductor que da dialilo (CH 2 = CHCH 2 -CH 2 CH = CH 2 ), adición oxidativa en paladio que da dímero de cloruro de alilpaladio ( C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 y deshidrohalogenación a ciclopropeno . Los derivados comercialmente importantes son el alcohol alílico , la alilamina y el isotiocianato de alilo (aceite de mostaza sintético) y el aliltrimetilsilano .
seguridad
El cloruro de alilo es muy tóxico e inflamable.
Notas y referencias
- (fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Cloruro de alilo " ( consulte la lista de autores ) .
- (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág. 9-50
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) " cloruro de alilo " en ChemIDplus , consultado el 29 de junio de, 2009
- (en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
- " Propiedades de varios gases " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
- (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , pág. 10-205
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
- " Cloruro de alilo " en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
- Ludger Krahling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “alil compuestos” en Enciclopedia de Química Industrial Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Ullmann Publicado en línea 15 de junio de 2000.
- Cianuro de alilo , JV Supniewski y PL Salzberg; OrgSynth , 1941, Collvol. 1, pág. 46. prep = CV1P0046
- F. Romanowski, H. Klenk "Tiocianatos e isotiocianatos orgánicos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.