| Brexpiprazol | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 7- {4- [4- (1-benzotiofen-4-il) piperazin-1-il] butoxi} quinolin-2 (1 H ) -ona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,242,305 |
| PubChem | 11978813 |
| Sonrisas |
O = C5 / C = C \ c4ccc (OCCCCN3CCN (c1cccc2sccc12) CC3) cc4N5 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C25H27N3O2S / c29-25-9-7-19-6-8-20 (18-22 (19) 26-25) 30-16-2-1-11-27-12- 14-28 (15-13-27) 23-4-3-5-24-21 (23) 10-17-31-24 / h3-10.17-18H, 1-2.11-16H2, (H, 26,29 ) InChIKey: ZKIAIYBUSXZPLP-UHFFFAOYAG Std. InChI: InChI = 1S / C25H27N3O2S / c29-25-9-7-19-6-8-20 (18-22 (19) 26-25) 30-16-2-1-11-27-12- 14-28 (15-13-27) 23-4-3-5-24-21 (23) 10-17-31-24 / h3-10.17-18H, 1-2.11-16H2, (H, 26,29 ) Std. InChIKey: ZKIAIYBUSXZPLP-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 25 H 27 N 3 O 2 S |
| Masa molar | 433.566 ± 0.028 g / mol C 69.26%, H 6.28%, N 9.69%, O 7.38%, S 7.4%, |
| Datos farmacocinéticos | |
| Metabolismo | hepático |
| Excreción |
renal y fecal |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El brexpiprazol (código de producto: OPC-34712 ) es un agonista parcial de la dopamina D2 desarrollado por Otsuka y Lundbeck . Su nombre comercial es Rexulti . Actualmente se encuentra en fase de estudio clínico para el tratamiento de la depresión mayor , la esquizofrenia y el trastorno por déficit de atención . El producto fue diseñado originalmente para ofrecer una alternativa al aripiprazol , ofreciendo mayor eficacia y menos efectos secundarios (incluyendo acatisia , inquietud e insomnio . Pero hasta la fecha, solo se ha completado un estudio que compara el aripiprazol y no demuestra ninguna diferencia en la eficacia entre aripiprazol y brexpiprazol.
Para Ostuka, el brexpiprazol está destinado a ser el sucesor del antipsicótico aripiprazol , cuya patente estadounidense expira enoctubre 2014 (pero que se beneficia de una extensión de 6 meses debido a la exclusividad pediátrica).
En Mayo de 2011, Otsuka informó los resultados de un ensayo clínico que evaluó el brexpiprazol como tratamiento complementario para la depresión mayor en pacientes que no respondieron a al menos una monoterapia (respuesta evaluada en la escala de depresión de Hamilton ). En pacientes que recibieron una dosis de 1,5 mg de brexpiprazol, los investigadores observaron una caída significativa en la puntuación en la escala de depresión de Montgomery y Åsberg .
En 2011, Otsuka presentó los resultados de un ensayo de fase II que evaluó el brexiprazol en el tratamiento de la esquizofrenia. Los resultados fueron sesgados por una respuesta al placebo muy alta: la superioridad del brexpiprazol y el aripiprazol (tomados como comparador), medida según la escala de síntomas positivos y negativos , no es estadísticamente significativa.
Los efectos secundarios más comunes observados con brexpiprazol son acatisia , infecciones de las vías respiratorias superiores, aumento de peso, nasofaringitis, dolor de cabeza e insomnio.
Al igual que el aripiprazol, se cree que el brexpiprazol es un sustrato de los citocromos CYP2D6 y CYP3A4 . Se aconseja a los pacientes que participan en ensayos clínicos que eviten consumir ciertos cítricos como la naranja agria .
Por otro lado, el brexpiprazol tiene una vida media más larga (aproximadamente 91 h) que el aripiprazol (aproximadamente 75 h) y, al igual que el aripirazol, se convierte en un metabolito activo.
Según los comunicados de prensa de Otsuka, el brexpiprazol actúa en diferentes sistemas:
Además, los resultados de los ensayos de fase I indican actividad: