Azirine
| Azirine | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 2 H- azirina |
| N o CAS | |
| Sonrisas |
C1 = CN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H3N / c1-2-3-1 / h1-3H |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 2 H 3 N [Isómeros] |
| Masa molar | 41.0519 ± 0.002 g / mol C 58.51%, H 7.37%, N 34.12%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La 2 H- azirina o azirène es un heterociclo de tres átomos (2 carbonos y un nitrógeno ) con un doble enlace C = N, por lo que los insaturados forman la aziridina . El otro tautómero , 1 H- azirina con un doble enlace entre los átomos de carbono y el número CAS , es inestable. Las azirinas son compuestos químicos que contienen un anillo de azirina en su estructura y son, como ellos, extremadamente reactivos. Están presentes en productos naturales como el antibiótico azirinomicina , aislado de Streptomyces auras .
La azirina, por su ciclo hipertensivo, es preferentemente objeto de reacciones de apertura de ciclo; puede actuar como nucleófilo o electrófilo . Una azirina también aparece como un intermedio en el reordenamiento Neber (en) .
Síntesis
Las 2 H- azirinas se forman a menudo a partir de azidas de vinilo . Durante la reacción, se forma un nitreno como intermedio. Alternativamente, las 2 H- azirinas se pueden obtener por oxidación (deshidrogenación) de las correspondientes aziridinas .
Propiedad
La forma catiónica de las azirinas es el sistema heterocíclico aromático más pequeño con borireno :
Notas
- ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Azirine " ( ver la lista de autores ) .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Explotación de la química 2-Halo-2H-Azirine , Teresa MVD Pinho e Melo y Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, vol. 1 (3), pág. 275-292 . DOI : 10.2174 / 1570179043366729 .
- F. Palacios, AM Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, JM de los Santos, 2H-Azirines como herramientas sintéticas en química orgánica , Eur. J. Org. Chem, 2001, vol. 2001 (13), pág. 2401–2414 . DOI : 10.1002 / 1099-0690 (200107) 2001: 13 <2401 :: AID-EJOC2401> 3.0.CO; 2-U .