Avanafil

Avanafil
Estructura 3d de avanafil
Identificación
Nombre IUPAC 4 - [(3-cloro-4-metoxifenil) metilamino] -2 - [(2S) -2- (hidroximetil)

pirrolidin-1-il] -N- (pirimidin-2-ilmetil) pirimidin-5-carboxamida

N o CAS 330784-47-9
PubChem 9869929
Sonrisas Clc1c (OC) ccc (c1) CNc3nc (ncc3C (= O) NCc2ncccn2) N4 [C @@ H] (CCC4) CO
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C23H26ClN7O3 / c1-34-19-6-5-15 (10-18 (19) 24) 11-27-21-17 (22 (33) 28-13-20-25- 7-3-8-26-20) 12-29-23 (30-21) 31-9-2-4-16 (31) 14-32 / h3,5-8,10,12,16,32H, 2,4,9,11,13-14H2,1H3, (H, 28,33) (H, 27,29,30) / t16- / m0 / s1
InChIKey:
WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOBD
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C23H26ClN7O3 / c1-34-19-6-5-15 (10-18 (19) 24) 11-27-21-17 (22 (33) 28-13-20-25- 7-3-8-26-20) 12-29-23 (30-21) 31-9-2-4-16 (31) 14-32 / h3,5-8,10,12,16,32H, 2,4,9,11,13-14H2,1H3, (H, 28,33) (H, 27,29,30) / t16- / m0 / s1
Est. InChIKey:
WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N
Propiedades químicas
Fórmula C 23 H 26 Cl N 7 O 3   [Isómeros]
Masa molar 483.951 ± 0.025  g / mol
C 57.08%, H 5.42%, Cl 7.33%, N 20.26%, O 9.92%,
Consideraciones terapéuticas
Clase terapéutica Inhibidor de PDE-5
Ruta de administración oral
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El avanafilo es un inhibidor de la PDE-5 que se utiliza para el tratamiento de la impotencia sexual .

Avanafil se conoce con el nombre comercial Stendra (en Francia como Spedra ) y fue desarrollado por Vivus Inc. La ventaja de avanafil es que el inicio de acción es muy rápido en comparación con otros inhibidores de la fosfodiesterasa.

Síntesis

Avanafil se puede sintetizar a partir de un derivado de bencilamina y un derivado de pirimidina:

Síntesis de Avanafil.png

Modo de acción

Al igual que el sildenafil ( Viagra ), el tadalafil ( Cialis ) y el vardenafil ( Levitra ), el avanafilo bloquea la degradación enzimática del monofosfato de guanosina cíclico en los cuerpos cavernosos e induce la relajación de las fibras musculares lisas con vasodilatación del pene.

Indicación

la 27 de abril de 2012, la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) aprueba el avanafilo como tratamiento para la disfunción eréctil . la21 de junio de 2013, es el turno de la Agencia Europea de Medicamentos de autorizar el uso de avanafil para Europa.

Ha sido comercializado bajo el nombre Spedra en Francia por los laboratorios Menarini desde 7 de abril de 2014.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Avanafil  " en Vivus (consultado el 22 de agosto de 2012 ) .
  3. (in) Amjad Alwaal Raed Al Mannie, Serge Carrier, "  Perspectivas futuras en el tratamiento de la disfunción eréctil: el enfoque es avanafil  " , Diseño, desarrollo y terapia de fármacos , vol.  5, 18 de octubre de 2011, p.  435-443 ( ISSN  1177-8881 , PMID  22087063 , DOI  10.2147 / DDDT.S15852 , leído en línea , consultado el 23 de agosto de 2012 )
  4. (en) "Vivus dice que los hombres que tomaban avanafil probablemente estarían más preparados para el sexo en 15 minutos" en The Gaea Times (consultado el 11 de enero de 2010 ) .
  5. (en) Yamada K, Matsuki K, Omori K, K. Kikkawa, 2004, Patente de Estados Unidos 6.797.709 .
  6. (in) "  Press Release FDA  " (consultado el 24 de marzo de 2013 ) .
  7. "  Cómo funciona Avanafil  "

Ver también

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