Aromadedrine

Aromadedrine
Identificación
Nombre IUPAC (2 R , 3 R ) -3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -2,3-dihidrocromen-4-ona
Sinónimos

dihidrokaempferol; aromadendrol; (+) - aromadendrina; (+) - dihidrokaempferol

N o CAS 480-20-6
N o ECHA 100,213,374
PubChem 122850
Sonrisas C1 = CC (= CC = C1C2C (C (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H12O6 / c16-8-3-1-7 (2-4-8) 15-14 (20) 13 (19) 12-10 (18) 5-9 (17) 6- 11 (12) 21-15 / h1-6,14-18,20H / t14-, 15 + / m0 / s1
InChIKey:
PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUBO
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C15H12O6 / c16-8-3-1-7 (2-4-8) 15-14 (20) 13 (19) 12-10 (18) 5-9 (17) 6- 11 (12) 21-15 / h1-6,14-18,20H / t14-, 15 + / m0 / s1
Est. InChIKey:
PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 15 H 12 O 6   [Isómeros]
Masa molar 288.2522 ± 0.0146  g / mol
C 62.5%, H 4.2%, O 33.3%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La aromadendrina o aromadendrina ( dihidrokaempferol ) es un compuesto orgánico de la familia de los flavanonoles , un grupo de flavonoides . Está presente de forma natural en la madera del pino siberiano ( Pinus sibirica ).

Metabolismo

La enzima dihidrokaempferol 4-reductasa utiliza cis -3,4-leucopelargonidina y NADP + para producir (+) - aromadedrina, NADPH y H + .

usar

(+) - leucopelargonidine y (2 R , 3 S , 4 R ) -3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan se puede sintetizar a partir de (+) - aromadendrine por reducción con tetrahydruroborate de sodio .

Heterósidos

(2 R , 3 R ) - trans -aromadendrina-7- O - beta - D -glucopiranósido-6 "- (4" -hidroxi-2 "-butanoato de metileno) es un glucósido acetilado de aromadendrina presente en la corteza del tronco de Afzelia bella (Fabaceae).

La felamurina se deriva del 7- glucósido 8- prenilado de la aromadendrina.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Aromadendrin, apigenin y kaempferol de la madera de Pinus sibirica, VI Lutskii, AS Gromova y NA Tyukavkina, 1971
  3. Leucoantocianidinas como intermediarios en la biosíntesis de antocianidinas en flores de Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann y Hans Grisebach, 1984
  4. Componentes de la corteza del tallo de Afzelia bella. Binutu OA, Cordell GA.