Apamina

Apamina
Identificación
N o CAS 24345-16-2
N o ECHA 100,041,969
N o CE 246-182-7
Sonrisas c1nc [nH] c1C [C @@ H] (C (N) = O) NC ([C @@ H] (NC ([C @@ H] (NC ([C @@ H] 1NC (= O)) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (NC ([C @@ H] (NC ([C @@ H] 2CSSC [C @@ H] (C (N [C @ @H] (C (N [C @@ H] (C (N [C @@ H] (C (N [C @@ H] (C (N3 [C @@ H]) (CCC3) C (N [ C @@ H] (C (N [C @@ H] (C (N [C @@ H] (C (N [C @@ H]) (C (N2) = O) CC (C) C) = O) C) = O) [C @@ H] (C) O) = O) CCC (= O) O) = O) = O) C) = O) CCCCN) = O) CSSC1) = O) CC (N) = O) = O) N) = O) C) = O) CCCNC (N) = N) CCCNC (N) = N) = O) CCC (N) = O) = O) CCC (N) = O) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C79H131N31O24S4 / c1-35 (2) 26-49-70 (127) 107-51-31-136-135-30-41 (81) 63 (120) 105-50 (28- 57 (84) 114) 71 (128) 108-53 (73 (130) 99-42 (12-7-8-22-80) 64 (121) 96-38 (5) 77 (134) 110-25- 11-15-54 (110) 75 (132) 102-47 (18-21-58 (115) 116) 69 (126) 109-59 (39 (6) 111) 76 (133) 95-37 (4) 62 (119) 104-49) 33-138-137-32-52 (106-66 (123) 44 (14-10-24-92-79 (88) 89) 98-65 (122) 43 (13- 9-23-91-78 (86) 87) 97-61 (118) 36 (3) 94-72 (51) 129) 74 (131) 101-45 (16-19-55 (82) 112) 67 ( 124) 100-46 (17-20-56 (83) 113) 68 (125) 103-48 (60 (85) 117) 27-40-29-90-34-93-40 / h29,34-39, 41-54,59,111H, 7-28,30-33,80-81H2,1-6H3, (H2,82,112) (H2,83,113) (H2,84,114) (H2,85,117) (H, 90,93) (H, 94,129) (H, 95,133) (H, 96,121) (H, 97,118) (H, 98,122) (H, 99,130) (H, 100,124) (H, 101,131) (H, 102,132) (H, 103,125) (H, 104,119) (H, 105,120) (H, 106,123) (H, 107,127) (H, 108,128) (H, 109,126) (H, 115,116) (H4,86,87,91) (H4,88,89 , 92)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 79 H 131 N 31 O 24 S 4   [Isómeros]
Masa molar 2,027.339 ± 0.106  g / mol
C 46.8%, H 6.51%, N 21.42%, O 18.94%, S 6.33%,
Ecotoxicología
DL 50 4  mg · kg -1 (ratón, iv )
2,9  mg · kg -1 (ratón, sc )
3,8  mg · kg -1 (ratones, ip )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La apamina es una neurotoxina que se encuentra en el veneno de abejas y avispas . Actúa bloqueando los canales de potasio sensibles al calcio en el sistema nervioso .

Los doctores Christiane Mourre, Nicolas Maurice en los equipos de Marianne Amalric y Lydia Kerkerian (Universidad Aix-Marseille y CNRS), miembros del programa DHUNE de lucha contra las enfermedades neurodegenerativas (dhune.org) y el doctor A. Hartmann (Brain Institute e ICM espinal cordón) han demostrado que la apamina aumenta la secreción de dopamina. Este descubrimiento es particularmente interesante al inicio de la enfermedad de Parkinson , cuando aún quedan neuronas dopaminérgicas, porque revive su producción y al mismo tiempo ralentiza su destrucción.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  apamine  " en ChemIDplus , consultado el 6 de febrero de 2009
  3. https://www.femmeactuelle.fr/sante/sante-pratique/maladie-de-parkinson-4-nouveautes-importantes-38171