Ácido 2-amino-5-fosfonovalérico

Ácido 2-amino-5-fosfonovalérico
Identificación
Nombre IUPAC Ácido (2 R ) -2-amino-5-fosfonopentanoico
N o CAS 76326-31-3 (racémico)
N o ECHA 100,150,904
Sonrisas N [C @ H] (CCCP (= O) (O) O) C (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H12NO5P / c6-4 (5 (7) 8) 2-1-3-12 (9.10) 11 / h4H, 1-3.6H2, (H, 7.8) (H2,9,10 , 11) / t4- / m1 / s1
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 5 H 12 N O 5 P   [Isómeros]
Masa molar 197.1262 ± 0.0065  g / mol
C 30.46%, H 6.14%, N 7.11%, O 40.58%, P 15.71%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido 2-amino-5-fosfonovalérico , a veces abreviado como PVA (o AP5 ) es un antagonista selectivo de los receptores NMDA que inhibe competitivamente el sitio activo de estos receptores. Su nombre en la nomenclatura IUPAC es ácido 2-amino-5-fosfonopentanoico.

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Texto en inglés para traducir:
APV bloquea el análogo celular del condicionamiento clásico en la babosa marina Aplysia californica y tiene efectos similares sobre la potenciación a largo plazo de Aplysia , ya que los receptores NMDA son necesarios para ambos. A veces se usa junto con el quelante de calcio BAPTA para determinar si se requieren NMDAR para un proceso celular particular.

El APV es generalmente de acción muy rápida dentro de las preparaciones in vitro y puede bloquear la acción del receptor NMDA en una dosis razonablemente pequeña. El activo isómero de APV se considera que es la D configuración, aunque muchas preparaciones están disponibles como un racémico mezcla de D - y L isómeros. Es útil para aislar la acción de otros receptores de glutamato en el cerebro, es decir, los receptores de AMPA y kainato .

El APV puede bloquear la conversión de una sinapsis silenciosa en una activa, ya que esta conversión depende del receptor NMDA.

APV fue desarrollado por Jeff Watkins y Harry Olverman .

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Referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .

Ver también