Metacrilato de metilo

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 25.526) + (6.0628E-1) \ times T + (- 5.0627E-4) \ times T ^ {2} + (2.2388E-7) \ times T ^ {3 } + (- 4.2286E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
115,832 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	115,778	1,156
378	104,85	142,538	1.424
418	144,85	154,502	1,543
458	184,85	165,601	1,654
498	224,85	175,894	1,757
538	264,85	185.436	1.852
578	304,85	194 279	1.941
618	344,85	202,472	2.022
658	384,85	210,064	2.098
698	424,85	217,098	2 168
738	464,85	223 616	2 234
778	504,85	229,658	2 294
818	544,85	235 260	2350
858	584,85	240,457	2 402
899	625,85	245,396	2 451

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	249,866	2,496
979	705,85	254,018	2.537
1.019	745,85	257,875	2.576
1.059	785,85	261 459	2.612
1.099	825,85	264 789	2.645
1,139	865,85	267,879	2.676
1,179	905,85	270,744	2 704
1 219	945,85	273,394	2,731
1,259	985,85	275,837	2 755
1.299	1025,85	278,080	2,778
1339	1065.85	280 123	2,798
1.379	1 105,85	281,969	2.816
1.419	1 145,85	283 614	2.833
1,459	1.185,85	285,054	2.847
1500	1 226,85	286.309	2.860

Precauciones

SGH

Peligro H225, H315, H317, H335, H225 : Líquido y vapores muy inflamables
H315 : Provoca irritación cutánea
H317 : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H335 : Puede irritar las vías respiratorias

WHMIS

B2, D2B, B2 :
Punto de inflamación del líquido inflamable = 2 ° C copa cerrada (método no informado)
D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
sensibilización cutánea en humanos; irritación ocular en animales

Divulgación al 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes

NFPA 704

3 2 2

Transporte

339

1247

Código Kemler:
339 : material líquido altamente inflamable, que puede producir espontáneamente una reacción violenta
Número ONU :
1247 : MONÓMERO DE METACRILATO DE METILO, ESTABILIZADO
Código de clasificación: 3 : Líquidos inflamables

Clasificación IARC

Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.

Ecotoxicología

LogP

1,38

ADI

0,05 mg / kg pc / día

Umbral de olor

bajo: 0.01 ppm
alto: 0.46 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El metacrilato de metilo (MMA) es el monómero de polimetilmetacrilato (Lucite, Plexiglas, Perspex Perspex). Es un compuesto orgánico cuya fórmula semiestructural es CH 2 = C (CH 3 ) CO 2 CH 3 .

Este éster metílico del ácido metacrílico es un monómero que se encuentra en forma de líquido incoloro utilizado para la fabricación de vidrios transparentes y plásticos en polimetilmetacrilato (PMMA).

Producción

Los principales productores mundiales son Cyro , Arkema , BASF , Dow Chemical , Lucite , Celanese y Rohm and Haas , Mitsubishi Rayon y Sumitomo . En los Estados Unidos en 1993, la producción fue de 600.000 toneladas por año (t / año) y la producción mundial se estimó en 3,2 millones de t / año en 2005.

Para su fabricación, la mayoría de los fabricantes utilizan la ruta de la acetona cianhidrina (ACH), para la cual se utilizan acetona y cianuro de hidrógeno como materias primas. La cianhidrina, que es un producto intermedio, se convierte mediante ácido sulfúrico en el éster sulfatado de metacrilamida , cuya hidrólisis da bisulfato de amonio y ácido metacrílico que, esterificado con metanol , da metacrilato de metilo. Algunos productores asiáticos comienzan con isobuteno , o su equivalente, terc-butanol , que se oxida a metacroleína ( acroleína metilada ) y nuevamente se oxida a ácido metacrílico y luego se esterifica con metanol para formar metacrilato de metilo. El propeno puede carbonilarse en presencia de ácidos ácido isobutanoico , que posteriormente sufre una deshidrogenación .

Se ha anunciado el descubrimiento de una nueva técnica para producir MMA utilizando fosfina y paladio como catalizador . Le processus Alpha de Lucite utilise l' éthylène , du monoxyde de carbone (CO) et du méthanol (CH 3 OH) comme matières premières pour produire du propanoate de méthyle , qui se combine ensuite avec le formaldéhyde (HCHO) pour produire du MMA et agua.

Usos

El uso principal del metacrilato de metilo es en la producción de plástico acrílico de metacrilato de polimetilo . El metacrilato de metilo también se usa para la producción de copolímeros de metacrilato de metilo- butadieno - estireno (MBS), que se usa como modificador del cloruro de polivinilo (PVC).

Los polímeros de metacrilato de metilo y los copolímeros se utilizan para hacer pinturas con agua. También se utilizan en la formulación de adhesivos .

Una aplicación reciente es el uso de películas para evitar que la luz de las pantallas LCD de computadoras y televisores se difunda de manera no direccional.

El metacrilato de metilo también se usa para proteger los moldes anatómicos de órganos, como el corazón y las arterias coronarias, de la corrosión.

También se utiliza para la formación de uñas artificiales.

Este compuesto orgánico también está presente en ciertos medicamentos, en la lista de excipientes. (por ejemplo en RITALIN LP 20 mg)

Referencias

METACRILATO DE METILO , hoja de seguridad (s) del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2,009 mil
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol. 2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
Número de índice 607-035-00-6 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
" Metacrilato de metilo " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009
Concentraciones / ingestas diarias aceptables y concentraciones / dosis tumorígenas de sustancias prioritarias calculadas según criterios de salud , publicado por Health Canada
" metacrilato de metilo, " en hazmap.nlm.nih.gov (visitada 14 de noviembre 2009 )
William Bauer, Jr. "Ácido metacrílico y derivados" en Enciclopedia de química industrial 2002 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002 / 14356007.a16_441. Fecha de publicación en línea del artículo: 15 de junio de 2000
http://www.chemsystems.com/reports/search/docs/abstracts/0405-2_abs.pdf

enlaces externos

Enlaces franceses

(en) Ficha internacional de datos de seguridad
(fr) Ficha toxicológica INRS