Nitrometano

Nitrometano
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Identificación
Nombre IUPAC Nitrometano
N o CAS 75-52-5
N o ECHA 100.000.797
N o CE 200-876-6
Apariencia líquido viscoso incoloro con un olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C H 3 N O 2   [Isómeros]
Masa molar 61.04 ± 0.0018  g / mol
C 19.68%, H 4.95%, N 22.95%, O 52.42%,
Momento dipolar 3,46  ± 0,02  D
Diámetro molecular 0,449  nm
Propiedades físicas
T ° fusión −29  ° C
T ° hirviendo 101  ° C
Parámetro de solubilidad δ 26,0  MPa 1/2 ( 25  ° C );

11,0  cal 1/2 · cm -3/2
Densidad 1,137  g · cm -3 ,
2,11 (vapor)
Temperatura de autoignición 417  ° C
punto de inflamabilidad 35  ° C (copa cerrada)
Límites explosivos en el aire 7,3 - 60  % vol
Punto crítico 63,1  bares , 314,85  ° C
Triple punto 244,77 K ( -28,38  ° C )
Termoquímica
Δ f H 0 gas -81 kJ / mol
Δ f H 0 líquido -113 kJ / mol
C p 106 J / mol.K (líquido)

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
59,11 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
100 −173,15 43 857 718
193 −80,15 49,802 816
240 −33,15 53,701 880
286 12,85 57,936 949
333 59,85 62.578 1.025
380 106,85 67.433 1 105
426 152,85 72,297 1 184
473 199,85 77,296 1.266
520 246,85 82,247 1.347
566 292,85 86,978 1.425
613 339,85 91638 1,501
660 386,85 96,070 1,574
706 432,85 100 148 1641
753 479,85 104,018 1,704
800 526,85 107,564 1,762
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
846 572,85 110,708 1.814
893 619,85 113.583 1,861
940 666,85 116,122 1.902
986 712,85 118,293 1.938
1.033 759,85 120 215 1,969
1.080 806,85 121870 1997
1,126 852,85 123,270 2.019
1,173 899,85 124,527 2.040
1.220 946,85 125 668 2.059
1.266 992,85 126,739 2.076
1313 1.039,85 127,864 2.095
1360 1.086,85 129,108 2 115
1.406 1132.85 130,534 2 139
1,453 1.179,85 132.308 2 168
1500 1 226,85 134,517 2.204
Calor latente
de vaporización 		34 kJ / mol
Calor latente
de fusión 		9,7 kJ / mol
PCS 709.2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , líquido)
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización 11,08  ± 0,07  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.379
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Atención H226, H302, H226  : Líquidos y vapores inflamables
H302  : Nocivo por ingestión
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 2/1 4
Transporte
-
   1261   
Número ONU  :
1261  : NITROMETANO
Clasificación IARC
Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.
Ecotoxicología
Umbral de olor bajo: 3,5  ppm
alto: 100  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El nitrometano es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C H 3 N O 2 . Es el compuesto orgánico nitrado más simple . Es un líquido altamente polar que se utiliza habitualmente como disolvente en aplicaciones industriales, como extracciones, como reactivo o disolvente de limpieza. Como intermedio en la síntesis orgánica, se usa ampliamente en la fabricación de productos farmacéuticos , pesticidas , explosivos y fibras . También se utiliza como combustible de alto potencial para vehículos de carreras y, mezclado con aceites, en la fabricación de modelos.

Preparación

El nitrometano se puede sintetizar haciendo reaccionar cloroacetato de sodio con nitrito de sodio en solución acuosa:

ClCH 2 COONa + NaNO 2 + H 2 O → CH 3 NO 2 + NaCl + NaHCO 3

Se extrae de la mezcla de reacción por destilación .

A escala industrial, se produce por nitración de metano haciendo reaccionar metano y ácido nítrico en fase de vapor .

Aplicaciones

El nitrometano es un solvente comúnmente usado en química orgánica .

Solvente

El nitrometano se utiliza a menudo como disolvente orgánico en reacciones de reordenación de Fries o alquilación de Friedel-Crafts .

Combustible

El nitrometano se utiliza como combustible para vehículos de carreras, especialmente dragsters , para proporcionar más potencia. También se utiliza como oxidante, para suministrar oxígeno en los motores térmicos de automóviles y aviones radiocontrolados . En ambos casos, a menudo se le llama simplemente nitro .

El oxígeno que contiene el nitrometano le permite arder con mucho menos suministro de oxígeno atmosférico que otros hidrocarburos , como la gasolina, por ejemplo. La reacción de combustión es la siguiente:

4CH 3 NO 2 + 3O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O + 2N 2

 Se requieren 14,6 kg de aire para la combustión de un kilogramo de gasolina, pero solo 1,7  kg se requieren para un kilogramo de nitrometano. Dado que el cilindro de un motor solo puede contener una cantidad limitada de aire en cada ciclo, es posible quemar 8,7 veces más nitrometano que gasolina. Sin embargo, el nitrometano tiene una densidad energética inferior a la de la gasolina (11,3  MJ / kg para el nitrometano frente a 42 a 44  MJ / kg para la gasolina). Esto permite deducir que el nitrometano utilizado por sí solo genera unas 2,3 veces más energía que la gasolina cuando se combina con un determinado volumen de oxígeno.

El nitrometano también se puede utilizar como monergol , ya que puede descomponerse después de la reacción:

4CH 3 NO 2 → 4CO + 4H 2 O + 2H 2 + 2N 2

Explosivo

Junto con el nitrato de amonio , el nitrometano es el componente de un explosivo binario llamado Kinestik.

Notas y referencias

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enlaces externos