Heptacloro | |||
Identificación | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC | ( R / S ) -1,4,5,6,7,8,8-heptacloro-3a, 4,7,7a-tetrahidro-4,7-metanoindeno | ||
Sinónimos |
heptacloro, heptaclorencipireno |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100.000.876 | ||
N o CE | 200-962-3 | ||
N o RTECS | PC0700000 | ||
PubChem | 3589 | ||
CHEBI | 34785 | ||
Sonrisas |
ClC1 / C = C \ C2C3 (Cl) C (\ Cl) = C (\ Cl) C (Cl) (C12) C3 (Cl) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H5Cl7 / c11-4-2-1-3-5 (4) 9 (15) 7 (13) 6 (12) 8 (3.14) 10 (9.16) 17 / h1-5H InChIKey : FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N |
||
Apariencia | Polvo o cristal sólido, blanco con olor a alcanfor | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 10 H 5 Cl 7 [Isómeros] |
||
Masa molar | 373,318 ± 0,022 g / mol C 32,17%, H 1,35%, Cl 66,48%, |
||
Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 95-96 ° C | ||
T ° hirviendo |
310 ° C 145 ° C a 2 hPa |
||
Solubilidad | 18 mg · L -1 a 25 ° C | ||
Densidad | 1,58 g · cm -3 a 9 ° C | ||
Presión de vapor saturante | 0,053 Pa a 25 ° C | ||
Precauciones | |||
SGH | |||
H351, H373, H410, P264, P273, P280, P310, P301 + P310, P302 + P350,
H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se demuestra de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H373 : Puede provocar daños en los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o prolongadas ( indicar la vía de exposición si se prueba concluyentemente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos P264 : Lavarse ... minuciosamente después de la manipulación. P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P310 : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P302 + P350 : En caso de contacto con la piel: lavar cuidadosamente con abundante agua y jabón. |
|||
Transporte | |||
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÁNICO, NOS Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Materiales tóxicos Embalaje: Grupo de embalaje II : materiales de peligrosidad media; |
|||
Clasificación IARC | |||
Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos. | |||
Ecotoxicología | |||
DL 50 | 68 mg / kg (ratón, oral ) 130 mg / kg (ratón, ip ) 12 mg / kg (ratón, ic ) 40 mg / kg (rata, oral ) 27 mg / kg (rata, ip ) 119 mg / kg ( rata, dérmica ) 100 mg / kg (hámster, oral ) |
||
LogP | ( octanol / agua) 6.1 | ||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El Heptacloro es un insecticida organoclorado no sistémico (no absorbido por la planta). Se ha utilizado principalmente contra los insectos del suelo y las termitas , a veces contra los mosquitos Anopheles , vectores de la malaria . Se sabe que el heptacloro es parte de la docena o docena sucia de los principales contaminantes a nivel mundial, según el Convenio de Estocolmo . En los seres humanos, el heptacloro produce daño hepático y sobreestimulación del sistema nervioso central. Se sospecha que causa cáncer. La vida media en el suelo es de hasta dos años. Su producción se detuvo en Estados Unidos en 1987.
El heptacloro se puede obtener haciendo reaccionar hexaclorociclopentadieno con ciclopentadieno , produciendo el intermedio clordeno. Éste se clora en la oscuridad y en presencia de un blanqueador para obtener heptacloro técnico:
El heptacloro técnico consiste en una mezcla compleja de diferentes componentes. Esencialmente, la mezcla consiste en 72% de los dos enantiómeros (+) - y (-) - heptacloro ( racémico ), más del 18% de trans-clordano, 2% de cis-clordano, 2% de nonachlor, 1% de clordano , 0,2% de hexaclorobuta-1,3-dieno y de 10 a 15 otros ingredientes químicos:
( R ) - (-) - heptacloro
( S ) - (+) - heptacloro
trans- clordano
El heptacloro se oxida en condiciones bióticas y abióticas a epóxido de heptacloro. Es más estable que el heptacloro y se degrada más lentamente. La degradación abiótica proporciona la mezcla racémica de (-) - y (+) - epóxido de heptacloro, mientras que el heptacloro en el metabolismo de degradación botica da como resultado principalmente el enantiómero (+):
La toxicidad del heptacloro es mayor que la del clordano . Daña el sistema nervioso central.
Debido a sus propiedades lipofílicas y su persistencia en el medio ambiente, el heptacloro y compuestos relacionados se bioacumulan y biomagnifican a lo largo de la cadena alimentaria .
El heptacloro está clasificado como posible carcinógeno (Grupo 2B). La exposición actual al heptacloro de las poblaciones de Europa a través de los alimentos es del orden de 1 ng / kg de peso corporal por día.