Ciclopentanona

Ciclopentanona
Imagen ilustrativa del artículo ciclopentanona
Identificación
Nombre IUPAC ciclopentanona
Sinónimos

cetona adípica, adipinecetona, dumasina, cetociclopentano, cetopentametileno

N o CAS 120-92-3
N o ECHA 100,004,033
N o CE 204-435-9
N o RTECS GY4725000
PubChem 8452
CHEBI 16486
Sonrisas O = C1CCCC1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H8O / c6-5-3-1-2-4-5 / h1-4H2
Apariencia líquido incoloro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 5 H 8 O   [Isómeros]
Masa molar 84,1164 ± 0,0049  g / mol
C 71,39%, H 9,59%, O 19,02%,
Propiedades físicas
T ° fusión −51,3  ° C , −51,45  ° C ± 0,3
T ° hirviendo 130,5  ° C , 129,85  ° C ± 1
Solubilidad 9.180  g · l -1 a 25  ° C en agua
Parámetro de solubilidad δ 21,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Densidad 0,951  g · cm -3
Temperatura de autoignición 430  ° C
punto de inflamabilidad 30  ° C
Presión de vapor saturante 11  mbar ( 20  ° C );

58  mbar ( 50  ° C )

Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
94.064 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 94,014 1,118
378 104,85 119,103 1.416
418 144,85 130.582 1,552
458 184,85 141,397 1,681
498 224,85 151.581 1.802
538 264,85 161 165 1.916
578 304,85 170 178 2.023
618 344,85 178,649 2.124
658 384,85 186,604 2,218
698 424,85 194.067 2 307
738 464,85 201.062 2390
778 504,85 207,610 2,468
818 544,85 213 730 2.541
858 584,85 219,442 2 609
899 625,85 224,890 2.674
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 229,824 2,732
979 705,85 234,394 2,787
1.019 745,85 238,613 2 837
1.059 785,85 242,490 2 883
1.099 825,85 246,034 2 925
1,139 865,85 249,253 2 963
1,179 905,85 252,151 2 998
1 219 945,85 254,732 3,028
1,259 985,85 256,999 3 055
1.299 1025,85 258,951 3,078
1339 1065.85 260.589 3,098
1.379 1 105,85 261,908 3,114
1.419 1 145,85 262,905 3 125
1,459 1.185,85 263,574 3 133
1500 1 226,85 263 911 3 137
Propiedades ópticas
Índice de refracción = 1.437
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H226, H315, H319, P305 + P351 + P338, H226  : Líquidos y vapores inflamables
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
Transporte
30
   2245   
Código Kemler:
30  : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23  a  60  ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60  ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación, o líquido que se calienta  espontáneamente
Número ONU  :
2245 : CICLOPENTANONA
Clase:
3
Etiqueta: 3  : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje III  : sustancias de bajo peligro.
Pictograma ADR 3



Ecotoxicología
DL 50 2000  mg · kg -1 (mamífero, oral )
1950  mg · kg -1 (ratones, ip )
CL 50 19500  mg · m -3 (rata, inhalación)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La ciclopentanona es una cetona cíclica , estructuralmente similar al ciclopentano , que consta de 5 átomos sustituidos por un grupo oxo . Es un líquido transparente e incoloro con olor a menta .

La ciclopentanona es un reactivo esencial en la síntesis de otros compuestos como los productos farmacéuticos.

Síntesis

La ciclopentanona se puede sintetizar calentando sales de ácido adípico . Se produce en el laboratorio mediante destilación en seco (290 ° C) de ácido adípico con 5% de Ba (OH) 2 . Otros métodos de preparación son la oxidación catalítica del ciclopenteno con oxígeno o la oxidación del ciclopentano.

seguridad

La ciclopentanona es estable pero inflamable. Su vapor es 2,3 veces más denso que el aire. Es dañino cuando se ingiere, inhala o absorbe a través de la piel . También es un irritante para la piel y el sistema respiratorio y un irritante severo para los ojos .

Notas

  1. entrada "ciclopentanona" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , Inglés ), alcanzada el 1 de mayo de, 2010 (Javascript required)
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. ciclopentanona en ChemIDPlus.
  4. (en) "ciclopentanona" en NIST / WebBook
  5. (en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág.  294
  6. Datos de seguridad (MSDS) para ciclopentanona .
  7. ciclopentanona en Sigma-Aldrich .
  8. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C5 a C7 , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  978-0-88415-858-5 , LCCN  96036328 )
  9. Römpp online - Versión 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  10. Organic Syntheses, vol. 5, pág. 37 (1925); Coll. Vuelo. 1, p. 192 (1941) [1]
  11. J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd , Angew. Chem., 1959, vol. 71, págs. 176–182.
  12. Shell Devel. Co., Patente, US 2391740 1944.