Un ácido graso insaturado ( AGI ) es un ácido graso que tiene uno o más dobles enlaces carbono-carbono . (a diferencia de los ácidos grasos saturados que no tienen un enlace C = C).
Hablamos de mono insaturado graso ácido cuando sólo hay un doble enlace, y de poli -insaturado graso ácido cuando hay varios.
Al igual que los ácidos grasos saturados, los ácidos grasos insaturados se designan con bastante frecuencia, no solo por su nombre sistemático (que describe su estructura, en particular el número de insaturaciones), sino también por un nombre más común relacionado con su origen.
Caso de monoinsaturadosEl nombre sistemático de los ácidos grasos monoinsaturados se forma de la siguiente manera: ácido cis / trans - x - ( radical del número de carbonos ) ácido enoico , con:
La posición del doble enlace se determina contando a partir del carbono de la función carboxílica (ver Figura 2).
Los términos de configuración cis y trans se deben al hecho de que el doble enlace carbono-carbono -HC = CH- puede adoptar dos organizaciones diferentes en el espacio:
También hablamos de cis y trans isómero . Para ser más precisos, estos son diastereómeros .
Un doble enlace cis :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHUn doble enlace trans :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HLa orientación cis o trans modificará la estructura tridimensional de los ácidos grasos. Un doble enlace cis crea una curva en la cadena de carbono, mientras que el doble enlace trans tiene una estructura extendida en su lugar. En la naturaleza, los ácidos grasos tienen mayoritariamente una orientación cis (véanse las Figuras 3 y 4).
Caso de poliinsaturadosCuando el ácido graso es poliinsaturado, se explica la posición y la conformación de cada insaturación. Por tanto, el nombre sistemático tiene la forma:
cis / trans , cis / trans , cis / trans de ácido , etc. - x , y , z , etc. - ( radical de número de carbonos y el número de insaturaciones ) enoico , con:
La notación cis / trans es un caso especial de la notación de nomenclatura Z / E definida por las reglas CIP . Esta notación solo es válida para una sola cadena de carbono. En este caso :
Por lo tanto, el nombre del ácido se convierte en notación Z / E: ácido x Z / E, y Z / E, z Z / E, etc. - ( radical del número de carbono y del número de insaturaciones ) enoico
Por ejemplo, según la nomenclatura química, el " ácido araquidónico " con estas 4 insaturaciones se denominará "ácido 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eicosatetraenoico" o " ácido cis , cis , cis , cis -5,8,11,14 . -eicosatetraenoico ”.
La nomenclatura es más compacta que la nomenclatura química, ya que solo indica el número de carbonos e insaturaciones del ácido, a saber:
ácido graso C x : y ω- z donde:
El uso de la nomenclatura “ω- z ” proviene del hecho de que en biología, las insaturaciones aparecen cada 3 carbonos en la gran mayoría de los casos.
Esto permite clasificarlos en familias: omega-3 , omega-6 , etc.
número de carbonos |
Nombre habitual | Abrev. en bioquímica | Nombre IUPAC | Nomenclatura fisiológica |
---|---|---|---|---|
Ácidos grasos monoinsaturados | ||||
dieciséis | ácido palmitoleico | Ácido 9 Z- hexadecenoico | C16: 1 ω-7 | |
18 | Ácido oleico | Ácido 9 Z- octadecenoico | C18: 1 ω-9 | |
20 | Ácido 11-eicosenoico | ácido 11 Z -eicosénoïque | C20: 1 ω-9 | |
22 | ácido erúcico | 13 Z - ácido docosaenoico | C22: 1 ω-9 | |
24 | ácido nervónico | 15 Z - ácido tetracosaenoico | C24: 1 ω-9 | |
Ácidos grasos poliinsaturados | ||||
18 | ácido linoleico | Alabama | 9 Z , 12 Z -ácido octadecadienoico | C18: 2 ω-6 |
18 | ácido α-linolénico | A LA | 9 Z , 12 Z , 15 Z -ácido octadecatrienoico | C18: 3 ω-3 |
18 | ácido γ-linolénico | AGL o GLA | 6 Z , 9 Z , 12 Z -ácido octadecatrienoico | C18: 3 ω-6 |
20 | ácido dihomo-γ-linolénico | DGLA | 8 Z , 11 Z , 14 Z -ácido eicosatrienoico | C20: 3 ω-6 |
20 | ácido araquidónico | Automóvil club británico | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z -ácido eicosatetraenoico | C20: 4 ω-6 |
20 | ácido eicosapentaenoico | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z -ácido eicosapentaenoico | C20: 5 ω-3 |
22 | Ácido docosahexaenoico | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z -ácido docosahexaenoico | C22: 6 ω-3 |
La mayoría de los aceites vegetales son ricos en ácidos grasos insaturados, incluidos los de colza , maíz y oliva . Los aceites de palma son un poco menos insaturados y los aceites de coco y de palmiste están mucho más saturados. Las grasas ricas en ácidos grasos insaturados tienden a permanecer líquidas a temperatura ambiente. Los ácidos grasos cis insaturados de las series omega-3 , omega-6 y omega-9 incluyen varios ácidos grasos esenciales . Por ejemplo, el ácido linoleico, el ácido linolénico y el ácido araquidónico son ácidos grasos esenciales en los seres humanos.
Ciertos ácidos grasos monoinsaturados cis ejercen una acción preventiva sobre las enfermedades cardiovasculares , especialmente con los aceites de primer prensado en frío .
Se incluyen los ácidos grasos de la serie omega-9 , el principal de los cuales es el ácido oleico , principal componente del aceite de oliva , lo que explicaría en parte los beneficios para la salud de la dieta mediterránea .
La AFSSA recomienda una proporción de un ácido α-linolénico (el precursor de la familia de los omega-3 ) por cinco de ácido linoleico (el precursor de la familia de los omega-6 ). En América del Norte, la proporción recomendada de Omega-3 / Omega-6 varía de 2: 1 a 1: 1. Esta proporción es muy diferente de una agencia a otra en el mundo. Estas diferencias dependen en parte de la población elegida como referencia. Por ejemplo, los inuit consumen 3 veces más omega-3 que omega-6 , mientras que para los japoneses es exactamente lo contrario . Se sabe que estas dos poblaciones presentan menos cáncer y enfermedades cardiovasculares que la mayoría de los países desarrollados .
Los ácidos grasos trans contienen un doble enlace de carbono en la configuración trans . Estos enlaces se producen principalmente durante la hidrogenación industrial de aceites vegetales.
La fuente natural de ácidos grasos trans son los productos lácteos (del 2,5 al 6,4% de la grasa de la leche), las grasas y la carne de los rumiantes: la grasa de vacuno y de cordero (aproximadamente el 4,5%), la de vacuno y el de carnero (aproximadamente el 2%).
Sin embargo, la mayor cantidad consumida se encuentra en productos industriales: pan / sándwich (4 ga 21 g de ácidos grasos trans en 100 g de grasa), bollería (24% a 35%), galletas saladas (0,1% a 17%), masa de pizza / hojaldre (16% a 61%), pasteles (12% a 36%).
La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) en un dictamen de expertos de 2004 reconoce que “ los ácidos grasos trans insaturados aumentan el riesgo de enfermedad cardíaca y enfatiza la necesidad de consumir solo pequeñas cantidades, independientemente de su origen. Debe continuar la eliminación o reducción de ácidos grasos trans insaturados en muchos productos alimenticios. Siempre que sea posible, deberían sustituirse preferentemente por ácidos grasos insaturados cis en lugar de ácidos grasos saturados ”.
Varios estudios muestran que incluso dosis muy bajas de ácidos grasos trans insaturados aumentan significativamente el riesgo de enfermedad cardiovascular y aterosclerosis , sin explicar el mecanismo. En particular, en un estudio de 1997 de Hu, Stampfer y Manson, los resultados muestran que, para la misma ingesta de carbohidratos, un aumento del 5% en el consumo de grasas saturadas aumenta el riesgo en un 17%, un aumento del 5%. Las grasas "trans" insaturadas aumentan el riesgo en un 93%.
En Estados Unidos, la comunidad científica parece estar de acuerdo. Según el profesor Dariush Mozaffarian, “aproximadamente el 30% de la grasa natural se convierte en grasa trans insaturada. En Estados Unidos, el consumo de grasas trans insaturadas representa del 2 al 4% del aporte calórico de la dieta. Para limitar los riesgos para la salud, las grasas trans insaturadas (a un nivel inferior al 0,5% de la ingesta total de calorías) deben eliminarse casi por completo de la dieta ”. Según él, sería fundamental adoptar medidas legislativas para reducir su consumo, por las siguientes 4 razones principales:
En Francia, AFSSA recomienda reducir la proporción de ácidos grasos trans a un gramo por cada cien gramos de producto comercializado y recomienda su etiquetado sistemático.