Urea | |
Representación 2D y 3D. | |
Identificación | |
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DCI | carbamida |
Nombre IUPAC | urea |
Sinónimos |
carbamida, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.286 |
N o EC | 200-315-5 |
Código ATC | B05 , D02 |
DrugBank | DB03904 |
PubChem | |
N o E | E927b |
Sonrisas |
C (= O) (N) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CH4N2O / c2-1 (3) 4 / h (H4,2,3,4) / f / h2-3H2 |
Apariencia | cristales blancos, olor característico |
Propiedades químicas | |
Fórmula |
C H 4 N 2 O [Isómeros] |
Masa molar | 60.0553 ± 0.0018 g / mol C 20%, H 6.71%, N 46.65%, O 26.64%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 132,7 a 135 ° C |
T ° hirviendo | descomposición |
Solubilidad |
670 g · l -1 (agua, 0 ° C ), 1.080 g · l -1 (agua, 20 ° C ), |
Densidad |
0,750 g · cm -3 (líquido) 1,335 g · cm -3 (sólido) |
Termoquímica | |
S 0 sólido | 104 J / mol.K |
Δ f H 0 sólido | -333 kJ / mol |
C p | 93 J / mol.K (a 298 K) |
PCS | 632,7 kJ · mol -1 ( 25 ° C , sólido) |
Propiedades electronicas | |
1 re energía de ionización | 9,7 eV (gas) |
Precauciones | |
WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
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Ecotoxicología | |
LogP | -3,00 a -1,54 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El término urea designa tanto un compuesto químico particular como un conjunto de compuestos orgánicos :
La urea juega un papel importante en el metabolismo de los compuestos nitrogenados en los animales y es la principal sustancia que contiene nitrógeno en la orina de especies urotélicas como los mamíferos . Es un sólido incoloro e inodoro, altamente soluble en agua y prácticamente atóxico ( LD 50 de 15 g / kg en ratas). Disuelto en agua, no es ni ácido ni básico . En el cuerpo humano, participa en muchos procesos metabólicos, en particular para la excreción de nitrógeno. Se sintetiza en el hígado mediante la combinación de dos moléculas de amoniaco (NH 3) con una molécula de CO 2en el ciclo de la urea .
La urea se utiliza ampliamente en la agricultura como fertilizante nitrogenado . También es una materia prima importante para la industria química .
La urea natural fue descubierta en 1773 por Hilaire Rouelle . Formada en el hígado durante el ciclo de la urea , a partir del amoníaco que proviene de la degradación terminal de tres aminoácidos : arginina , citrulina y ornitina , la urea natural se elimina a través de la orina . La degradación de todos los demás aminoácidos del organismo conduce, directa o indirectamente, a los tres mencionados anteriormente.
En 1828 , después de dominar la síntesis de ácido ciánico , Wöhler llevó a cabo la de urea. Al tratar el ácido ciánico con amoniaco , obtiene cianato de amonio que se isomeriza en urea:
Esta experiencia provoca una revolución. De hecho, proporciona una prueba de que es posible sintetizar un compuesto orgánico fuera de un organismo vivo. Marca así el comienzo de la química orgánica y anuncia el final de la teoría de la fuerza vital .
El uso actual más importante es en forma de fertilizantes nitrogenados.
La urea se hidroliza en amoníaco y dióxido de carbono a alta temperatura o en el suelo bajo la acción de ureasas microbianas:
CO (NH 2 ) 2+ H 2 O→ 2 NH 3+ CO 2La urea, que contiene un 46% de nitrógeno, no se pudo utilizar como fertilizante debido a su alto carácter higroscópico . La presentación en gránulos o perlas de tamaño homogéneo es necesaria para la regularidad del esparcimiento.
Desde el punto de vista agronómico, es una formulación interesante porque su mineralización es progresiva. Generalmente se utiliza como cobertura en cultivos de verano.
La hidrólisis de la urea provoca la alcalinización del suelo debido al consumo de protones. El pH puede llegar a 9 en las inmediaciones del gránulo de fertilizante.
Desde el punto de vista medioambiental, su huella de carbono (si tenemos en cuenta las emisiones de campo) es menos favorable que la de otros fertilizantes nitrogenados ( ammonitrato por ejemplo).
La urea (de calidad alimentaria) se utiliza en la alimentación de los rumiantes (excluidos otros animales). De hecho, los microorganismos presentes en el rumen son capaces de utilizar esta fuente de nitrógeno para sintetizar aminoácidos que pueden ser utilizados por el rumiante. La urea se utiliza en particular para equilibrar las dietas desde el punto de vista de los microorganismos del rumen ( PDIE vs PDIN en el sistema PDI ; lo mismo ocurre con las otras siglas -> Francés o EPO En el sistema DVE holandés, Darm (intestine) Verteerbaar (digerir) Eiwit (Proteína) Gut, en particular). Si se usa correctamente, puede ayudar a optimizar la función del rumen. Su uso es particularmente interesante además de los forrajes bajos en nitrógeno (paja, ciertos forrajes en zona subtropical, etc.). Sin embargo, es necesario evitar excesos en relación a los requerimientos, de lo contrario, habrá un aumento de las descargas nitrogenadas del animal y, en casos severos, problemas metabólicos (alcalosis ruminal). En la Unión Europea y desde 2003, la urea alimentaria tiene la condición de aditivo nutricional (obligación de etiquetar y registrar proveedores, en particular). Ciertos canales de calidad diferenciada prohíben su uso.
La urea se utiliza en química industrial para la síntesis de plásticos termoendurecibles llamados aminoplastos . Este grupo de plásticos comprende principalmente “resinas de urea-formaldehído” ( urea formaldehído , acrónimo UF) y “resinas de melamina-formaldehído” también llamadas “melaminas” (acrónimo MF) en las que la urea se reemplaza por uno de sus derivados, la melamina (1 , 3,5-triazina-2,4,6-triamina).
La solución acuosa de urea al 32,5%, comercializada con el nombre de AdBlue , también se utiliza cada vez más en vehículos con motor diésel (autobuses, vehículos pesados, automóviles, etc. ) para reducir las emisiones de óxidos de nitrógeno . La solución acuosa de urea al 32,5% se inyecta en el tubo de escape aguas arriba del catalizador SCR ( Reductor catalítico selectivo ). Debido a la alta temperatura, la urea se descompone en amoníaco y dióxido de carbono . A su vez, el amoníaco reacciona con los óxidos de nitrógeno para formar, a través de una reacción de reducción , nitrógeno y agua. Por ejemplo, con monóxido de nitrógeno , la reacción se escribe:
4 NO + 4 NH 3+ O 2→ 4 N 2+ 6 H 2 O.El objetivo de esta tecnología es permitir que los vehículos cumplan con las normas internacionales sobre emisiones de escape de vehículos ( por ejemplo: EURO6 ).
Queratolítica , la urea suaviza las uñas hiperqueratósicas ( uñas fúngicas ) y, empleada en pequeñas dosis en cremas de manos y pies, suaviza la piel.
En bioquímica , la urea se utiliza en alta concentración en solución acuosa (4 a 8 mol L -1 ) como agente desnaturalizante para destruir la estructura espacial de ácidos nucleicos y proteínas . En particular, permite la disociación de las dos cadenas de un dúplex de ácido nucleico y la fusión de las estructuras secundarias de los ARN ( desnaturalización ). Como tal, se utiliza en particular en la técnica de electroforesis en gel para analizar ADN o ARN , en particular en los métodos de secuenciación por la técnica de Sanger .
La acción desnaturalizante de la urea podría estar relacionada con su capacidad para competir con los donantes y aceptores de enlaces de hidrógeno dentro de los emparejamientos de bases y jugar con la estructura del solvente acuoso a alta concentración.
La urea se utiliza en los alimentos como aditivo alimentario como mejorador (número E927b ). Su uso es limitado porque tiene un sabor amargo .
La urea se fabrica industrialmente a partir de amoníaco (NH 3) y dióxido de carbono (CO 2). La reacción de síntesis se lleva a cabo bajo alta presión (de 140 a 160 bar ) de acuerdo con los métodos y bajo temperaturas de 160 ° C a 180 ° C . Se desarrolla en dos etapas:
Las reacciones no son totales, pero están en equilibrio a la salida del reactor presurizado, la solución de reacción contiene urea, agua, CO 2y amoniaco. El proceso químico a continuación, implica la separación de los productos de reacción por extracción (en) y destilación. Por un lado, amoniaco y CO 2están completamente reciclado en el reactor de síntesis, por otra parte, la solución de urea se concentra por evaporación del agua, la urea se concentra entonces en una solución a más de 99%, manteniéndose líquido por encima de 132 ° C . El agua destilada se recupera para la producción de vapor. La solución de urea concentrada se cristaliza luego mientras se enfría en forma de gránulos adecuados para uso agrícola.
Las unidades industriales más grandes de la actualidad producen 3.600 toneladas de urea por día. La producción mundial anual de urea alcanza los 120 millones de toneladas. Los principales países productores son China, India, Kuwait, Arabia Saudita, Qatar, Egipto, Estados Unidos y Rusia.
En Francia, una unidad de producción está ubicada en Gonfreville-l'Orcher (suburbio industrial de Le Havre ), una fábrica operada conjuntamente por el grupo Total y la empresa Yara para una producción de alrededor de 950 t / d .
La urea es filtrada por el glomérulo renal y reabsorbida parcialmente (alrededor del 40%) por el túbulo renal . La intensidad de su reabsorción depende en gran medida del nivel de concentración urinaria (reabsorción más fuerte cuando la concentración es mayor).
Una insuficiencia renal aumenta por lo tanto sustancialmente su concentración en la sangre ( uremia ). Sin embargo, su dosificación es menos confiable que la de creatinina para evaluar la función renal porque la variación en su nivel también depende de otros factores: aumenta especialmente durante las dietas altas en proteínas y en ciertas otras situaciones.