Zolmitriptán | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | (4 S ) -4 - ({3- [2- (dimetilamino) etil] -1H-indol-5-il} metil) -1,3-oxazolidin-2-ona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,158,186 |
Código ATC | N02 |
DrugBank | DB00315 |
PubChem | 441240 |
Sonrisas |
CN (C) CCC1 = CNC2 = C1C = C (C = C2) C [C @@ H] 3COC (= O) N3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H21N3O2 / c1-19 (2) 6-5-12-9-17-15-4-3-11 (8-14 (12) 15) 7-13-10-21- 16 (20) 18-13 / h3-4,8-9,13,17H, 5-7,10H2,1-2H3, (H, 18,20) / t13- / m0 / s1 |
Apariencia | polvo blanco |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 16 H 21 N 3 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 287,3568 ± 0,0155 g / mol C 66,88%, H 7,37%, N 14,62%, O 11,14%, 287,357 g / mol |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 139 hasta 141 ° C |
Propiedades ópticas | |
Poder rotatorio | -5,79 ° ( metanol , 5 g · l -1 ) |
Ecotoxicología | |
LogP | 1,29 |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 40% (oral) |
Metabolismo | Hepático |
Vida media de elimin. | 3 horas |
Excreción |
Renal (65%) y fecal (35%) |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El zolmitriptán es un agonista selectivo de la serotonina, pertenece a la familia de los triptanos y se utiliza para tratar las convulsiones migrañosas agudas con o sin aura y dolor de cabeza de Horton .
El zolmitriptán es comercializado por AstraZeneca con los nombres Zomig, Zomigon (Argentina, Canadá y Grecia), AscoTop (Alemania) y Zomigoro (Francia). En 2008, Zomig generó casi $ 154 millones en ventas.
Al igual que el triptano, este fármaco tiene una acción específica sobre los receptores 5-HT1B / 1D. Trata el dolor de cabeza y los síntomas asociados ( náuseas , vómitos , fotofobia , fonofobia ), pero no actúa sobre el aura migrañosa. Para los vómitos tempranos, también se ofrece el aerosol nasal de zolmitriptán.
El zolmitriptán no debe usarse en los siguientes casos:
Los efectos secundarios más comunes son difíciles de separar de los síntomas de la migraña: náuseas, mareos, fatiga, somnolencia, sensación de calor, boca seca. Más raramente, se observan sensaciones de pesadez u opresión en el pecho, debilidad muscular, hormigueo, aumento de la presión arterial, taquicardia. Excepcionalmente, el zolmitriptán puede causar espasmos de las arterias coronarias.
El zolmitriptán no debe asociarse con otra familia de triptanos antimigrañosos, derivados del cornezuelo de centeno, un antidepresivo inhibidores de la MAO o ISRS , ni con tramadol o propranolol . De hecho, un mayor riesgo de efectos secundarios no es despreciable. Cuando se usa antes o después de un medicamento contra la migraña que contiene ergotamina, dihidroergotamina, metisergida, se debe respetar un límite de tiempo para evitar cualquier interacción.