Tricina | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil) cromen-4-ona |
N o CAS | |
PubChem | 5281702 |
CHEBI | 59979 |
Sonrisas |
COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5- 9 (18) 6-13 (16) 24-12 / h3-7,18-19,21H, 1-2H3 InChIKey: HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYAC Std. InChI: InChI = 1S / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5- 9 (18) 6-13 (16) 24-12 / h 3-7.18-19.21H, 1-2H3 Est. InChIKey: HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 17 H 14 O 7 [Isómeros] |
Masa molar | 330.2889 ± 0.0167 g / mol C 61.82%, H 4.27%, O 33.91%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 287 hasta 289 ° C |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La tricina es un compuesto de la familia de las flavonas y específicamente las flavonas O-metiladas. Está especialmente presente en ella del arroz y la caña de azúcar .
Si la biosíntesis total de flavonas aún no se ha identificado completamente, la mayoría de las etapas del mecanismo se han identificado y estudiado. La primera parte de la biosíntesis de tricina incluye la adición de malonil-CoA , producida por la ruta policétido, y p-cumaroil-CoA producida por la ruta fenilpropanoide . Esta serie de reacciones es biocatalizada por las acciones sucesivas de la calcona sintasa y la calcona isomerasa , para formar naringinina chalcona (en) , luego flavanona naringinina . CYP93G1 , una hemoproteína de la familia CYP450 , luego desatura la naringinina a apigenina . En este punto, se ha propuesto que una enzima, flavonoide 3'5'-hidroxilasa (F3'5'H), cataliza la transformación de apigenina en triketina . Finalmente, este último sufre la acción de 3'-O-metiltransferasa y 5'-O-metiltransferasa que añade grupos metoxi para formar tricina.
Como la mayoría de los flavonoides, la tricina se presenta en la naturaleza como un heterósido donde actúa como un aglicón. Podemos mencionar en particular:
Se han aislado tres flavonolignanos derivados de la tricina de avena cultivada ( Avena sativa ).