Reacción de Barbier

La reacción de Barbier es una reacción orgánica entre un haluro de alquilo y un grupo carbonilo (usado como electrófilo ), en presencia de un metal ( magnesio , aluminio , zinc , indio , estaño o sus sales ) usado para generar el nucleófilo esperanza in situ. . Esta reacción permite la síntesis de alcoholes primarios, secundarios o terciarios. La reacción de Barbier es similar a una reacción de Grignard , con la diferencia de que la reacción de Barbier se lleva a cabo en un recipiente, mientras que el reactivo de Grignard debe prepararse por separado antes de la adición del compuesto carbonílico.

Los nucleófilos utilizados para las reacciones de Barbier se generan a partir de metales (o sus compuestos) relativamente económicos y poco sensibles al agua, a diferencia de los reactivos de Grignard u organolitios . Por esta razón, en muchos casos es posible ejecutar la reacción en agua que sea compatible con los objetivos de la química verde . La reacción de Barbier lleva el nombre de Philippe Barbier , director de tesis de Victor Grignard .

Ejemplos de reacciones de barbero

Reacciones relacionadas

Referencias

  1. P. Barbier , "  Síntesis de dietilheptenol  ", C. r. semanal Sesiones Acad. sci. , vol.  128,1899, p.  110-111 ( leer en línea ).
  2. (en) A. Jõgi y U. Mäeorg , "  Reacción regioselectiva de Zn mediada por Barbier de bromuros propargílicos en THF / aq. Solución de NH 4 Cl  ” , Moléculas , vol.  6, n o  12,2001, p.  964-968 ( ISSN  1420-3049 , DOI  10.3390 / 61200964 , leer en línea ).
  3. (en) T. Skjæret y T. Benneche , "  Preparación de éteres oxo-α-cloro sustituidos y su reacción con diyoduro de samario  " , arkivoc , n o  10,2001, p.  16-25 ( ISSN  1551-7004 , leer en línea ).
  4. (en) GD Bennett y LA Paquette , "  3- (hidroximetil) -4-metil-2-metilenpentanoato de metilo  " , Org. Synth. , vol.  77,2000, p.  107 ( ISSN  0078-6209 , DOI  10.15227 / orgsyn.077.0107 ).
  5. (en) GW Breton , JH Shugart et al. , “  Uso de bromuros alílicos cíclicos en la reacción acuosa de Barbier-Grignard mediada por zinc  ” , Moléculas , vol.  6, n o  8,2001, p.  655–662 ( ISSN  1420-3049 , DOI  10.3390 / 60800655 , leer en línea ).

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