Pirimetamina

Pirimetamina
Molécula de pirimetamina
Identificación
Nombre IUPAC	5- (4-clorofenil) -6 - etil - 2,4 - pirimidindiamina
N o CAS	58-14-0
N o ECHA	100,000,331
N o CE	200-364-2
Código ATC	P01 BD01
Sonrisas	c1 (c2ccc (Cl) cc2) c (nc (N) nc1N) CC PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C12H13ClN4 / c1-2-9-10 (11 (14) 17-12 (15) 16-9) 7-3-5-8 (13) 6-4-7 / h3- 6H, 2H2,1H3, (H4,14,15,16,17)
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 12 H 13 Cl N 4   [Isómeros]
Masa molar	248,711 ± 0,013  g / mol C 57,95%, H 5,27%, Cl 14,25%, N 22,53%,
pKa	7,3 ( 20  ° C )
Propiedades físicas
T ° fusión	233,5  ° C
Precauciones
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP	2,7
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La pirimetamina es un fármaco que se utiliza para tratar determinadas infecciones protozoarias . El efecto terapéutico fue descubierto por el equipo de Gertrude Elion .

Aparece como un polvo cristalino blanco prácticamente insoluble en agua. Su punto de fusión es de 233  a  234  ° C (grados Celsius).

LogP (octanol / agua) = 2,7

Indicaciones terapeuticas

Es un parasiticida

• Es un antipalúdico que en combinación con sulfadoxina en caso de resistencia a la cloroquina permite tratar la malaria . Debido a su toxicidad, esta combinación no se recomienda para la prevención de la malaria.
• Tratamiento de la leishmaniasis .
• Tratamiento de la toxoplasmosis cerebral en combinación con sulfadiazina . (Asociación con clindamicina en el sida ).

Márketing

Patentar

La patente de pirimetamina ha expirado.

Informacion comercial

Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).

En los Estados Unidos, se comercializa con el nombre de Daraprim . En Europa bajo los nombres de Malocide , Daraprim y Fancidar .

Escándalo de Daraprim

Martin Shkreli se convirtió en presidente ejecutivo de Turing Pharmaceuticals y compró los derechos exclusivos para comercializar Daraprim por $ 55 millones de Impax Laboratories . Enagosto 2015, el precio de Daraprim se multiplica por 55,55 de $ 13,5 a  $ 750  por pastilla. Para justificarse, Martin Shkreli explica que "es una sociedad capitalista, un sistema capitalista, reglas capitalistas". En los Estados Unidos, no se comercializaron genéricos en 2015.

Artículo relacionado

• Martin Shkreli y el escándalo de Daraprim

Enlace externo

• Compendio suizo de medicamentos: especialidades que contienen pirimetamina

Notas y referencias

1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
2. (en) "  Pyrimethamin  " en ChemIDplus , visitado el 10 de agosto de, 2009
3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
4. Lista modelo de medicamentos esenciales de la OMS, lista 18 , abril de 2013
5. Emprendedor compra droga y aumenta el precio 50 veces en radio-canada
6. Escándalo en los Estados Unidos: ¡el precio de la droga Daraprim aumenta en un 5000%! en contrapuntos
7. El precio de un medicamento contra la toxoplasmosis aumenta en un 5400% en un día en lemonde.fr
8. Olivier Petitjean , "  1000 billones de euros en ganancias en veinte años: cómo los laboratorios se han convertido en monstruos financieros  " , en Bastamag (consultado el 29 de enero de 2019 ).