Olmesartán
| Olmesartán | |
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| Olmesartán medoxomilo | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 4- (2-hidroxipropan-2-il) -2-propil-1 - ({4- [2- ( 2H -1,2,3,4-tetrazol-5-il) fenil] fenil} metil) - 1 (5-metil-2-oxo- 2H -1,3-dioxol-4-il) metil H -imidazol-5-carboxilato |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,174,243 |
| Código ATC | C09 |
| DrugBank | DB00275 |
| PubChem | 130881 |
| Sonrisas |
O = C1O / C (= C (\ O1) C) COC (= O) c2c (nc (n2Cc5ccc (c4ccccc4c3nnnn3) cc5) CCC) C (O) (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C29H30N6O6 / c1-5-8-23-30-25 (29 (3,4) 38) 24 (27 (36) 39-16-22-17 (2) 40-28 ( 37) 41-22) 35 (23) 15-18-11-13-19 (14-12-18) 20-9-6-7-10-21 (20) 26-31-33-34-32- 26 / h6-7.9-14.38H, 5.8.15-16H2.1-4H3, (H, 31.32.33.34 ) InChIKey: UQGKUQLKSCSZGY-UHFFFAOYAJ Est. InChI: InChI = 1S / C29H30N6O6 / c1-5-8-23-30-25 (29 (3,4) 38) 24 (27 (36) 39-16-22-17 (2) 40-28 ( 37) 41-22) 35 (23) 15-18-11-13-19 (14-12-18) 20-9-6-7-10-21 (20) 26-31-33-34-32- 26 / h6-7.9-14.38H, 5.8.15-16H2.1-4H3, (H, 31.32.33.34) Est. InChIKey: UQGKUQLKSCSZGY-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 29 H 30 N 6 O 6 [Isómeros] |
| Masa molar | 558.5851 ± 0.0283 g / mol C 62.36%, H 5.41%, N 15.05%, O 17.19%, |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 26% |
| Metabolismo | Hepático |
| Vida media de elimin. | 10 a. M. A 3 p. M. |
| Excreción | |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Clase terapéutica | Antagonista del receptor de angiotensina II (ARB II) |
| Ruta de administración | Oral |
| El embarazo | Contraindicado |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El olmesartán es un antagonista del receptor de angiotensina II (BRA).
El profármaco de olmesartán, olmesartán medoxomilo , se convierte en olmesartán al ser absorbido por el sistema digestivo humano.
Márketing
La molécula fue desarrollada por el laboratorio japonés Sankyo Pharma, y comercializada en sociedad por las firmas Menarini (bajo el nombre de Belsar) y Sankyo Pharma (bajo el nombre de Olmetec).
Indicaciones
Olmesartán está indicado para el tratamiento de la hipertensión esencial, solo o en combinación.
Efectos indeseables
El olmesartán puede asociarse con una forma grave de enteropatía con atrofia de las vellosidades (destrucción del revestimiento del intestino delgado) que se asemeja a la enfermedad celíaca . Los signos clínicos e histológicos remiten al suspender el tratamiento.
La 3 de julio de 2013, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) ha emitido una alerta sobre los síntomas de la enteropatía, incluida la diarrea crónica grave con una pérdida de peso sustancial. La enteropatía puede desarrollarse meses o años después de comenzar con olmesartán y, en ocasiones, requiere hospitalización. La suspensión de olmesartán dio como resultado una mejoría clínica de los síntomas de enteropatía en todos los pacientes. Teniendo en cuenta esta información y la descripción de casos similares en Francia, la Agencia Nacional para la Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios (ANSM) recomienda que se tome la opinión de un gastroenterólogo ante signos clínicos sugestivos. Enteropatía (especialmente diarrea crónica grave) y pérdida de peso). Desdeenero de 2017 Los medicamentos que contienen olmesartán ya no se reembolsan en Francia.
La 29 de agosto de 2016, un juez federal de Nueva Jersey , Estados Unidos, revisó una denuncia colectiva de 35 personas contra Benicar, que afirman que la droga podría causar problemas gastrointestinales.
La revisión Prescrire enfatiza que el olmesartán es el único agente antihipertensivo de la familia de los sartán que expone a las personas a efectos adversos intestinales graves sin lograr ningún progreso tangible. Este medicamento debe descartarse y no hay razón para mantenerlo en el mercado.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- JM Krzesinski y AJ Scheen, “ Droga del mes: Olmesartan Medoxomil (Belsar u Olmetec) ”, Rev. Medicina. Lieja , vol. 59, n o 10, Octubre de 2004, p. 607-611 ( resumen )
- (en) Alberto Rubio-Tapia et al. , “ Enteropatía severa tipo spruelike asociada con olmesartán ” , Actas de Mayo Clinic , Fundación Mayo para la Educación e Investigación Médica, vol. 87, n o 8,Agosto 2012, p. 732-738 ( ISSN 0025-6196 , 1942-5546 y 0025-6196 , PMID 22728033 , DOI 10.1016 / j.mayocp.2012.06.003 , leer en línea [html] )
- (in) "La FDA aprueba el intercambio de etiquetas para incluir problemas intestinales (enteropatía parecida al esprúe) relacionados con el medicamento para la presión arterial olmesartan medoxomil " [PDF] , FDA,3 de julio de 2013(consultado el 19 de julio de 2013 )
- " Casos graves de enteropatías asociadas con olmesartán medoxomilo - Punto de información - ANSM: " , Agencia Nacional para la Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios,12 de julio de 2013
- " Judge Rethinks Remand Of Mo. Residents 'Benicar Claims - Law360 " , en www.law360.com (consultado el 31 de agosto de 2016 )
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