N , N -Dietil-3-metilbenzamida


N , N -Dietil-3-metilbenzamida
Estructura química de DEET
Identificación
Sinónimos

N , N- Dietil- m -toluamida
DEET

N o CAS 134-62-3
N o ECHA 100,004,682
N o CE 205-149-7
Código ATC P03 BX01
Apariencia líquido incoloro a ámbar
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 17 N O   [Isómeros]
Masa molar 191.2695 ± 0.0113  g / mol
C 75.35%, H 8.96%, N 7.32%, O 8.36%,
Propiedades físicas
T ° fusión −45  ° C
T ° hirviendo 240  ° C
Solubilidad Insoluble en agua,
miscible con alcoholes ,
el éter y cloroformo
Densidad 0,996  g · cm -3
Temperatura de autoignición 460  ° C
punto de inflamabilidad 145  ° C
Presión de vapor saturante < 0,01  mbar a 20  ° C ,
1,3  mbar a 111  ° C
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico
Atención H302, H315, H319, H412, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H412  : Nocivo para los organismos acuáticos con efectos duraderos
WHMIS
D2B: Material tóxico que causa otros efectos tóxicos.
D2B, D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Irritación ocular en animales

Revelación al 1.0% según criterios de clasificación
Ecotoxicología
DL 50 1170  mg · kg -1 (ratón, peroral)
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El N , N -dietil-3-metilo , anteriormente conocido como N , N -dietil m -toluamida o DEET es un químico conocido desde la década de 1950 como repelente contra los insectos (presentado por producto como efectivo contra mosquitos , pulgas , garrapatas , mosca estable y niguas ).

Fue utilizado por primera vez durante la Guerra de Vietnam por los estadounidenses. Tiene un amplio espectro de acción sobre diferentes insectos , pero puede desencadenar alergias .

Los productos comercializados

En 2001, el 37% de los productos comercializados con DEET eran aerosoles a presión, siendo las otras preparaciones emulsiones en agua (22%), comercializadas en forma de cremas, geles o lociones. Se trataron tres formulaciones para que tuvieran un "efecto prolongado" (microencapsulación, polímeros, etc.). Se vendieron cuatro fórmulas como toallas de papel impregnadas con una solución de DEET y una era un producto en pasta. El 9% de las preparaciones comerciales contenían DEET puro o casi puro (95% a 100% DEET, según la etiqueta). Trece productos contenían agentes de protección solar además de DEET.

Health Canada ha prohibido la venta de productos repelentes de mosquitos en el país que contengan una concentración de DEET superior al 30% desde 2004.

Operación y eficiencia

Se cree que el DEET actúa bloqueando los receptores de olor de los insectos , posiblemente especialmente los que detectan dióxido de carbono o ácido láctico . Los seres humanos excretan sustancias volátiles en el sudor y en el aliento (ácido láctico, CO 2 , 1-octen-3-ol, etc.), sustancias que los insectos que pican pueden detectar para localizar a sus huéspedes. El DEET inhibe la detección por insectos de estas sustancias y, por lo tanto, afecta la localización por parte del insecto de humanos (o animales).

No todos los invertebrados que pican son igualmente sensibles al DEET: usado en una concentración del 50%, el DEET repele Aedes aegypti durante 4 h, mientras que el 12,5% y el 25% son suficientes contra Aedes albopictus , durante 6 hy 8 h respectivamente.

Según la evaluación canadiense (ver Notas), no hay evidencia de la eficacia del DEET contra las pulgas .

Contra las garrapatas , DEET tiene cierta eficacia contra Ixodes ricinus .

Dosis y duración de la protección.

Una encuesta de 1999 sobre el contenido de las etiquetas de repelentes de insectos que contienen DEET mostró que solo el 3% de las etiquetas daban instrucciones de dosificación precisas (por ejemplo, "aplique de 6 a 8 u 8 a 10 gotas", "remoje en la cantidad recomendada", la mayoría de las etiquetas siendo impreciso (por ejemplo, "aplicar una capa fina" o "spray sobre la ropa y la piel expuesta"). El 22% de las etiquetas indicaba con precisión la duración de la protección (de 1 a 8 horas contra los mosquitos)., en la epidermis, según el El 20% de los productos especificó vagamente protección "por horas"), el 19% recomendó aplicar según sea necesario y el 36% no indicó nada en absoluto sobre este punto.

Preparaciones comerciales

Según un estudio canadiense, 6 de julio de 2001, había 127 productos de uso final (PC) registrados que contenían DEET producidos por 41 solicitantes de registro. Todavía eran repelentes de insectos corporales. En cuatro casos, se combinó DEET con MGK Synergist 264 , y en 13 casos con MGK Repellent 326 y MGK Synergist 264.

Toxicidad

El DEET se considera seguro, pero debe mantenerse alejado de los niños (usar con precaución entre los 6 meses y los 3 años, a una concentración máxima del 10%, en situaciones de alto riesgo de complicaciones después de una picadura de insecto, en una aplicación por día, y evitando aplicaciones en rostro y manos y cualquier uso prolongado). En teoría, no debería usarse en niños menores de 6 meses y mujeres embarazadas, aunque no se han descrito efectos secundarios en el embrión o en el niño pequeño. En niños de 2 a 12 años solo se deben utilizar soluciones con un máximo de 10% DEET, sin uso prolongado, no más de 3 veces al día y evitando las manos y el rostro. En Suiza y Canadá, solo se aprueban los productos que contienen una concentración máxima de DEET al 30%, debido a los riesgos para la salud asociados con la aplicación diaria prolongada y porque las concentraciones bajas han demostrado ser tan efectivas como las preparaciones en alta concentración eficaz durante un tiempo más corto).

Se han identificado casos de convulsiones en niños (al menos 12 desde la comercialización de este producto), sin que estas convulsiones puedan atribuirse al producto; es una aplicación del principio de precaución que algunos consideran abusivo. El DEET se absorbe parcialmente a través de la piel (30%) según los fabricantes y sus estudios.
El DEET no debe ingerirse ni rociarse en las membranas mucosas o en los ojos.

Si se aplica DEET al mismo tiempo que el protector solar, se reduce en gran medida la eficacia de este último.

El DEET puede tener efectos neurotóxicos en tejidos de mamíferos.

Propiedades

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Entrada del número CAS "134-62-3" en la base de datos de productos químicos GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 6 de diciembre de 2008 (se requiere JavaScript )
  3. "  ESIS  " (consultado el 6 de diciembre de 2008 )
  4. Número de índice 616-018-00-2 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  5. "  N, N-Diethyltoluamide  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 24 de abril de 2009
  6. "  Cuidado con el DEET  " , en Radio Canadá , 5 de agosto de 2009(consultado el 24 de julio de 2018 )
  7. Fuente
  8. Lupi E, Hatz C, Schlagenhauf P, La eficacia de los repelentes contra Aedes, Anopheles, Culex e Ixodes spp - una revisión de la literatura , Travel Med Infect Dis, 2013; 11: 374-411
  9. McGready R, Hamilton KA, Simpson JA et al. Seguridad del repelente de insectos N, N-dietil-M-toluamida (DEET) en el embarazo , Am J Trop Med Hygiene, 2001; 65: 285-9
  10. Koren G, Matsui D, Bailey B, Repelentes de insectos basados ​​en DEET: implicaciones de seguridad para niños y mujeres embarazadas y lactantes , CMAJ, 2003; 169: 209-12
  11. Ver el aviso canadiense (reevaluación) citado en Enlace externo
  12. Montemarano AD, Gupta RK, Burge JR, Klein K, Repelentes de insectos y la eficacia de los protectores solares , Lancet, 1997; 349: 1670-1
  13. "  ¿Debemos tener cuidado con los repelentes de mosquitos?"  » , Francia occidental,6 de agosto de 2009(consultado el 30 de octubre de 2009 )
  14. (en) "  Evidencia de inhibición de colinesterasas en sistemas nerviosos de insectos y mamíferos por el repelente de insectos DEET  " (consultado el 5 de agosto de 2009 )

Bibliografía