Meropenem

Meropenem
Identificación
Nombre IUPAC	Ácido (4 R , 5 S , 6 S ) -6 - [(1 R ) -1-hidroxietil] -4-metil-3 - {[(3 S , 5 S ) -5- (dimetilcarbamoil) pirrolidin-3 il] sulfanil} -7-oxo-1-azabiciclo [3.2.0] hept-2-en-2-carboxílico
N o CAS	96036-03-2
N o ECHA	100,169,299
Código ATC	J01 DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441130
Sonrisas	CC1C2C (C (= O) N2C (= C1SC3CC (NC3) C (= O) N (C) C) C (= O) O) C (C) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C17H25N3O5S / c1-7-12-11 (8 (2) 21) 16 (23) 20 (12) 13 (17 (24) 25) 14 (7) 26-9-5- 10 (18-6-9) 15 (22) 19 (3) 4 / h7-12,18,21H, 5-6H2,1-4H3, (H, 24,25) / t7-, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12- / m1 / s1 / f / h24H
Apariencia	Sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 17 H 25 N 3 O 5 S   [Isómeros]
Masa molar	383,463 ± 0,022  g / mol C 53,25%, H 6,57%, N 10,96%, O 20,86%, S 8,36%,
Propiedades físicas
Solubilidad	Poca tierra en el agua
Ecotoxicología
DL 50	> 5000  mg · kg -1 ratón oral 2650  mg · kg -1 ratón iv > 5000  mg · kg -1 ratón sc
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

Trihidrato de meropenem
Identificación
N o CAS	119478-56-7
N o ECHA	100,169,299
Código ATC	J01 DH02
DrugBank	DB00760
PubChem	441129
Sonrisas	CC1C2C (C (= O) N2C (= C1SC3CC (NC3) C (= O) N (C) C) C (= O) O) C (C) OOOO PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C17H25N3O5S.3H2O / c1-7-12-11 (8 (2) 21) 16 (23) 20 (12) 13 (17 (24) 25) 14 (7) 26-9- 5-10 (18-6-9) 15 (22) 19 (3) 4 ;;; / h7-12,18,21H, 5-6H2,1-4H3, (H, 24,25); 3 * 1H2 / t7 -, 8-, 9 +, 10 +, 11-, 12 - ;;; / m1 ... / s1 / f / h24H ;;;
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 17 H 31 N 3 O 8 S
Masa molar	437.508 ± 0.024  g / mol C 46.67%, H 7.14%, N 9.6%, O 29.26%, S 7.33%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El Meropenem es un antibiótico de la clase de carbapenémicos descubiertos en 1987 por investigadores japoneses.

Está indicado en:

• infecciones intraabdominales complicadas;
• infecciones complicadas del tracto urinario;
• infecciones pélvicas;
• meningitis bacterial;
• neumonía.

La molécula se utiliza para tratar infecciones e infecciones bronquiales secundarias en la fibrosis quística cuando los gérmenes detectados por análisis son resistentes a los antibióticos habitualmente utilizados. En 2008, el laboratorio AstraZeneca obtuvo una nueva autorización de comercialización de las autoridades francesas para tratar Pseudomonas aeruginosa y Burkholderia cepacia en esta situación.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios pueden incluir:

• Desórdenes gastrointestinales;
• Irritación en el lugar de la inyección;
• Erupción, fiebre;
• Convulsiones;
• Trastornos hemodinámicos: leucopenia, neutropenia, eosinofilia;
• Elevación de enzimas hepáticas.

Las dosis deben ajustarse de acuerdo con el aclaramiento renal.

Las dosis pediátricas están disponibles para niños mayores de 3 meses.

Meropenem
Nombres comerciales	Meronem (Bélgica, Francia, Suiza)
Clase	Antibiótico
Otras informaciones	Subclase: Carbapenem
Identificación
N o CAS	96036-03-2
N o ECHA	100,169,299
Código ATC	J01DH02
DrugBank	00760

Notas y referencias

1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) (in) Kumazawa J, M Yagisawa, "  La historia de los antibióticos: la historia japonesa  " , Revista de infección y quimioterapia , vol.  8, n o  22002, p.  125-133 ( PMID  12111564 , leído en línea [html] , consultado el 31 de mayo de 2013 )
4. Editorial de Precrite "Meropenem; Fibrosis quística: para ciertas infecciones resistentes". Rev Prescribe 2009; 29 (305): pág.  176