Isopropil β- D -1-tiogalactopiranósido
| Isopropil β- D -1-tiogalactopiranósido | |
| Estructura IPTG | |
| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,006,094 |
| N o CE | 206-703-0 |
| PubChem | 656894 |
| Sonrisas |
O1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] ([C @ H] 1CO) O) O) SC (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H18O5S / c1-4 (2) 15-9-8 (13) 7 (12) 6 (11) 5 (3-10) 14-9 / h4-13H, 3H2,1- 2H3 / t5-, 6 +, 7 +, 8-, 9 + / m1 / s1 InChIKey: BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 9 H 18 O 5 S |
| Masa molar | 238.301 ± 0.015 g / mol C 45.36%, H 7.61%, O 33.57%, S 13.46%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 105 ° C |
| Propiedades ópticas | |
| Poder rotatorio | -32 ° (c = 1 en agua) |
| Precauciones | |
| SGH | |
 Peligro H225, H319, H335, H351, P201, P202, P281, P308 + P313, P405, P501, H225 : Líquido y vapores muy inflamables H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar las vías respiratorias H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición no conlleva el mismo peligro) P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de su uso. P202 : No manipule hasta que haya leído y comprendido todas las precauciones de seguridad. P281 : Use el equipo de protección personal requerido. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: busque atención médica. P405 : Tienda cerrada. P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ... |
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| NFPA 704 | |
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| Clasificación IARC | |
| 2B | |
| Ecotoxicología | |
| LogP | -1,26 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El isopropil β- D -1-tiogalactopiranósido , abreviado como IPTG , es un reactivo de biología molecular .
Este compuesto se utiliza como análogo de la alolactosa, un metabolito de lactosa que activa la transcripción del operón lactosa y en particular del gen de la β-galactosidasa , lacZ . Al igual que la alolactosa o la lactosa, el IPTG se une al represor del operón lactosa, LacI, lo que evita su unión al operador y, por tanto, induce la transcripción del gen de la β-galactosidasa. A diferencia de la alolactosa, IPTG no es un sustrato para esta enzima porque la presencia de un átomo de azufre en IPTG hace que el enlace químico con la parte isopropílica no sea hidrolizable, por lo que IPTG es lo que llamamos un inductor libre . Al no ser metabolizable, la concentración de IPTG no varía en el cultivo, lo que hace que la inducción por IPTG sea constante y estable.
En el laboratorio, IPTG se utiliza para inducir la expresión de proteínas recombinantes colocadas bajo el control del promotor lac o sus derivados en Escherichia coli . Las bacterias que llevan un plásmido que contiene el gen de interés se cultivan en ausencia de IPTG, hasta que la densidad celular alcanza un nivel suficiente. La adición de IPTG en el cultivo permite inducir la producción de la proteína en el momento deseado.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto isopropil β-D-1-tiogalactopiranósido , consultado el 7 de diciembre de 2014.
- " Hoja del compuesto de isopropil-beta-D-tiogalactósido " , en Alfa Aesar (consultado el 7 de diciembre de 2014 ) .
- (en) " Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside " en ChemIDplus Consultado el 7 de diciembre de 2014
enlaces externos
- Recursos relacionados con la salud :