Ipomeamarona

La ipomeamarona o ipomoeamarona, es un compuesto químico que tiene la fórmula C 15 H 22 O 3perteneciente a la familia de los furanoterpenoides (aquí, un sesquiterpenoide ). Esta sustancia amarga se forma en los tejidos de las raíces de la batata ( Ipomoea batatas ) en respuesta a una infección, incluso por una especie de hongo , Ceratocystis fimbriata , que causa la enfermedad conocida como podredumbre negra . Fue aislado en 1939 por el químico japonés M. Hiura y es el primer ejemplo de aislamiento e identificación química de una fitoalexina . Tiene propiedades biológicas notables, como acciones de desacoplamiento y antipatogenicidad, y podría jugar un papel importante en los mecanismos de defensa de la planta . En 1994 se propuso una síntesis estereoespecífica total .

Notas y referencias

1. (en) PubChem, "  Ipomoeamarone  " en pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consultado el 9 de noviembre de 2019 ) .
2. (en) L. Reinhold, JB Harborne, T Swain Progress in Phytochemistry , vol.  5, Elsevier ,2016, 338  p. ( ISBN  978-1-4831-8837-9 , leer en línea ) , pág.  45.
3. (en) Akazawa, T., K. Wada, "  Estudio analítico del ácido clorogénico ipomeamarona y alteraciones en las raíces de la batata infectadas por Ceratocystis fimbriata  " , Fisiología vegetal , vol.  36, n o  2Marzo de 1961, p.  139-44 ( leer en línea ).
4. (en) Takashi Sugimura , Akira Tai y Kiyoto Koguro , "  Síntesis totales de (+) - ipomeamarona y (-) - ngaione a través de una nueva abstracción de hidrógeno intramolecular  " , Tetrahedron , Revista Internacional para la Publicación Rápida de Critical, vol.  50, n o  40,1 st de enero de 1.994, p.  11647-11658 ( ISSN  0040-4020 , DOI  10.1016 / S0040-4020 (01) 85659-3 , leer en línea , consultado el 9 de marzo de 2020 )