Indoramina
| Indoramina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | N- {1- [2- (indol-3-il) etil] -4-piperidil} benzamida |
| N o CAS |
( clorhidrato ) |
| N o ECHA | 100,043,659 |
| N o EC | 254-136-2 (clorhidrato) |
| N o RTECS | CV5396000 |
| Código ATC | " CA02 " |
| PubChem | 33625 |
| Sonrisas |
c12c (c [nH] c1cccc2) CCN1CCC (NC (c2ccccc2) = O) CC1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C22H25N3O / c26-22 (17-6-2-1-3-7-17) 24-19-11-14-25 (15-12-19) 13-10-18- 16-23-21-9-5-4-8-20 (18) 21 / h1-9,16,19,23H, 10-15H2, (H, 24,26 ) InChIKey: JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N |
| Apariencia | blanco sólido |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 22 H 25 N 3 O [Isómeros] |
| Masa molar | 347.4534 ± 0.0203 g / mol C 76.05%, H 7.25%, N 12.09%, O 4.6%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° hirviendo | 209 ° C |
| Precauciones | |
| SGH | |
H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
|
| Ecotoxicologia | |
| DL 50 | 1800 mg / kg (rata, oral ) 500 mg / kg (rata, ip ) > 400 mg / kg (ratón, ip ) |
| LogP | 3,60 (agua / octanol ) |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La indoramina es un agente antiadrenérgico, utilizado contra la migraña crónica y en la hiperplasia benigna de próstata .
Es un antagonista selectivo del receptor adrenérgico alfa-1, que ejerce una acción depresiva sobre el miocardio.
La indoramina se sintetiza comúnmente a partir del triptofol .
Indicaciones
Indoramina tenía una autorización de comercialización (AMM) en Francia para el tratamiento básico de la migraña común y oftálmica con el nombre comercial de Vidora 25 del laboratorio Biocodex.
Sin embargo, el 31 de mayo de 2013, la Agencia Nacional de Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios (ANSM) concluyó que la relación beneficio / riesgo de este producto patentado era desfavorable con la retirada de la Autorización de Comercialización de Vidora, acompañada de la retirada de sus lotes del mercado3 de junio de 2013.
Notas y referencias
- indoramina clorhidrato ≥98% (HPLC) en Sigma-Aldrich .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) “ Indoramina ” , en ChemIDplus .
- ANSM: Agencia Nacional de Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios, " Retirada de la autorización de comercialización de Vidora 25 mg (indoramina) " , Punto de información,31 de mayo de 2013(consultado el 1 st de junio de 2,013 )