Donepezilo
| Donepezilo | |
| estereoquímica desconocida | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | ( RS ) -2 - [(1-bencil-4-piperidil) metil] - 5,6-dimetoxi-2,3-dihidroinden-1-ona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,125,198 |
| Código ATC | N06 |
| DrugBank | ABRD00039 |
| PubChem | 3152 |
| Sonrisas |
N1 (CCC (C [C @@ H] 2C (= O) c3cc (c (cc3C2) OC) OC) CC1) Cc1ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C24H29NO3 / c1-27-22-14-19-13-20 (24 (26) 21 (19) 15-23 (22) 28-2) 12-17-8-10- 25 (11-9-17) 16-18-6-4-3-5-7-18 / h3-7,14-15,17,20H, 8-13,16H2,1-2H3 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 24 H 29 N O 3 [Isómeros] |
| Masa molar | 379.492 ± 0.0223 g / mol C 75.96%, H 7.7%, N 3.69%, O 12.65%, |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 100% |
| Enlace proteico | 96% |
| Vida media de elimin. | 70h |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Clase terapéutica | Anticolinesterásico |
| Ruta de administración | oral |
| Carácter psicotrópico | |
| Otros nombres |
Aricept® |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El donepezilo , presente en forma de hidrocloruro de donepezilo, tiene una reserva parasimpaticomimética indirecta por su efecto inhibidor reversible de la acetilcolinesterasa .
Modo de acción
El donepezilo inhibe de forma reversible la acetilcolinesterasa . Luego potencia la acción de la acetilcolina previniendo su degradación, aumenta su concentración en la hendidura sináptica . Se llama parasimpaticomimético indirecto porque potencia las transmisiones parasimpáticas sin unirse a los receptores de membrana. Por su estructura, atraviesa la barrera hematoencefálica . Activa los receptores nicotínicos y muscarínicos .
Uso terapéutico
Se utiliza en formas leves a moderadamente graves de la enfermedad de Alzheimer .
Se comercializa con el nombre Aricept® : por la compañía farmacéutica estadounidense Pfizer .
- Aricept 5 mg bucodispersable y comprimido
- Aricept 10 mg bucodispersable y comprimido
Efectos secundarios
- trastornos digestivos (debido a un aumento de la peristalsis intestinal)
- calambres musculares (activación de los receptores nicotínicos, que induce la contracción muscular)
- cansado
- Podría causar daño hepático y úlceras (activación de los receptores M1 en el estómago).
Estereoquímica
El donepezilo es un racemato , es decir, una mezcla 1: 1 de los dos enantiómeros siguientes:
| Enantiómero de Donepezilo | |
|---|---|
-Donepezil_Structural_Formula_V1.svg) ( R ) -enantiómero |
-Donepezil_Structural_Formula_V1.svg) ( S ) -enantiómero |
Sobredosis
- hipotension
- problemas digestivos
- convulsión
- debilidad muscular
- depresion respiratoria
Uso en el sistema sanitario en Francia
Este medicamento recibió la autorización de comercialización en 1997. La Alta Autoridad Sanitaria evaluó el servicio prestado bajo en las opiniones publicadas en 2013 y 2018.
La revista Prescrire lo clasifica en medicamentos a excluir, así como en otros medicamentos destinados a tratar la enfermedad de Alzheimer .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- http://www.vidal.fr/Substance/donepezil-17983.htm
- Rote List Service GmbH (Hrsg.): Rote List 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte) . Rote List Service GmbH, Frankfurt / Main, 2017, Aufl. 57, ( ISBN 978-3-946057-10-9 ) , S. 178.
- " ARICEPT " , sobre Haute Autorité de Santé (consultado el 24 de octubre de 2020 )
- " Donepezil (Aricept ° u otro): un medicamento que debe excluirse de la atención " , en www.prescrire.org (consultado el 24 de octubre de 2020 )