Dihidrouridina

Dihidrouridina
Dihydrouridine.svg
Estructura de la 5,6-dihidrouridina
Identificación
Nombre IUPAC 1 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] -1,3-diazinan-2,4-diona
N o CAS 5627-05-4
N o ECHA 100,257,727
PubChem 94312
CHEBI 23774
Sonrisas C1CN (C (= O) NC1 = O) [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) CO) O) O
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C9H14N2O6 / c12-3-4-6 (14) 7 (15) 8 (17-4) 11-2-1-5 (13) 10-9 (11) 16 / h4, 6-8,12,14-15H, 1-3H2, (H, 10,13,16) / t4-, 6-, 7-, 8- / m1 / s1
Est. InChIKey:
ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 9 H 14 N 2 O 6   [Isómeros]
Masa molar 246.2173 ± 0.0104  g / mol
C 43.9%, H 5.73%, N 11.38%, O 38.99%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La dihidrouridina (denominada D o UH 2 ) es un ribonucleósido que consta de residuos de dihidrouracilo y ribosa que se encuentran en el ARNm y el ARNt .

Su conformación no plana desestabiliza la estructura del ARN y aumenta su flexibilidad, a diferencia de la pseudouridina . Esta particularidad es utilizada por organismos que se desarrollan a baja temperatura para preservar la fluidez de sus estructuras biológicas.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Joseph J. Dalluge, Takeshi Hashizume, Alan E. Sopchik James A. McCloskey y Darrell R. Davis , Flexibilidad conformacional en el ARN: el papel de la dihidrouridina  " , Investigación de ácidos nucleicos , vol.  24, n o  6, 1996, p.  1073-1079 ( leer en línea ) DOI : 10.1093 / nar / 24.6.1073 PMID 8604341
  3. (en) JJ Dalluge T Hamamoto, Horikoshi K, Morita RY, KO Stetter y JA McCloskey , modificación postranscripcional del ARNt en bacterias psicrófilas  " , Journal of Bacteriology , vol.  179, n o  6, Marzo de 1997, p.  1918-1923 ( leer en línea ) PMID 9068636