Clenbuterol

Clenbuterol
Imagen ilustrativa del artículo Clenbuterol
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Enantiómero Clenbuterol S (arriba) y R-clenbuterol (abajo)
Identificación
Nombre IUPAC ( RS ) -1- (4-amino-3,5-diclorofenil) -2- ( terc- butilamino) etanol
N o CAS 37148-27-9 (RS)

50306-03-1 R(-)
50499-60-0 S(+)

N o ECHA 100,048,499
N o CE 253-366-0
Código ATC R03 AC14 , R03 CC13 "  QG02CA91  "
DrugBank DB01407
PubChem 2783
10366793
Sonrisas C (NC [C @@ H] (c1cc (c (N) c (c1) Cl) Cl) O) (C) (C) C
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H18Cl2N2O / c1-12 (2,3) 16-6-10 (17) 7-4-8 (13) 11 (15) 9 (14) 5-7 / h4-5, 10.16-17H, 6.15H2.1-3H3
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 18 Cl 2 N 2 O   [Isómeros]
Masa molar 277,19 ± 0,016  g / mol
C 52%, H 6,55%, Cl 25,58%, N 10,11%, O 5,77%,
Ecotoxicología
DL 50 27,6  mg · kg -1 (ratón, iv , RS)
LogP 2000 (estimación, RS)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad 89-98%, oral
Vida media de elimin. 36-39 horas
Consideraciones terapéuticas
Ruta de administración Oral
El embarazo VS
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El Clenbuterol es una sustancia activa beta-agonista que se encarga de uso veterinario (Ventipulmin).

Es un anticatabólico no hormonal perteneciente a la lista I.

Originalmente recetado para enfermedades broncopulmonares espásticas en la carrera de caballos . El mecanismo de acción es la estimulación de los receptores adrenérgicos Beta2. Su inicio de acción es muy corto y su duración de acción es significativamente más prolongada que los simpaticomiméticos aunque tiene una dosis más baja.

Se considera un producto de dopaje, comparable a los anabólicos.

Efectos deseados

Las ganancias son muy variables dependiendo de la dosis utilizada, que generalmente varía entre 0.04 y 0.2  mg por día. Es decir, que los receptores biológicos se saturan después de algunas semanas y hacen que la continuación de la cura sea ineficaz. Sin embargo, es posible contrarrestar esta saturación tomando antihistamínicos.

Efectos secundarios

Temblores, sudoración intensa, retención de agua y sal, hipertensión, dolores de cabeza, taquicardia , hipertermia , insomnio , trastornos del comportamiento (exacerbación de la agresión), riesgo de miocardiopatía hipertrófica, infarto de miocardio, hepatitis, tumores hepáticos,  etc.

Inhumanos

Este producto es muy peligroso para los humanos en caso de sobredosis. La combinación de clenbuterol con alcohol , así como con ciertos medicamentos, también puede tener graves consecuencias para el organismo. La frecuencia cardíaca aumenta y se observa termogénesis poco después de la toma.

Calambres en los músculos estriados, dolores de cabeza , insomnio, trastornos del estado de ánimo, temblores, etc. Estos efectos secundarios son casi sistemáticos.

Agricultura / ganadería

Este fármaco también se ha utilizado (o todavía se utiliza ilegalmente en Europa) durante varios años como aditivo beta-agonista por los criadores para producir carne más magra y rica en proteínas.

Como todos los beta-agonistas, esta molécula degrada las cualidades organolépticas de la carne.

Detección  : Un solo pelo de bovino, caprino, ovino, ... ya es suficiente para detectar este producto (ilegal en Europa y en algunos otros países), pero también se puede utilizar una muestra de orina o plasma sanguíneo .

De biomarcadores indirectos también se han desarrollado para la lucha contra el uso ilegal de estos productos. Entre otros medios, las anomalías características en la forma del timo , fáciles de detectar en el matadero, también pueden indicar el uso ilegal de clenbuterol en combinación con otras moléculas, incluso si ya no es detectable en el plasma sanguíneo.

Deporte (dopaje)

Los efectos que buscan los atletas que usan clenbuterol son dos efectos secundarios de este producto: “su notable propiedad para quemar grasa” y su efecto anabólico . El clenbuterol comenzó a ser utilizado por los atletas como reemplazo de los anabólicos hormonales, cuya detección fue más efectiva en la década de 1980 . Los culturistas lo utilizaron desde 1988 en Inglaterra.

El consumo de clembuterol se hizo detectable en los controles de dopaje a principios del año 1992. Varios atletas dieron positivo durante este año olímpico: los levantadores de pesas británicos Andrew Davies y Andrew Saxton , los atletas alemanes Katrin Krabbe y Grit Breuer , testeados poco antes. El lanzador de martillo estadounidense Jud Logan , la lanzadora de peso estadounidense Bonnie Dasse , ambas positivas durante los Juegos. La alemana Manuela Derr confiesa su tisis en una carta a su federación .

El polaco Adam Seroczyński utilizó clenbuterol en el evento de canoa tándem de los Juegos Olímpicos de 2008 en Beijing , donde fue cuarto.

También fue utilizado por el marroquí Jamal Chatbi antes de la final de la carrera de obstáculos de 3000  m en el mundial de atletismo en Berlín en 2009. Karol Beck , tenista, dio positivo por esta sustancia en 2005 (dos años de suspensión), también. Tong Wen , campeón olímpico de judo en 2008.

Varios ciclistas han dado positivo por este producto. En abril de 2010, el chino Li Fuyu del equipo de RadioShack dio positivo por este producto. En agosto de 2014, William Goodfellow, un ciclista de Montreal, fue suspendido durante dos años después de dar positivo.

El jugador de tenis de mesa alemán Dimitrij Ovtcharov (No. 13 del mundo) dio positivo por clembuterol el 23 de agosto de 2010, el día después del Abierto de China. Él cree que fue víctima de la contaminación de los alimentos mientras comía carne durante esta competencia.

Se detectaron rastros de clenbuterol en las muestras aportadas por Alberto Contador , futuro ganador del evento, al finalizar los controles realizados durante el segundo día de descanso del Tour de Francia 2010. Presentó la tesis de contaminación alimentaria a defender. ellos mismos. El 6 de febrero de 2012, la Corte de Arbitraje Deportivo declaró culpable a Alberto Contador, privándolo de su título de ganador del Tour de Francia 2010, que luego pasó a Andy Schleck .

El 9 de junio de 2011, la Federación Mexicana de Fútbol (Femexfut) anunció que cinco de sus internacionales que participaron en la Copa Oro en Estados Unidos acababan de ser suspendidos por dopaje. Los jugadores afectados son el portero Guillermo Ochoa (Club América), los defensas Francisco Rodríguez (PSV Eindhoven) y Edgar Dueñas (Toluca), así como los centrocampistas Antonio Naelson (Toluca) y Christian Bermudez (CF Atlante). Todos dieron positivo por la sustancia prohibida llamada clembuterol, dijo el secretario general de Femexfut, Decio de María. Con el pretexto de un problema más alimenticio e infeliz que deportivo y voluntario, la federación mexicana exoneró a sus internacionales tras nuevos análisis, esta vez negativos, en Estados Unidos.

Femi Ogunode , una nigeriana naturalizada en Qatar , fue suspendida durante dos años por la IAAF desde el 9 de enero de 2012 hasta el 8 de enero de 2014 después de haber dado positivo en la prueba de clembuterol en diciembre de 2011 durante los Juegos Panárabes .

El 5 de marzo de 2018, el promotor del boxeador de Golden Boy Promotions Saúl "Canelo" Álvarez anunció que el atleta dio positivo por clembuterol durante la preparación intensiva para su venganza contra Gennady "GGG" Golovkin . El comunicado cita a Daniel Eichner, director del Laboratorio de Investigación y Ensayos de Medicina del Deporte (SMRTL ) autor de la prueba y acreditado por la AMA , quien indica que la hipótesis del consumo de carne contaminada sería compatible con los niveles detectados en las muestras. .la muestra a la que el deportista se ha sometido voluntariamente

La Unidos Antidopaje Agencia de los Estados ( Agencia Antidopaje de Estados Unidos , o la USADA ) le dedica una página a la cuestión del consumo de carne contaminada con atletas que positivo en la prueba de clenbuterol revelar.

Notas y referencias

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Bibliografía