Bromacetona | |
Fórmula y estructura | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | 1-bromoacetona |
Sinónimos |
bromaetona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,009,027 |
PubChem | |
Sonrisas |
BrCC (= O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
H 5 Br O C = 3 |
Masa molar | 100,943 ± 0,002 g / mol H 4,99%, Br 79,16%, O 15,85%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | −36,5 ° C |
T ° hirviendo | 137 ° C |
Densidad | 1,634 g · cm -3 |
punto de inflamabilidad | 51,1 ° C |
Presión de vapor saturante | 1,1 kPa ( 20 ° C ) |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
T + NO Símbolos : T + : Muy tóxico N : Peligroso para el medio ambiente |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La bromacetona o bromoacetona es un compuesto químico (líquido incoloro, tóxico e inflamable) de fórmula CH 3 COCH 2 Br. En química fina , es un precursor de otros compuestos orgánicos . Se utilizó como arma química y como agente de gas lacrimógeno .
El bromoacetona se sintetiza a partir del XIX ° siglo.
Fue utilizado durante la Primera Guerra Mundial como gas de combate, luego llamado BA por los británicos y B-Stoff (cruz blanca) por los alemanes. Debido a su toxicidad, es " obsoleto " como agente de control de disturbios y ya no se usa.
La bromacetona parece estar presente de forma natural en ciertas plantas. Se ha encontrado en menos del 1% en aceite esencial extraído de algas recolectadas cerca de las islas hawaianas .
En la atmósfera, al sol, se degrada fotoquímicamente.
La bromacetona está disponible comercialmente, a veces estabilizada con óxido de magnesio .
Se prepara haciendo reaccionar bromo y acetona , con catálisis por un ácido (pero también podría usarse una base).
El bromo luego realiza una sustitución electrofílica en el carbono α . La principal dificultad de este método es la bromación excesiva, que da lugar a productos di y tribromados.
La bromacetona es un reactivo versátil que se utiliza en síntesis orgánica . Es, por ejemplo, el precursor de la hidroxiacetona (pe 35-47 ° / 12 mm , CAS No: 116-09-6).