Bis (2-metoxietoxi) aluminohidruro de sodio
| Bis (2-metoxietoxi) aluminohidruro de sodio | |||
| Estructura de Red-Al | |||
| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | bis (2-metoxietoxi) aluminohidruro de sodio | ||
| Sinónimos |
Al rojo , vitruro, sinhidrido |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,041,056 | ||
| PubChem | 16684438 | ||
| Sonrisas |
COCCO [AlH2-] OCCOC. [Na +] , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1 ;; Std. InChIKey: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N |
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| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 6 H 16 Al Na O 4 [Isómeros] |
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| Masa molar | 202.1601 ± 0.0071 g / mol C 35.65%, H 7.98%, Al 13.35%, Na 11.37%, O 31.66%, |
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| Propiedades físicas | |||
| Densidad | 1.036 g · cm -3 a 25 ° C | ||
| punto de inflamabilidad | 4 ° C | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
    Peligro H225, H260, H304, H315, H318, H336, H361d, H373, P210, P223, P261, P231 + P232, P370 + P378, P422, H225 : Líquido y vapores muy inflamables H260 : En contacto con agua libera gases inflamables que pueden inflamarse espontáneamente H304 : Puede ser fatal si se ingiere y entra en las vías respiratorias H315 : Provoca irritación cutánea H318 : Provoca lesiones oculares graves H336 : Puede causar somnolencia o mareos H361d : Se sospecha que perjudica a los no nacidos niño . H373 : Se sospecha que existe peligro de daño grave a los órganos (enumere todos los órganos afectados, si se conocen) después de una exposición repetida o prolongada (indique la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) P210 : Manténgase alejado del calor / chispas / llamas abiertas / superficies calientes. - No fumar. P223 : Evite el contacto con el agua, debido al riesgo de reacción violenta e ignición espontánea. P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P231 + P232 : Manipular bajo gas inerte. Proteger de la humedad. P370 + P378 : En caso de incendio: Utilizar… para apagarlo. P422 : Almacenar contenido en ... |
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| Transporte | |||
3399A : Clase: 4.3 Etiquetas: 4.3 : Sustancias que, en contacto con el agua, emiten gases inflamables 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje I : sustancias muy peligrosas;   |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El hidruro de bis (2-metoxietoxi) aluminio vendido bajo los nombres Red-Al , y Vitride Synhydrid es un compuesto organometálico de fórmula química NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2. El nombre Red-Al se refiere al hecho de que es un agente reductor a base de aluminio . Se utiliza principalmente como agente reductor en síntesis orgánica . Tiene un átomo de aluminio unido a dos ligandos de hidruro y dos alcoholatos de 2-metoxietanol CH 3 OCH 2 CH 2 OH. Las soluciones comerciales son viscosas e incoloras o ligeramente teñidas de amarillo pálido. Se solidifican a baja temperatura (< -60 ° C ) formando una sustancia vítrea pulverizable que no presenta un punto de fusión claro.
El Red-Al es una caja de cambios versátil. Convierte fácilmente aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , haluros de acilo y anhídridos en alcoholes primarios . Los compuestos cíclicos como lactonas y epóxidos se reducen a diol . Los derivados de nitrógeno como amidas , nitrilos , iminas y la mayoría de las moléculas de nitrógeno se reducen a las aminas correspondientes. Los nitroarenos se pueden convertir en azoxiarenos, azoarenos o hidroazoarenos dependiendo de las condiciones de reacción. La siguiente tabla resume las principales reacciones de reducción llevadas a cabo con Red-Al:
Comparación con hidruro de litio y aluminio
El Red-Al es una reducción comparable al hidruro de litio y aluminio LiAlH 4, a la que hay una alternativa más práctica. En particular, no exhibe el carácter pirofórico , inestable y poco soluble del LiAlH 4.. Aunque es altamente reactivo y la manipulación peligrosa, Red-Al no coge el fuego en contacto con el aire y la humedad - pero la respuesta sigue siendo exotérmica - y puede tolerar temperaturas de hasta 200 ° C . Puede permanecer estable indefinidamente siempre que esté protegido de todo rastro de humedad. Es soluble en disolventes aromáticos mientras que LiAlH 4es soluble solo en éteres . Por tanto, se pueden encontrar comercialmente soluciones de Red-Al en tolueno en concentraciones en peso superiores al 60%. El reactivo se puede modificar para lograr reducciones parciales.
El Red-Al disuelto en tolueno es uno de los reductores raros capaces de convertir p -toluènesulfonatos Ts NR 2en aminas en condiciones normales; LiAlH 4 sólo puede llevar a cabo esta reacción en condiciones especiales.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich hoja del compuesto de sodio y bis Red-Al® (2-metoxietoxi) solución de hidruro de aluminio y ≥60 en peso. % in toluene , consultado el 30 de julio de 2017.
- (en) Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramón S. Vasconcelos y Samir AP Quintiliano , “ de sodio bis (2-metoxietoxi) hidruro de aluminio ” , e-EROS Enciclopedia de Reagents for Organic Synthesis , 2001( DOI 10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2 )
- (en) Michael B. Smith, Organic Synthesis , Academic Press, 2011, Cambridge, Mass., EE. UU., P. 368 , ( ISBN 978-0-1241-5884-9 ) .